結構式
　　　

CAS: 62893-19-0
分子式: C25H27N9O8S2
分子量: 645.67

中文名稱: 頭孢哌酮
                  羥哌唑頭孢菌素
                  頭孢哌酮酸
                  先鋒必
                  先鋒哌唑酮
                  頭孢氧哌唑

英文名稱: Cefoperazone

性質描述:  白色或類白色結晶性粉末，無臭，味微苦。有引濕性。溶于丙酮或二甲亞砜，微溶于甲醇或乙醇，極微溶于醋酸乙酯或水。[α]D20-30°～-38°(30mg本品溶于lml由磷酸鹽緩沖液(1mol/L的磷酸二氫鉀溶液用10mol/L的氫氧化鉀溶液閡至Ph值為6.0)和乙腈(90：10)所組成的溶液)。在Ph=4.0～7.0時穩定，酸性時略不穩定，堿性時非常不穩定。熔點169 171℃(水合物)。
頭孢哌酮鈉(Cefoperazone SC，diuHl)：C25H26N9O8S2Na。[62893-20-3]。白色或類白色結晶性粉末，無臭，味苦。有引濕性。易溶于水，略溶于甲醇，極微溶于乙醇，不溶于醋酸乙酯、氯仿、乙醚、丙酮和正己烷。熔點180℃(分解) [α]D20-15°～-25°(10mg本品溶于lml水)。

用途: 第三代頭孢菌素類廣譜抗生素，對多種革蘭陽性菌和陰性菌均有殺菌作用，對綠膿桿菌活性優于其它頭孢菌素，對β-內酰胺酶很穩定，須注射給藥。臨床用于治療敗血癥、呼吸系統感染、膽道感染、泌尿系統感染、生殖系統感染、皮膚及軟組織感染等。

生產方法:
方法1 在氮氣保護、0℃和攪拌下，往三氟化硼一乙醚絡合物中，加入1-甲基-5-巰基-1，2，3，4-四氮唑，冷至-5℃，再分批加入7-ACA，升至25℃反應2h。在15～20℃加入對甲苯磺酸一水合物，再滴加6mol/L鹽酸，在20℃和0～5℃下各攪拌lh。濾集晶體，乙腈-丙酮洗2次，得化合物(I)，收率82%。化合物(I)溶于二甲基乙酰胺(DMA)中，在10℃和攪拌下，滴入三甲基氯硅烷，25℃攪拌1h，得化合物(I)的溶液，直接用于下步反應。
化合物(Ⅱ)溶于DMA，在-20℃下滴加三氯氧磷，攪拌2h。滴入上述的化合物(I)的溶液，攪拌1h。升至20℃，分批加入碳酸氫鈉，以控制反應液Ph值為2。加水，攪拌2h。在劇烈攪拌下，將反應液緩慢傾入水中。濾集固體，乙腈-水重結晶，得白色的頭孢哌酮晶體，收率52.3%，熔點169～171℃．[α]D23-35.5°。
以7-ACA為原料，先與5-巰基-1-甲基-四氮唑反應生成3位取代的7-ATCA中間體，然后和α-(對羥基苯基)-α-[(4-乙基-2，3-二氧代-1-吡嗪基)甲酰胺基]乙酰氯縮合，經酸化調節Ph值使成頭孢哌酮游離酸結晶，用碳酸氫鈉溶解，可得頭孢哌酮的鈉鹽。

方法2 將3.0g 7-[(D)-2-氨基-2-對羥基苯基乙酰胺基]-3-[[(1-甲基- 1，2，3，4-四唑-5一基)硫]甲基]頭孢烯-4-羧酸懸浮于29ml水中，加入0.95g無水碳酸鉀。當不溶物完全溶解后，再加入15ml醋酸乙酯，然后在0～5℃，15min內加入1.35g 4-乙基-2，3-二氧代吡嗪羧酰氯，繼續在0～5℃下反應30min。反應結束后往分出的水層中加入40ml乙酸乙酯和10ml丙酮，用稀鹽酸調節到Ph=2.0。分出有機層，用10ml水洗2次，無水硫酸鎂干燥，減壓蒸出溶劑。剩余物溶于10ml丙酮，加入60ml異丙醇，使產生結晶。過濾收集結晶，用異丙醇洗，干燥，得3.27g頭孢哌酮，收率80.7％，熔點188～190℃(分解)。