結構式
CAS：617-35-6
分子式：C5H8O3
分子量：116.12
中文名稱：丙酮酸乙酯
2-氧代丙酸乙酯
英文名稱：ethyl pyruvate
2-oxo-propanoic acid ethyl ester
性狀描述：無色液體。熔點-50℃，沸點155℃，147.5℃（100kPa），69-71℃（5.7kPa），48.5℃（0.67kPa），相對密度1.0596（15.5/4℃），折光率1.4052。閃點45℃。溶于乙醇、乙醚、丙酮，微溶于水。
制備：
1.丙酮酸的合成
在裝配有減壓蒸餾裝置的500 mL的四口燒瓶中, 加入40 mL的石蠟油, 攪拌, 升溫至130°C, 緩慢加入40 g(0.3 mol)的硫酸氫鉀, 然后繼續升溫至160°C。在燒瓶中緩慢均勻加入固體酒石酸400 g(2.67 mol), 控制一定的加料速度和真空度(約-0.005 MPa), 使生成的丙酮酸能及時蒸出來, 加料完畢, 再蒸15 min左右, 燒瓶內料液回收, 石蠟油后棄去。餾出液即為粗品丙酮酸。將上述粗品加入到另一燒瓶中, 減壓蒸餾, 先分去水和醋酸, 然后收集沸程(80 -85)℃ 5kPa-1的餾分, 可得丙酮酸170 g(1.93 mol), 收率為72%, 經氣相色譜檢測, 含量為98.6%。
2. 丙酮酸乙酯的合成
取上述丙酮酸100 g(1.14 mol)置于500 mL帶回流分水裝置的四口燒瓶中, 加入無水乙醇210 mL(3.63 mol)和二氯甲烷50 g(0.6 mol), 再加入甲基苯磺酸5 g(0.035 mol), 開始攪拌并加熱, 回流開始后, 從分水器中不斷分出下層溶液, 直到分水器中下層溶液不再增加, 檢測反應液中水分含量少于0.5%, 并且反應液中丙酮酸的含量少于3%, 反應結束。
先將燒瓶中反應溶液進行常壓蒸餾, 常壓蒸餾至釜液溫度到氣相溫度為80℃, 切換為減壓蒸餾,收集60℃ -65℃ /12 kPa下的餾份, 得到無色透明液體產品86.5 g, 常壓餾分和減壓后餾分套用, 減壓前餾分進行回收, 可再得產品23 g, 合計為109.5 g(0.94 mol)。收率為82.5%。對產品進行氣相分析, 得產品中丙酮酸乙酯含量為98.47%。
用途：可用于蘋果、柑橘、巧克力等香精的調配之中。丙酮酸乙酯又是一種極其重要的有機合成中間體, 在醫藥、農藥、化妝品等行業有廣泛的用途。
相關文獻：
1 溴代丙酮酸乙酯合成方法的探討 林海平;黃錦霞;潘貽軍 農藥 1992 (5),17-18
2 溴代丙酮酸乙酯合成方法的改進 黃錦霞;潘貽軍 化學試劑 1993 (5),314,315
3 常壓法制備3, 3, 3-三氟丙酮酸乙酯 IDOUS, J.P;劉長畿 化學試劑 1994 (2),111, 126
4 溴代丙酮酸乙酯的新合成法 黃錦霞;徐章煌;方國蘇 化學通報 1994 (5),35-36 ;圖2參5
5 鄰硝基苯丙酮酸乙酯烯醇鉀的合成和乙醇鉀的制備新方法研究 張本才;李寶林;李安祥 化學通報 1995 (4),19-21
6 固定床反應器中丙酮酸乙酯在Pt/γ-Al2O3催化劑 上的不對稱加氫反應 李曉紅;尤欣;梁長海;張遂之;魏昭彬;李緒淵;李燦 高等學校化學學報 2000 (12),1900-1903
7 釩催化劑選擇性氧化乳酸乙酯制丙酮酸乙酯 李康;葛欣;韓毓旺;沈儉一 無機化學學報 1999 (6),826-830
8 乳酸乙酯在Ag/NaY催化劑上的脫氫反應制丙酮酸乙酯 胡旭燦;沈偉;徐華龍;周亞明;王玉;項一非;劉金香 催化學報 1998 (5),428-431;圖2,表4,參10。
9 奎寧修飾的納米銠簇合物催化丙酮酸乙酯對映選擇性加氫反應研究 熊偉;馬紅霞;陳華;黃艷軼;黃裕林;李賢均;黎星術;戚建英;陳新滋 高等學校化學學報 2002 (9),1758-1762;參19
10 TiO_2負載的納米銠簇合物催化丙酮酸乙酯不對稱氫化反應的研究 熊偉;黃裕林;馬紅霞;陳華;黎耀忠;李蕾蕾;程溥明;李賢均 化學學報 2003 (6),922-925
11 一種高效無污染合成丙酮酸乙酯的新方法 陳蘇芳;張道洪;袁華;喻宗元 湖北化工 2003 (1),38-39;參7
12 丙酮酸乙酯合成新方法 陳蘇芳;張道洪;袁華;喻宗沅 精細石油化工進展 2002 (6),40-41;參5
13 親水性高分子穩定的納米鉑催化丙酮酸乙酯不對稱氫化 姜鵬;李曉紅;關業軍;應品良;李燦 分子催化 2004 (5),381-384
14 NO2氧化合成丙酮酸乙酯 王宇婷;高霞;張深松 化學試劑 2006 (9),559-560,562
15 乳酸乙酯對映體和丙酮酸乙酯混合物的氣相色譜分析 陶國忠;郭耘;盧冠忠;王艷芹;郭楊龍;張志剛;王筠松;劉曉暉 分析化學 2007 (3),447-450
16 丙酮酸乙酯多相不對稱催化加氫反應的初始過渡期研究 陶國忠;盧冠忠;郭耘;王艷芹;郭楊龍;張志剛;劉曉暉;王筠松 催化學報 2009 (5),391-395
17 奎寧修飾型Pt/Al_2O_3催化丙酮酸乙酯不對稱加氫反應:乙酸溶劑與甲苯溶劑的比較 陶國忠;謝寶賡;石銘亮 分子催化 2009 (6),523-528
18 手性修飾的介孔樹脂材料負載鉑催化劑上丙酮酸乙酯的不對稱氫化反應 沈亞麗;李曉紅;宋麗英;王紅娜;吳鵬 高等學校化學學報 2009 (7),1375-1379
19 奎寧修飾型Pt/Al_2O_3催化丙酮酸乙酯的不對稱加氫反應 陶國忠;盧冠忠;郭耘;王艷芹;郭楊龍 華東理工大學學報. 自然科學版 2010 (1),82-87
20 不同載體負載的鉑催化劑在丙酮酸乙酯不對稱氫化反應中的活性及其鉑流失率比較 王紅娜;沈亞麗;李博;李曉紅;吳鵬 高等學校化學學報 2010 (4),761-765
21 VOSO4/活性炭上常壓催化氧化乳酸乙酯合成丙酮酸乙酯 肖毅;黃紅梅;尹篤林;尋友益;王振宇;劉艷$D王季惠 分子催化 2010 (4),298-303