CAS:67014-36-2
分子式:C8H9N3O
分子量:163.18
中文名稱: 5-氨基-6-甲基苯并咪唑酮
5-氨基-6-甲基-1,3-二氫-2H-苯并咪唑-2-酮
5MBI
英文名稱:5-Amino-6-methylbenzimidazolone
性質描述: 淡黃色粉末。
生產工藝:
(1)將3,4-二氨基甲苯同尿素進行縮合，制備5-甲基苯并咪唑酮；
(2)將5-甲基苯并咪唑酮，在稀硝酸條件下進行硝化反應，制得5-硝基-6-甲基苯并咪唑酮；
(3)5-硝基-6-甲基苯并咪唑酮再經過還原反應，制得目標化合物5-氨基-6-甲基苯并咪唑酮。
加氫還原采用的溶劑為DMF-水體系。加氫還原所采用的催化劑是阮氏鎳或者鈀碳。
制備：
1、催化劑準備
1）、CuO、CuO-Al2O3[10]、FeO(OH)的制備
稱取10.0gCuCl2·2H2O，溶于40mL蒸餾水，滴加10%NaOH溶液(質量含量)，調節至pH7~8，有大量沉淀析出，加熱煮沸1.0h，冷卻，過濾，濾餅洗滌至中性，120℃下干燥4.0h，研磨成細粉得到CuO催化劑。
稱取3.42gCuCl2·2H2O和19.32gAlCl3·6H2O溶于60mL蒸餾水，其他操作同上，得到CuO-Al2O3催化體系。
稱取15gFeCl3·6H2O溶于60mL蒸餾水，其他操作同上，得到FeO(OH)催化體系。
2）、FeCl3/γ-Al2O3、FeCl3/SiO2、FeCl3/C的制備
將6.08gFeCl3·6H2O與20mL蒸餾水混合，室溫攪拌使之全部溶解。稱取9.00gγ-Al2O3加入配好的FeCl3溶液中，室溫攪拌使之分布均勻，于75℃烘干，即得γ-Al2O3負載的FeCl3催化劑。
FeCl3/SiO2和FeCl3/C的制備方法與γ-Al2O3負載FeCl3催化劑相類似。
2、合成
向安裝機械攪拌、水銀溫度計、球形冷凝器的250mL四口燒瓶中，加入60mL乙醇，按照1.2制備的催化劑，4.83g5-硝基-6-甲基苯并咪唑酮，升溫至回流，0.5h后緩慢滴加6.9mL80%水合肼(用乙醇稀釋)，控制一定滴加時間，通過TLC監測反應進程。待反應完全后，停止攪拌，將所得混合物趁熱迅速過濾，所得濾液經旋轉蒸發除去溶劑，再進行過濾，濾餅經過水洗后得到3.25g白色AMBI固體，收率79.6%，m.p.>300℃(暫無文獻報道AMBI熔點)，由高效液相色譜檢測最終產物純度為97.2%。
質量指標
純度 ≥98.5% (HPLC)
外觀 淡黃色粉狀
水分 ≤1.5%
用途: AMBI在醫藥、農藥、染顏料及特殊材料合成領域用途廣泛，是合成高性能顏料品種顏料橙64的專用中間體，顏料橙64適用于高檔塑膠著色、高檔汽車漆、油墨、紡織物著色。
相關標準:
HG/T 4716-2014 5-氨基-6-甲基苯并咪唑酮 5-Amino-6-methylbenzimidazolone
參考文獻：
1 水合肼還原制備5-氨基-6-甲基苯并咪唑酮工藝研究 章振宇; 馬建宇; 申海蛟; 張靜; 曲紅梅 化學試劑 2013-09-15 期刊
2 C.I.顏料橙64的合成和應用性能研究 潘昌藝 華東理工大學 2012-01-07 碩士
3 氨基苯并咪唑酮類衍生物的合成工藝改進研究 章振宇 天津大學 2013-05-01 碩士