3-氧代-12-烯-28-烏蘇酸

【背景及概述】[1]

3-氧代-12-烯-28-烏蘇酸，英文名稱 3-Oxours-12-en-28-oic acid，別名3-氧代烏索烷-12-烯-28-羧酸；CAS為6246-46-4，分子量454.34500，分子式C30H46O3，logP 為7.29770，PSA為54.37000，海關編碼：2918300090。本品用于合成具有一定用途的目標化合物，具有一定危險性，如果吸入，請將患者移到新鮮空氣處；如果皮膚接觸，應脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚，如有不適感，就醫；如果眼晴接觸，應分開眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗，并立即就醫；如果食入，立即漱口，禁止催吐，應立即就醫。對保護施救者的忠告如下：將患者轉移到安全的場所，咨詢醫生，如果條件允許請出示此化學品安全技術說明書給到現場的醫生看。若泄露，小量泄漏盡可能將泄漏液體收集在可密閉的容器中，用沙土、活性炭或其它惰性材料吸收，并轉移至安全場所，禁止沖入下水道；若大量泄漏，構筑圍堤或挖坑收容，封閉排水管道，用泡沫覆蓋，抑制蒸發，用防爆泵轉移至槽車或專用收集器內，回收或運至廢物處理場所處置。

【合成及應用】[2]

由化合物1在瓊斯試劑作用下在丙酮中回流，反應5h后即得3-氧代-12-烯-28-烏蘇酸（2），之后以2為原料進一步反應可制備一系列具有抗腫瘤活性的新型喹啉惡二唑衍生物，具體反應方程式如下：

試劑和條件：

（a）Jones試劑，丙酮，0℃，5小時；

（b）EtOH，取代的鄰氨基苯甲醛，KOH，在N2氣氛下回流24小時；

（c）I：SOCl2，苯，回流3小時；II：RCONHNH2，Et3N，CH2Cl2 /乙醚，r.t.，8-12小時；

（d）TsOH，甲苯回流6小時

【參考資料】

[1] https://baike.molbase.cn/cidian/132426

[2] Gu W, Jin X Y, Li D D, et al. Design, synthesis and in vitro anticancer activity of novel quinoline and oxadiazole derivatives of ursolic acid[J]. Bioorganic & medicinal chemistry letters, 2017, 27(17): 4128-4132