CAS: 619-80-7
分子式:C7H6N2O3
分子量:166.13
中文名稱: 對硝基苯甲酰胺
4-硝基苯甲酰胺
英文名稱: p-nitro-benzamid
4-nitrobenzamide
4-nitro-benzamid
p-nitrobenzamide
4-Nitro-benzamide
4-Nitrobenzamid
性狀描述: .白色粉末,熔點198-202℃ 。水溶性<0.01 g/100 mL at 18℃
產品質量:
含量 ≥99%
外觀 淡黃色粉末
干燥失重 ≤0.5%
熔點 200-202℃
用途: 醫藥、染料中間體。以對硝基苯甲酰胺為原料,可以合成許多藥物。如曲坦類藥物藥物中間體氨甲酰基苯肼鹽酸鹽。
4-氨基苯甲酰胺的制備
500 mL 三頸燒瓶中加入硝基苯甲酰胺(10.0 g,60.19 mmol) 、CoO-MgO 復合催化劑(0.5 g,5wt%) ,100 mL異丙醇,升溫至回流,慢慢滴加水合肼(80%,12.8 mL,210.67 mmol) ,滴加完畢后,繼續回流至反應完全(3 h,TLC監測反應,正己烷∶乙酸乙酯= 10∶1) ,趁熱過濾,濾液冷卻至室溫,靜置析晶抽濾,濾渣真空干燥得8.1 g 白色針狀晶體,產率: 98.8%,純度99%
4-氨甲酰基苯肼鹽酸鹽的制備
重氮化: 稱取4-氨基苯甲酰胺(12 g,850 mmol) 溶解在H2O(160 mL) ,濃鹽酸(49 mL) 中,加熱到45 ℃完全溶解,保持15 min,冷卻到-5 ℃,滴加亞硝酸鈉的水溶液(7.3 g 亞硝酸鈉溶于12 mL 水) ,控溫≤0 ℃,攪拌1 h,得到淡黃色澄清溶液,保持低溫放置,備用。
稱量54 g 保險粉,6.5 g NaOH,150 mL H2 O,2.5 mLPrOH,攪拌溶解后降溫至0 ℃,滴加上述制得的重氮液,1 h加完,保持攪拌反應0.5 h,慢慢升至室溫反應3.5 h,抽濾,得出產物固體。往固體中加入異丙醇(150 mL) ,濃鹽酸(8 mL) ,室溫下攪拌2 h 后,置于冰箱4 ~ 5 ℃ 過夜,過濾,真空干燥得到白色固體10 g,純度92%,粗產率60%,甲醇/DCM(約1∶3) 雙溶劑重結晶得到白色固體,純度99.84%
參考文獻:
1 N-(4-乙氧基-3, 5-二已氨基)苯基-對硝基苯甲酰胺的合成 孟凡德;李明霞 華西藥學雜志 1999 (5),362-363