CAS: 603-35-0
分子式: C18H15P
分子量: 262.28
中文名稱: 三苯基膦
三苯膦
英文名稱: TPP
Triphenyl phosphine
triphenyl-phosphine
性狀描述: .白色片狀結晶。熔點80.5℃,沸點大于360℃(在惰性氣體中),相對密度(液體,80℃/4℃)1.075。三苯基膦易溶于醚,溶于氯仿、乙酸和苯,稍溶于醇,幾乎不溶于水。
工藝流程簡述:
A.本工藝在溶劑甲苯存在下,氯化苯和鎂作用生成格氏試劑的鎂鹽。
B.格氏試劑的鎂鹽與三氯化磷進行格化,生成三苯基膦和氯化鎂混合液,用20%的硫酸水解,然后油層進行洗滌。
C.經洗滌后的油層加熱濃縮,再冷卻結晶,得到三苯基膦粗品。
D.再用甲醇重新結晶,得到三苯基膦精品。
E.將重結晶得到的精品送入干燥器,減壓烘干。
F.干燥的精品經分析合格,包裝成品。
質量標準:
外觀 白色結晶體
含量 ≥99.7%
三苯基氧膦 ≤0.3%
硫(S) <5mg/kg
氯(Cl) <15mg/kg
鈉(Na) <5mg/kg
鎂(Mg) <5mg/kg
鐵(Fe) <10mg/kg
灰份 <100mg/kg
干燥失重 <0.5%
熔點 78.5-81.5℃
透光率 ≥75%(4%CCl4溶液)
用途: 用于有機合成,聚合引發劑,抗菌素類藥物氯潔霉素的原料,有機微量分析測定磷的標準樣品。
三苯基膦為銠膦絡合催化劑的基礎原料,在國內石油化工中有廣闊的用途。三苯基膦還應用于醫藥工業、有機合成、分析等領域。三苯基膦還可作為染料工藝的增光劑、高分子聚合,彩色膠卷顯象的抗氧劑,聚環氧化的穩定劑,還可作為分析試劑。
在農藥上用于酯交換法合成有機磷中間體亞磷酸三甲酯,進而可得到敵敵畏、久效磷、磷胺等一系列有機磷殺蟲劑,此外,它可用作合成橡膠和樹脂的穩定劑、聚氯乙烯的抗氧劑,用作合成醇酸樹脂和聚酯樹脂的原料。
化學反應中可以充當:
1、臭氧化反應還原劑:參見臭氧化反應。
2、光延反應試劑:參見光延反應。
3、疊氮化物還原劑:與水配合可以把有機疊氮化物還原為胺。
RN3 + Ph3P + H2O = RNH2 + Ph3PO + N2
4、炔酸酯變二烯反應催化劑:α,β-炔酸酯在三苯基膦催化下重排為共軛二烯酸酯(山梨酸酯)
參考文獻:
1 順式二氯雙三苯基膦合鉑(II)的晶體結構和反位影響序列的研究 王毓賓
2 式二氯雙三苯基膦合鉑(II)晶體結構的研究 王毓賓
3 四氯化碳-三苯基膦-醇系統的反應機理的探討 黃道行;Franzus,B. 化學通報 1983 (3),49-54
4 一氯甲酸甲酯二-三苯基膦合鉑絡合物晶體結構,分子結構的研究 王鳳山;樊玉國;叢秋滋 高等學校化學學報 1984 (5),699-702
5 五氟丙酰基苯甲酰基亞甲基三苯基膦的晶體和分子結構 夏宗薌;張志明;沈延昌 化學學報 1984 (12),1223-1226
6 硼化合物的研究(XVI)-氫硼酸介-環戊二烯基雙(三苯基膦)腺(II)的合成 張倫;黃裕源;陳新蘭;何建社 高等學校化學學報 1985 (10),872-874
7 順式二氯雙三苯基膦合鉑(II)的晶體結構和反位影響序列 王毓賓 化學學報 1985 (7),683-687
8 三苯基膦氧化物萃取金(III)及其機理 龔鈺秋;夏世華;楊健 杭州大學學報(自然科學版) 1985 (3),363-369
9 三苯基膦配位鉑絡合物催化烷氧基硅烷與α-烯烴的硅氫化反應的研究 張先亮;盧雪然;張榮山;段和平 催化學報 1986 (4),378-382
10 鹵素-三-(三苯基膦)合銅的31PNMR研究 李二成;徐廣智;陶家洵 化學通報 1986 (4),36
11 第五、六族元素的有機化合物在有機合成中應用的研究XXIX, 甲氧羰基亞甲基三苯基膦、胂與2-全氟炔酸甲酯的反應以及3-全氟烷基-戊烯二酸二甲酯的合成 丁維鈺;浦家齊;孔憲起 化學學報 1986 (1),62-66
12 第五 六族元素的有機化合物在有機合成中應用的研究 XXX。苯甲酰基亞甲基三苯基膦、胂與2-全氟炔酸甲酯的反應以及4-全氟烷基-6-苯基-2-吡喃酮的合成 丁維鈺;浦家齊;孔憲起 化學學報 1986 (3),255-260
13 金與三苯基膦氧形成的一些絡合物及其性質 龔鈺秋;張培志 杭州大學學報(自然科學版) 1986 (3),327-331
14 三苯基膦氧化物(TPPO)自鹽酸介質中萃取金(111)的機理研究 龔鈺秋;夏世華;楊健 科學通報 1986 (1),28-31
15 倍半氯化乙基鋁/三苯基膦催化1-丁烯齊聚 高占先;張愛麗;劉波;周科研 大連工學院學報 1987 (2),32
16 第五、六族元素的有機化合物在有機合成中應用的研究 XXXIII: 氰基亞甲基三苯基膦、胂與2-全氟炔酸甲酯的反應以及3-全氟烷基-4-氰基-3-丁烯酸甲酯的立體選擇性合成 丁維鈺;浦家齊;張平生 化學學報 1987 (1),47-51
17 三苯基膦亞銅配合物光解反應的ESR研究 周建威;李二成;李世虎;徐廣智 化學學報 1987 (1),74-76
18 膦,胂葉立德的化學與應用III.苯甲酰基亞甲基三苯基膦,胂與2-全氟炔腈的反應 丁維鈺;魏嘉;浦家齊 化學學報 1987 (10),1035-1038
19 鹵化亞銅三苯基膦絡合物的XPS振起伴峰及其價帶譜研究 王殿勛;李二成;徐廣智 物理化學學報 1987 (1),85-87
20 膦, 胂葉立德的化學與應用II:甲氧羰基亞甲基三苯基膦與2-全氟炔腈反應的研究 丁維鈺;魏嘉;浦家齊 有機化學 1987 (1),059-061
21 膦,胂葉立德的化學與應用IV:乙酰基亞甲基三苯基膦,胂與2-全氟炔酸甲脂的反應及其加合產物水解的研究 丁維鈺;浦家齊;張平生 有機化學 1987 (6),435-440
22 四(三苯基膦氧)-二氧釓(III)三氯銅的晶體和分子結構 王序昆;張明杰;王積濤;王如驥;姚心侃 結構化學 1988 (2),142-147
23 三(2-噻吩甲酰三氟丙酮)二(三苯基膦氧)銪(III), Eu(TTA)3·(Ph3PO)2晶體結構 李奕根;楊燕生;李源英;麥松威 結構化學 1988 (3),165-170 ;圖1,表3,參11
24 合成-氯-(甲基環戊二烯基)-雙-(三苯基膦)化釕的新方法 趙長義;蔡敬止;鄭和平 蘭州大學學報 1988 (2),72-73
25 氯鉑酸-三苯基膦體系催化硅氫加成反應的研究 胡春野;趙東宇;江英彥 催化學報 1989 (2),213-216 ;圖3,表2,參9。
26 溫和條件下分子氧的活化和轉移 I. 在三苯基膦和1-辛烯氧化中過氧酞菁鈦的氧轉移性能的研究 葉興凱;吳越;ERCOLANI C. 分子催化 1989 (4),284-291
27 絡合物(u-RS)(u-R'S)Fe2(CO)6的三苯基膦或三苯基胂取代衍生物的合成及結構 宋禮成;胡青眉;王京端 高等學校化學學報 1989 (1),1251-1253
28 烯烴配位過渡金屬碳烯絡合物的研究:X. 丁二烯和異戊二烯(二羰基)[(乙氧芳基)碳烯]鐵絡合物異構化產物與三苯基膦或三苯基亞磷酸酯的反應 王天蘭;陳佳碧
29 含有三苯基膦的鈷-硒原子簇: [Co6Se8(pph3)6]·THF的制備和結構 洪茂椿;黃致盈;雷新建;魏國衛;康北笙;劉漢欽 結構化學 1990 (1),77-82 ;圖2表4參16
30 雙(三苯基膦)二氧絡鉑均相催化硅氫化純加成反應的動態1H-FT-NMR波譜研究 余鼎章;王成瑞;陳少峰;施敏芳 分析測試通報 1991 (4),77-80
31 分光光度法測定三苯基膦中的氯化物 張清;董俊吉;王文平;張寶忠 河北化工 1991 (4),55-57 ;圖3,表1
32 膦、胂葉立德的化學與應用 XII. 對硝基苯基亞甲基三苯基膦、胂與2-全氟炔酸甲酯的反應以及(Z)3-全氟烷基 4-對硝基苯基-3-丁烯酸甲酯的立體專一性合成 丁維鈺;張平生;浦家齊;張春明;毛世高;王綺文;沈偉 化學學報 1991 (3),284-289
33 反應中三苯基膦的再生 王蘭明 天津化工 1991 (1),12-13
34 四(苯甲酰基)雙(三苯基膦氧化物)二銅(Ⅱ)的新合成法和結構.二苯甲酰對金屬銅的氧化加成反應 YANG RUINA;XUE BAOYU;JIN DOUMAN;KOZAWA KOZO;UCHIDA TOKIKO CHINESE CHEMICAL LETTERS 1992 (9),737-740
35 三苯基膦合成工藝 中國專利 1992 專利號:CN-1069273|1992.08.26|1993.02.24|
36 共軛二烯烴調聚反應研究 II. 過渡金屬絡合物和三苯基膦體系催化1,3-丁二烯與醇類調聚反應 謝陽;何仁 分子催化 1992 (2),148-155 ;圖5表3參9
37 十二氫十二硼酸雙橋氯四(三苯基膦)合雙鈀(II)的拉曼光譜和紅外光譜 何季平;孫莉;陳新蘭;張倫 高等學校化學學報 1992 (5),686-687
38 薄層色譜法測定有機錫化合物和三苯基膦的純度 李衛家;王世華;孫同升;董春艷 化學世界 1992 (5),225-226
39 用NMR法研究-4苯甲酰基-4-三苯基膦-丁烯-2-酸酯的結構 施志堅;姚遠 上海科學技術大學學報 1992 (2),94-100
40 取代的苯氧基乙酰氯和三苯基膦的反應 CHEN RUYU;LI HUIYING;CAI BAOZHONG CHINESE CHEMICAL LETTERS 1993 (5),403-406
41 氣相色譜法測定三苯基膦 白鴿;孫玉華 河北化工 1993 (3),50-51
42 二-μ-溴-三(三苯基膦)合銀(II)的晶體結構 朱永寶;黃幼青;鄭蘭蓀 結構化學 1994 (5),325-328 ;圖2表3參10)
43 三苯基膦和三甲基氯硅烷直接引發丙烯酸乙酯基團轉移聚合的核磁共振動力學研究 施志堅;沈衛平;姚遠;蔣毅 波譜學雜志 1995 (3),229-236 ;圖3參4
44 不對稱四面體鎘配合物:雙[三苯基膦]二碘化物合鎘(II) 茍少華;呂建平;曾慶禱;游效曾;郁開北 結構化學 1996 (4),270-272
45 毛細管氣相色譜法測定三苯基膦的含量 張強;李惠萍 石油化工 1996 (9),653-655
46 四(三苯基膦)化鈀催化的若干菲啶類化合物的合成 楊洪勤;蔡俊超 有機化學 1997 (3),234-236
47 溫控相轉移配體及催化5: 單, 雙-對聚氧乙烯基三苯基膦的合成及其催化性能研究 鄭曉來;陳瑞芳;金子林 高等學校化學學報 1998 (4),574-576
48 芳基硼酸與溴代芳烴的三苯基膦鈀催化偶聯反應 彭小麗;陳連植;郁通 中國醫藥工業雜志 1998 (3),125-126
49 異丙基環戊二烯基-(雙三苯基膦)氯化釕的晶體結構 金軍挺;黃吉玲;錢延龍;朱廣宇;賈一四;黃其辰 結構化學 2000 (1),35-38
50 碘.(N,N'-聯吡啶).(三苯基膦)合銅(Ⅰ)的合成和晶體結構 金瓊花;辛秀蘭;朱付江;熊明 無機化學學報 2000 (1),111-114
51 間三苯基膦單磺酸鈉的合成與純化 婁兆文;尚先梅 化學世界 2000 (10),523-525
52 溴酸芐基三苯基膦的氧化性能研究 吳鳴虎;楊桂春;陳祖興 有機化學 2000 (5),808-811
53 三苯基膦中微量氯離子的分離 只秉文 理化檢驗(化學分冊) 2001 (2),89
54 三磺化三苯基膦(TPPTS)制備方法的改進 張敬暢;曹維良;陳錫榮;唐波;嚴斌;李江波 分子催化 2000 (3),223-226
55 三苯基膦的合成 吳振;高金勝;陳靜威 石油化工 1998 (3),190-193
56 三羰基(三苯基膦)(α-萘乙酰基)鈷的合成及表征 李浙齊;姜文風 合成化學 1998 (2),203-204
57 MoOS2(S2CNEt2)2與三苯基膦反應動力學溶劑效應研究 賀泓;楊惠星;胡孝平 高等學校化學學報 1989 (10),1056-1058
58 固態一氯三(三苯基膦)合銠(I)的室溫氧化及其機理研究 熊熹驄 貴金屬 2002 (3),18-22;參12
59 N-苯基取代的溴代三苯基膦亞胺類化合物合成 金碩;李競 山西大學學報.自然科學版 2002 (3),230-231;參2
60 三苯基膦還原制備ReOCl3(PPh3)2的研究 王關全;羅順忠;楊玉青;蒲滿飛;何佳恒;邴文增 核化學與放射化學 2002 (4),243-245;參7
61 三苯基膦合成新工藝研究 高榮;蔡春;呂春緒 精細石油化工進展 2002 (10),21-22;參3
62 2'-羥基-5'-甲基苯乙酮-銅-三苯基膦三元配合物的電化學合成及光譜表征 袁亞仙;劉志平;任志剛;林晨;顧建勝 蘇州大學學報.自然科學版 2003 (4),84-88;參9
63 三苯基膦銅(Ⅰ)配合物的合成與結構 邢利平;郭利兵;蔣凱;楊瑞娜;李五聚;金斗滿 化學研究與應用 2004 (1),1-5
64 正丁基黃原酸銅與三苯基膦配合物的結構和表征 韓巧鳳;王瑛;楊緒杰;陸路德;汪信 化學通報 2006 (2),148-150
65 三苯基膦及其衍生物的合成及應用 王淑波;王利生 現代化工 2006 (6),66-69
66 環鈀化二茂鐵亞胺-三苯基膦配合物的合成、表征及催化Suzuki反應研究 龔軍芳;劉廣宇;朱玉;杜晨霞;宋毛平;吳養潔 高等學校化學學報 2006 (7),1266-1271
67 含三苯基膦聚醚醚酮酮的結構與性能 陳曉婷;孫皓;唐旭東;王春穎 高等學校化學學報 2007 (5),999-1001
68 一羰基二氫三(三苯基膦)合釕的合成及表征 張春輝;王博;王艷輝 精細石油化工 2007 (3),1-3
69 稀土-2,6-吡啶二甲酸-氧化三苯基膦配合物的合成及其熒光性質 汪應靈;謝友海;張秀英;李書靜 化學研究與應用 2007 (8),919-923
70 二醋酸碘苯在碘和三苯基膦作用下酰化醇、酚和胺 周其忠;何春林;陳振初 有機化學 2008 (6),1097-1101
71 三苯基膦催化環氧–酚醛樹脂的固化反應研究 陳海燕;李錦春;譚偉;杜新宇;吳娟 電子元件與材料 2009 (8),46-49
72 磷酸三丁酯三苯基膦醋酸纖維富集-等離子體發射光譜法測定地質樣品中的痕量金銀 秦明;班俊生;王燁 巖礦測試 2009 (4),364-366
73 紫外分光光度法測定一氯三(三苯基膦)合銠(I)的含量 鄭萍;潘再富;姜婧$D劉桂華$E謝笑天$F劉偉平 貴金屬 2010 (3),43-45
74 螺噁嗪三苯基膦鹽的合成及酸敏光致變色性質 曹慧軍;田曉慧;元以中;陳川 化學通報 2010 (6),560-563
75 過飽和乙醇溶液重結晶導致三苯基膦單斜結構到正交相的相變 徐舸;楊志卿;馬秀良 電子顯微學報 2010 (5),461-467