結構式
           

CAS:   6635-20-7
分子式:  C8H7NO5
分子量:   197.15

中文名稱:  5-硝基香蘭素
                 3-甲氧基-4-羥基-5-硝基苯甲醛

英文名稱:  5-nitrovanillin
                 4-Hydroxy-3-methoxy-5-nitrobenzaldehyde

性質描述:  該品為黃色粉末，熔點177-179℃。

制備：
1、在裝有冷凝回流管的500mL兩口燒瓶中，加入45.6g(0.3mol)香草醛、無水乙醇130mL和碳酸鉀顆粒48.3g(0.35mol)，攪拌均勻隨后在15分鐘內緩慢滴加氯化芐37mL(0.32mol)。混合液在90℃下反應6h。反應完成后，觀察到反應混合液上層為橙黃色液體，下層為淡黃色固體。反應混合液用乙酸乙酯200mL進行溶解后，抽濾。所得濾液依次用10%的氫氧化鈉溶液50mL，飽和氯化鈉溶液50mL洗滌三次，所得有機相進行減壓蒸餾得到淡黃色的初產物。初產物溶解于熱乙醇進行重結晶，得到無色的針狀晶體253.8g(0.222mol)。收率74.0%。

2、在1000mL圓底燒瓶加入148.6g(0.2mol)，將其置于0℃低溫浴中。隨后加入20mL乙酸乙酯，再在15分鐘內緩慢加入68%的濃硝酸61mL(0.92mol)，繼續反應4.5h。反應完成后，再加入乙酸乙酯92mL。抽濾后所得濾液冷卻結晶，得到黃色針狀晶體349.9g(0.174mol)。收率為86.7%。

3、在1000mL圓底燒瓶中加入263.7g(0.22mol)，緩慢滴加48%的氫溴酸82mL(0.72mol)，同時加入冰乙酸200mL，在85℃下反應時間5h。反應結束后趁熱加入100mL無水乙醇溶解，冷卻結晶，抽濾，得到黃色晶體136.6g(0.186mol)，收率為83.9%。

質量標準:
外觀    黃色粉末
熔點    177.00-179.00℃
含量    ≥98.0%
水份    ≤0.5%

用途: 用于醫藥和香料領域，可用于3,5-雙取代兒茶酚類兒茶酚-O-甲基轉移酶（COMT-I）抑制劑托卡朋（tolcapone）的合成，或作為合成利福霉素類抗生素（3-羥基甲氧基利福霉素，3-羥基利福霉素）生物合成的前體。

參考文獻：
1、3,4-二羥基-5-硝基苯甲酸的合成 陳毅平; 蘇敏; 蔡少芳 精細化工中間體 2002-03-09 期刊 3
2、6-硝基香蘭素合成工藝的改進 馬闖; 黎明 廣東化工 2018-01-15 期刊
3、5-硝基香蘭酸的合成 陳毅平 中國醫藥工業雜志 2001-05-20 期刊 2
4、3,4-二羥基-5-硝基苯甲醛的合成 馬小雙; 劉艷軍 廣東化工 2015-10-30 期刊 1
5、從香蘭素合成3-甲氧基-4-氯-5-硝基苯甲腈 孫菡麗; 宗汝實; 徐儀寶; 高怡生 化學學報 1981-09-28 期刊
6、4,5-二甲氧基-2-硝基苯甲酸的合成 施梅; 李小華; 沈宗旋 化工時刊 2003-05-25 期刊 3
7、酞菁—碳納米管復合材料的合成、表征及其對香蘭素的電催化活性 孔德靜 福州大學 2010-04-01 碩士
8、固體乙醛酸法制備甲（乙）基香蘭素的工藝研究 馬境含 青島科技大學 2017-06-10 碩士
9、香蘭素結晶過程研究 趙海平 天津大學 2013-06-01 碩士
10、香蘭素及其衍生物的制備技術研究 唐亞楠 華南理工大學 2012-06-01 碩士 4
11、香蘭素制備3-甲氧基-4-氯-5-硝基苯甲腈 周啟霆; 徐儀寶 化學通報 1981-08-29 期刊 1
12、從對-硝基甲苯制備TMP中間體3,4,5-三甲氧基苯甲醛  醫藥工業 1978-05-01 期刊
13、愈創木酚和香蘭素合成工藝研究 楊超鵬 南京理工大學 2010-05-01 碩士 3