結構式
CAS: 613-69-4
分子式: C9H10O2
分子量: 150.18
中文名稱: 2-乙氧基苯甲醛
鄰乙氧基苯甲醛
水楊醛乙醚
英文名稱: 2-ethoxy-Benzaldehyde
o-Ethoxybenzaldehyde
2-ethoxy-benzaldehyde
2-ethoxybenzaldehyde
性質描述: 該品為淡黃色透明液體,沸點136-138℃ 。
生產工藝:
① 以苯酚為原料,合成鄰氯甲基苯乙醚,再與烏洛托品反應,最后水解制得產物;
② 利用KMnO4或K2Cr2O7等氧化鄰甲基苯乙醚制得產物;
③ 由電解氧化來制備;
④ 采用Vilsmeier -Haack 反應合成,用N -甲基-N -甲酰苯胺和三氯氧磷與苯乙醚反應來制備;
⑤ 鄰羥基苯甲醛與硫酸二乙酯進行烷基化反應制得產物。
制備:
1 鄰羥基苯甲醛希夫堿的合成
以鄰羥基苯甲醛縮苯胺的合成為例: 在50mL 三口圓底燒瓶中,加入15.0 mL 乙醇、1.7 mL鄰羥基苯甲醛( 2 g,0 .016 mol) 及1.5 mL( 1.53 g,0.016 mol) 苯胺,加入磁攪拌子,裝上分水器。氬氣保護并攪拌下油浴加熱至沸騰,回流12 h。反應畢,冷卻反應液,旋轉蒸發除去溶劑,得黃色固體。用甲苯重結晶得到3.13 g 黃色晶體,收率97 %。按照同樣方法分別合成了水楊醛縮正丁胺希夫堿、水楊醛縮環己胺希夫堿、水楊醛縮芐胺希夫堿及水楊醛縮叔丁胺希夫堿,收率分別為92 %,95 %,98 %及93 %。
2 鄰乙氧基苯甲醛的合成
以鄰羥基苯甲醛縮苯胺合成鄰乙氧基苯甲醛為例: 在50 mL 三口圓底燒瓶中,加入15.0 mL 甲苯、3 g 水楊醛縮苯胺希夫堿( 0.015 mol) ,5 mL( 7.3 g,0.067 mol) 溴乙烷及叔丁醇鉀1.68 g( 0.015 mol) ,加入磁攪拌子。氬氣保護,回流并攪拌下油浴加熱至80 ℃,反應12 h。反應畢,冷卻反應液,過濾除去叔丁醇鉀,溶液中加入10 mL蒸餾水、10 mL 乙酸乙酯,充分震蕩。分出有機相,水相分別用5 mL 乙酸乙酯萃取3 次,合并有機相,用無水硫酸鈉干燥。旋轉蒸發除去有機溶劑,以乙酸乙酯和石油醚混合溶劑作洗脫液,通過改變溶劑的極性梯度,薄層板檢測,柱層析得無色液體鄰乙氧基苯甲醛1.63 g,收率72 %。
用途: 一種重要的有機合成中間體,主要用于香料、染料、醫藥及螢光增白劑的生產。
參考文獻:
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