CAS: 61898-95-1
分子式: C9H12Cl2O2
分子量: 223.09
中文名稱: DV菊酸甲酯
3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基環丙基羧酸甲基酯
英文名稱: Methyl 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
性質描述: 二氯菊酸甲酯為無色透明液體，b.p.100～105℃/0.27kpa(72～74℃/54pa)，難溶于水，溶于甲苯、苯、氯仿等有機溶劑。
其制備方法有以下幾種。
Farks法(重氮乙酸酯法)
由異丁烯與三氯乙醛在AlCl3催化下縮合成一烯醇，再經乙酰化、鋅粉還原和酸催化異構化得到共軛雙烯，即1，1-二氯-4-甲基戊二烯-[1，3]，最后與重氮乙酸甲酯(乙酯)在銅粉催化下進行反應，即得二氯菊酸甲酯(乙酯)。
相模法
由2-甲基丁烯[2]醇[1](異戊烯醇)與原乙酸甲酯(乙酯)，在酸性催化劑如丙酸存在下，進行縮合Clasen重排，生成3，3-二甲基戊烯[4]酸甲(乙)酯[賁亭酸甲(乙)酯]，后者與四氯化碳在過氧化苯甲酰存在下調聚加成，得到3，3-二甲基-4，6，6，6-四氯己烯[5]酸甲(乙)酯，然后在甲醇鈉存在下進行脫氯化氫，環合而成二氯菊酸甲酯(乙酯)。
相模-庫拉萊法
由1，1，1-三氯-2-羥基-4-甲基戊烯[4]即上述Farkas法中由異丁烯與三氯乙醛生成的烯醇，經對甲基苯磺酸催化異構化，得到1，1，1-三氯-2-羥基-4-甲基戊烯-[3]，再與原乙酸三甲(乙)酯進行縮合，Clasen重排反應，得3，3-二甲基-4，6，6-三氯己烯[4]酸甲(乙)酯，在反應過程中還生成部分二氯丁內酯。3，3-二甲基-4，6，6-三氯己烯[4]酸甲(乙)酯在乙醇鈉存在下，環合生成二氯菊酸甲(乙)酯，而二氯丁內酯可用氯化氫或氯化亞砜在甲(乙)醇溶液中開環而生成3，3-二甲基-4，6，6-三氯己烯[4]酸甲(乙)酯，再環合得到二氯菊酸甲(乙)酯。
偏二氯乙烯法
與相模法相似，但用的原料不一樣，避免了用烯醇與原乙酸酯的反應生成賁亭酸甲酯，從賁亭酸甲酯制備二氯菊酸甲酯與相模法一樣。
用異戊二烯為原料與兩分子氯化氫反應，生成1，3-二氯-3-甲基丁烷，再與偏二氯乙烯反應生成1，1，5-三氯-3，3-二甲基戊烯[1]，再用濃H2SO4或堿水解，得5-氯-3，3-二甲基戊酸，用甲醇在酸性介質中酯化，生成相應的5-氯-3，3-二甲基戊酸甲酯，再用甲醇鈉脫氯化氫，得3，3-二甲基戊烯[4]酸甲酯，即賁亭酸甲酯。
環丁酮法
由丙烯腈和四氯化碳在加壓下，以Cu為催化劑，進行調聚反應，生成2，4，4，4-四氯丁腈，進一步水解，酰氯化生成2，4，4，4-四氯丁酰氯，再在三乙胺存在下，加壓脫氯化氫生成烯酮，再和異丁烯在壓力下反應生成2-氯-2-三氯乙基-3，3-二甲基環丁酮，在三乙胺存在下，經Cine重排得2-三氯乙基-3，3-二甲基-4-氯環丁酮，再經Favorski重排得3-三氯乙基-2，2-二甲基環丙烷羧酸，然后用堿處理，脫氯化氫即得二氯菊酸。
NRDC法
由蒈醛酸甲酯與三苯基亞甲基二氯化膦進行Wittig反應，而得到二氯菊酸甲酯。
用途: 二氯菊酸甲酯化學名稱為(±)順反2，2-二甲基-3-2，2-二氯乙烯基環丙烷羧酸甲酯，是擬除蟲菊酯重要中間體，可以制備氯菊酯、順式氯氰菊酯、氯氰菊酯、高效氯氰菊酯、四氯苯菊酯、氟氯苯菊酯等。