CAS： 616-79-5
分子式：C7H6N2O4
分子量：182.14
中文名稱：2-氨基-5-硝基苯甲酸
2A5NB
英文名稱：2-amino-5-nitro-benzoic acid
2-amino-5-nitrobenzoic acid
5-Nitroanthranilic acid
性狀描述：淡黃色結晶，熔點278℃，不溶于水。
生產工藝：先由鄰氨基苯甲酸和乙酸酐反應制得鄰乙酰氨基苯甲酸， 再經硝化、水解制得2-氨基-5-硝基苯甲酸。
制備：
路線一。首先利用對硝基苯胺與水合三氯乙醛、鹽酸羥胺反應先制得對硝基(N-肟基乙酰)苯胺，再用濃硫酸關環生成5-硝基靛紅，最后用過氧化氫氧化，制得2-氨基-5-硝基苯甲酸。
路線二。以靛紅為原料，經發煙硝酸硝化到5-硝基靛紅，再用過氧化氫氧化得2-氨基-5-硝基苯甲酸。
1、合成對硝基(N-肟基乙酰)苯胺
將80g 無水Na2SO4（0.56mol） 與9.93g 水合氯醛（0.06mol） 依次溶于240ml 蒸餾水并轉入500ml三口燒瓶。攪拌并滴加60ml 溶有5.52g 對硝基苯胺(0.04mol) 與適量濃鹽酸的水溶液， 然后再滴加40ml 溶有8.90g 鹽酸羥胺（0.128mol）的水溶液，滴加完畢后轉移反應燒瓶至80℃ 的水浴中，攪拌反應1 小時。將產物抽濾、水洗至濾液為中性，并將粗產物用乙醇重結晶， 烘干后得淡黃色固體5.85g。產率70.3%，m.p.241～242℃。
2、合成5-硝基靛紅
路線一： 將4.18g 對硝基(N- 肟基乙酰) 苯胺（0.02mol） 分批溶于40℃ 的適量濃硫酸之中， 升溫至80℃ 攪拌反應半小時。然后冷卻至室溫，緩慢倒入約100ml 冰水中并繼續水解半小時。最后抽濾、用冰水洗滌至中性， 濾餅烘干后， 得橙紅色產物2.01g，產率52.1%，m.p.250～251℃。
路線二： 將5.88g 靛紅（0.04mol） 分批溶于26ml 濃硫酸之中, 在電磁攪拌的冰浴情況下緩慢滴加2ml 發煙硝酸與3ml 濃硫酸的混合液， 并控制反應溫度始終在0℃ 附近， 滴加完畢后繼續反應2 小時。反應結束后倒入盛有100g 碎冰的燒杯中， 將混濁液抽濾、冰水洗滌至中性， 濾餅烘干后可得橙紅色產物6.28g， 產率81.8% ，m.p.251 ～252℃。
3、合成2-氨基-5-硝基苯甲酸
在250ml 三口燒瓶中加入3.3g 5- 硝基靛紅(0.017mol)， 用氫氧化鈉溶液100ml (1mo1/L) 溶解后，緩慢滴加30%過氧化氫3ml(0.026mol)，冰水浴浴溫在10℃ 左右，滴完后再攪拌反應2 小時, 用稀鹽酸(1mol/L)中和至pH=3～4，抽濾得粗產物，經乙醇重結晶后得淡黃色針狀晶體2.34g， 產率74.8%，m.p.267～268℃。
質量標準：
外觀 淡黃色結晶粉末
純度 ≥99.0%
干燥失重 ≤1.0%
灰份 ≤0.2%
熔點 ≥168.0℃
單一不純物 ≤0.2%
NO2滴定含量98~102%
酸滴定含量 98~102%
溶解度 澄清透明溶液
用途： 它是合成5-(4'-硝基-2'-羧基苯基偶氮)-2-硫代-4-噻唑啉酮、苯并嗪唑酮衍生物等染料的重要中間體，同時還可用作合成活性染料、偶氮染料、多種香料、各種酯類、紫外吸收劑等的中間體。
相關文獻：
1 3-氨基-4-硝基苯甲酸的合成 靳通收;馬艷然;閻杏芬 化學試劑 1994 (5),314-315
2 3-氨基-4-硝基苯甲酸的合成 靳通收;閆杏芬;楊保慧 合成化學 1995 (1),91-93
3 2-氨基-5-硝基苯甲酸的制備 張文官;楊聯明;王文廣;江和金 化學試劑 1998 (1),50,49
4 3-甲基-4-正丁酰氨基-5-硝基苯甲酸甲酯的工業合成 何曉強;邱志強 精細與專用化學品 2007 (12),6-7,10