結構式
CAS: 6232-88-8
分子式: C8H7BrO2
分子量: 215.0366
中文名稱:對溴甲基苯甲酸
4-溴甲基苯甲酸
4-(溴甲基)苯甲酸
英文名稱: Alpha-Bromo-p-toluic acid
4-(Bromomethyl)benzoic acid
性狀描述:白灰片狀結晶,熔點224-229 °C。
生產方法:將異丙基甲苯經氧化、溴化而得。
1.異丙基甲苯氧化將硝酸和對異丙基甲苯加入反應鍋中,慢慢升溫,至80-90℃反應4h,90-95℃反應6h。冷卻,上層酸水可以套用。下層固體物用水洗后,過濾。濾餅加甲苯,加熱回流半小時。趁熱過濾。濾液冷至室溫以下。將結晶濾出,在100℃以下干燥,得對甲基苯甲酸,熔點180-181℃。收率50%以上。對甲基苯甲酸也可以由對二甲苯氧化而得。在環烷酸鈷存在下,二甲苯用空氣氧化,在110-115℃反應20h,冷至室溫,過濾,濾餅用二甲苯洗滌,干燥即得。此法收率40%。
2.溴化將對甲基苯甲酸加入反應鍋與氯苯溶解,加入溴素慢慢加熱回流。反應結束時,冷至70℃,排盡溴化氫,繼續冷至室溫以下,過濾,濾餅用氯苯洗滌,干燥,得對溴甲基苯甲酸。收率75%以上。
用途:對溴甲基苯甲酸作為有機合成原料和醫藥中間體,可用于合成具有顯著生物活性的γ-內酯類天然產物,也是合成殺菌劑醚菌酯的原料。
參考文獻:
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