CAS: 626-39-1
分子式: C6H3Br3
分子量: 314.80
中文名稱: 均三溴苯
1,3,5-三溴苯
英文名稱: 1,3,5-tribromo-Benzene
1,3,5-Tribromobenzene
1,3,5-tribromo-benzene
1,3,5-tribromobenzene
tribromobenzene
性質描述: 淺黃棕色粉末,均三溴苯不溶于水,溶于熱乙醇、冰乙酸,熔點124℃,沸點271℃。
制備:
方法一。將10mol苯倒入500ml的三口瓶中,加入200ml三氯甲烷和0.4g鐵粉,攪拌溶解,冰浴至體系為0℃左右,避光,緩慢滴加35mol液溴和80ml的三氯甲烷混合液,室溫反應10小時,有大量黃棕色固體析出。反應結束后,加入飽和的亞硫酸氫鈉水溶液,除去多余未反應的溴。粗產物在用飽和亞硫酸氫鈉水溶液洗滌兩次,干燥,重結晶提純后,得到淺黃棕色粉末。
方法二。1)250mL三口燒瓶中加入苯胺(9.31g, 0.1mol),0.2g鐵粉,150mL三氯甲烷,攪拌反應,冰浴條件下緩慢滴加液溴50mL,滴加完畢后,緩慢升溫至35~40℃,繼續攪拌反應5小時。結束反應,冷卻,加入10%氫氧化鈉水溶液中和未反應完的夜溴,靜置、過濾、干燥,得到白色固體,產率:63%。
2) 250mL三口瓶中,加入3.3g 2,4,6?三溴苯胺,然后加入濃鹽酸,緩慢加熱至原料完全溶解后,然后迅速將反應瓶放入冰浴中,使反應體系迅速降溫,反應瓶中加少些冰塊,較大攪拌,然后滴加濃亞硝酸鈉,攪拌逐漸順暢,最后可以得到透明嫩綠色溶液。
3)將2,4,6?三溴苯的重氮鹽在亞硝酸和水的條件下,通過還原反應可得到1,3,5?三溴苯。
質量標準:
外觀 淺棕黃色粉末
含量 ≥98.5%
熔點 117-121℃
水份 ≤0.5%
用途: 是重要的有機合成原料和中間體。
參考文獻:
1 鈀催化C3-對稱9-芳基吖啶類衍生物的合成 董坤;李秋云;安康;馬俊逸;白中勝 有機化學 2017-10-11 12:55 期刊