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                          (S)-異絲氨酸

                          規格:99%
                          包裝:25kg/桶
                          最小購量:1
                          CAS:632-13-3
                          分子式:C3H7NO3
                          分子量:105.09

                          結構式
                             

                          CAS: 632-13-3
                          分子式: C3H7NO3
                          分子量: 105.09
                           
                          中文名稱: (S)-異絲氨酸
                                               (S)-2-羥基-3-氨基丙酸

                          英文名稱: L-Isoserine
                                               (S)-2-Hydroxy-beta-alanine
                                               (S)-3-Amino-2-hydroxypropionic acid
                           
                          性狀描述: 類白色晶體粉末。

                          制備:
                          1、L-4-甲基天冬氨酸甲酯的制備
                             向甲醇150mL和濃硫酸8mL(16g,0.16mol)的混合溶液中加入L-天冬氨酸15g(0.11mol),室溫下攪拌48h。停止攪拌后,用飽和Na2CO3水溶液將反應混合物中和至pH為6.0。減壓濃縮除去甲醇。將得到的濃縮物用氨基酸儀分析顯示生成了L-4-甲基天冬氨酸甲酯,收率為83%。

                          2、L-β-蘋果酰胺的制備
                             向上述濃縮物中加入水至總體積為100mL,再加入冰乙酸28.0g(0.13mol),然后在攪拌、15~20℃下滴加質量分數為0.4的NaNO2水溶液27g(含NaNO20.16mol),在2h內滴加完畢,然后室溫下繼續攪拌24h。停止攪拌后,將反應混合物中的乙酸減壓蒸掉,然后將濃縮物用濃鹽酸酸化至pH值小于2.0,得到的混合物用乙酸乙酯萃取(50mL×5),全部有機層用MgSO4干燥,過濾后將濾餅用乙酸乙酯洗滌數次,洗滌液與濾液合并后,減壓蒸餾除去乙酸乙酯,得到膠狀濃縮物。
                             將上述膠狀濃縮物溶于20mL水,在冰浴下逐漸加入到28%的氨水80mL中,控制反應溫度0~5℃,加完后將溶液逐漸升熱至室溫,并通入氨氣鼓泡維持氨水濃度,繼續攪拌24~48h。

                             將上述得到的混合物減壓蒸餾除去氨水,得到含有L-2-羥基天冬酰胺的膠狀物,在此膠狀物中加入水10mL形成溶液。將該溶液通過一個裝有AmberliteIR-120B強酸型陽離子交換樹脂(H+型,400mL)的離子交換柱,然后用水洗脫,收集pH值不大于4.0的酸性洗脫液,將收集到的洗脫液減壓蒸餾,得到的濃縮膠狀物用乙醇重結晶,過濾并真空干燥,得到L-β-蘋果酰胺的白色晶體9.3g,收率為75%。

                          3、L-(-)-3-氨基-2-羥基丙酸((S)-異絲氨酸)的制備
                             在冰浴下,向5%NaClO水溶液25g(0.017mol)和2.5mol/L的NaOH水溶液30mL的混合溶液中加入前述1.2中得到的L-2-羥基天冬酰胺2.0g(0.013mol),并不斷攪拌,然后混合物在室溫下攪拌10min,70℃下攪拌20min,而后冷卻至室溫。用濃鹽酸將反應混合物酸化至pH值為4.0,再用AmberliteIR-120B強酸型陽離子交換樹脂(H+型,400mL)吸附,水洗直至洗出液呈中性(pH=5~6),再用1.0mol/L的氨水洗脫。洗脫液分段收集,把對使高錳酸鉀溶液褪色的部分合并,減壓濃縮得到黃色膠狀物,將此膠狀物溶于5mL水,而后向溶液加入20mL乙醇,產生白色結晶,將晶體過濾后用水-乙醇重結晶,過濾并真空干燥,得到L-(-)-3氨基-2-羥基丙酸的白色晶體0.88g,收率56%。

                           
                          用途: 一種重要的具有生物活性的β-氨基酸,它可以抑制動物體內多種絲氨酸(Serine)代謝酶的活性,影響發酵過程中由β-丙氨酸合成泛酸的反應。

                            用作生化試劑、食品添加劑,用于化妝品工業。


                          參考文獻:
                          1 赤式-N-苯甲酰基-3-苯基異絲氨酸的合成研究  梅興國;余廣鰲;張立;許亞杰;柯鐵  精細化工  1999  (4),1-4
                          2 蘇型-N-苯甲酰基-3-苯基異絲氨酸甲酯的合成  周忠強;梅興國;常俊麗  應用化學  2001  (4),318-320
                          3 (S)-異絲氨酸的合成  陳立功;呂萌;孟祎;泮鋒鋼  化學通報  2001  (2),91-94

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