CAS:6623-81-0
分子式:C5H6N2O3
分子量:142.11
中文名稱:5-甲氧基尿嘧啶
5-甲氧基-2,4-二羥基嘧啶
英文名稱:5-Methoxy-2,4-pyrimidinediol
5-Methoxyuracil
制備:0.1mol金屬鈉催化作用下,0.12mol甲氧基乙酸甲酯和等物質的量的甲酸乙酯在甲苯中進行克萊森酯縮合,控溫于20~25℃,所得中間產物在無水乙醇中與012mol尿素加成,回流9h,得5甲氧基尿嘧啶。
質量標準:
含量 98%以上
外觀 類白色粉末或白色固體
用途: 5-甲氧基尿嘧啶是合成嘧啶核糖核酸和嘧啶脫氧核糖核酸的重要中間體,目前核苷酸類物質是抗癌抗病毒主要物質,5-甲氧基尿嘧啶是基礎的尿嘧啶類核酸類藥物的基礎中間體,可以合成系列重要的抗癌新藥。合成路線主要有:
1)將甲基異硫脲硫酸鹽的氫氧化鈉溶液加到α-甲氧基丙烯酸酯-β-羥基鈉的混懸液中反應,除去硫酸鈉后,用硫酸酸化得到產品,該路線原料來源較為困難;
2)甲氧基乙酸甲酯和甲酸乙酯在金屬鈉催化下進行克萊森酯縮合得到鈉鹽,再與硫脲親核加成得2-巰基-4-羥基-5-甲氧基嘧啶,經過水解后得到5-甲氧基尿嘧啶,該法路線較長,但是原料來源與收率尚好;
3)甲氧基乙酸甲酯和甲酸乙酯在金屬鈉催化下進行克萊森酯縮合得到鈉鹽,與尿素直接加成得到產品,該法前景較好,但是收率不十分理想。
參考文獻:
1 5-甲氧基尿嘧啶的合成研究 馬奕春;俞旭峰;胡惟孝 精細化工 2002 (5),286-288;參13