CAS:6574-97-6
分子式:C7H3Cl2N
分子量:172.01
中文名稱: 2,3-二氯苯腈
2,3-二氯苯甲腈
英文名稱: 2,3-dichlorobenzonitrile
性狀描述: 白色結晶,熔點50℃。
制備方法:
1 2,3-二氯苯胺的重氮鹽溶液的制備
于500 ml 三頸瓶中, 加入2,3-二氯苯胺(32.4g , 0. 2mo l), 水(120 ml )和濃鹽酸(60 ml ), 生成白色固體, 攪拌下加熱回流直至固體全部溶解, 得橙色透明溶液, 用冰鹽浴冷卻至3 ~ 4 ℃, 期間析出粉紅色沉淀, 滴加由亞硝酸鈉(14 g)和水(35 ml )配成的溶液, 控制溫度在0 ~ 5 ℃, 滴加完畢, 繼續攪拌10min , 過濾除去少許不溶物, 得透明的黃色重氮鹽溶液, 冷卻待用。
2 氰化亞銅溶液的制備
稱取氰化亞銅(27. 6 g), 用小漏斗加入至1L 三頸瓶中, 加入水(138 ml ), 攪拌下滴加由氰化鈉(44. 1 g)和水(100 ml )配成的溶液, 滴畢, 繼續攪拌1h , 得深棕綠色溶液。冰水冷卻, 加入11 g 無水碳酸鈉。
3 2,3-二氯苯腈的合成
將上述所得冷的重氮鹽溶液慢慢滴加至用冰水冷卻的攪拌著的氰化亞銅溶液中, 有黃棕色沉淀生成, 期間分批補加無水碳酸鈉(26 g)以保持反應液呈堿性。滴加完畢后, 繼續攪拌1 h , 靜置過夜后,水浴慢慢加熱至60 ~ 70 ℃, 分解復合物1. 5 h , 繼續將水浴加熱至沸攪拌1 h , 至不再有氮氣放出。然后進行水蒸汽蒸餾至不再有2,3-二氯苯甲腈蒸出,收集餾液(約1. 5 L)。冷卻后, 過濾得淡黃色粗產品, 經含水乙醇重結晶后得白色晶體2,3-二氯苯甲腈(20.8 g , 60.5 %), mp 61.0~61.8 ℃, 純度99.3%。
用途: 2,3-二氯苯腈是合成3,5-二氨基-6-(2,3-二氯苯基)-1,2,4-三嗪即高效抗癲癇藥拉莫三嗪(Lamot rigine)的關鍵中間體2,3-二氯苯甲酸的重要中間體。
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