結構式
CAS: 680-31-9
分子式: C6H18N3OP
分子量: 179.20
中文名稱: 六甲基磷酰三胺
磷酰三(二甲胺)
六磷胺
六甲基磷酰胺
英文名稱: Hexamethyl phosphoryl triamide
hexamethyl-Phosphoric triamide
hexamethyl-phosphoric triamid
eastman inhibitor hpt
性質描述: 無色透明易流動的液體。凝固點7.20℃。沸點233℃（235℃），115℃（2.0kPa），105-107℃（1.47kPa），70-71℃（0.133kPa），66℃（67Pa）。相對密度1.024（25/25℃），折光率1.4579。閃點105℃。能與水以及乙醇、乙醚和苯等有機溶劑混溶，但不溶于飽和烷烴。它能被氯代烷從水溶液中萃取出來形成絡合物。
六甲基磷酰三胺具有較強的吸濕性，但可在分子篩存在下長期保存。它能溶于水、醇、醚、酯、酮、苯、烴、鹵代烴等多種極性和非極性溶劑。與水可以混溶，但與氯仿等形成絡合物。HMTA的偶極矩大，堿性強，為典型的極性非質子溶劑。能溶解堿金屬和堿土金屬。也能很好地溶解高分子化合物，如聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、聚丙烯腈、聚酯、聚醚、聚乙烯醇、聚酰胺、聚氨基甲酸酯、聚磺酰胺和硝酸纖維素等。本品低毒，操作人員要穿戴防護用具，避免與本品接觸。
六甲基磷酸三酰胺(簡稱HMTA)在堿性水溶液中非常穩定。例如在4mol/L氫氧化鈉溶液中于100℃保持數小時幾乎無變化，110℃以上才開始水解。但在酸性條件下較易水解。HMTA能與Lewis酸、含活潑氫的有機化合物、金屬鹽、有機金屬化合物等形成結晶性的絡合物。如HMTA·BF3(熔點175℃)，HMTA·POCl3（熔點170~180℃），(HMTA)2·C6H4(COOH)2，HMTA·C6H5NH2，(HMTA)2·C6H4(OH)2（熔點152℃）等。
用途: 該品是聚氯乙烯的耐候溶劑和優良的極性溶劑，對農用薄膜的耐低溫防老化具有顯著效果；它是一種多功能的對質子惰性的高沸點極性溶劑，作為高分子合成的溶劑如聚苯硫醚、芳香族聚酰胺的合成具有特殊效果，該品作為丙烯本體聚合的助催化劑，在乙丙橡膠中添加該品，可以提高彈體和耐油性。六甲基磷酰三胺還用作氣相色譜固定液、紫光抑制劑、火箭燃料降低冰點添加劑、化學滅菌劑。
六甲基磷酰三胺 (HMPA) 在有機合成中主要被用作一個非質子的偶極溶劑或者作為有機反應的共溶劑。與其它同類型的溶劑比較，例如：DMF、DMSO、 HMPU等，HMPA在金屬離子參與的反應中得到更廣泛的應用。HMPA經常被用于活性甲基或者亞甲基烷基化反應的共溶劑。它不僅對活性甲基或者亞甲基被強堿奪取質子后生成的碳負離子鹽有較大的溶解度，而且可以使碳負離子鹽更加穩定，因此可能得到更好的收率，末端炔烴的烷基化反應也可以通過使用HMPA而受益。
CAS: 680-31-9
分子式: C6H18N3OP
分子量: 179.20
中文名稱: 六甲基磷酰三胺
磷酰三(二甲胺)
六磷胺
六甲基磷酰胺
英文名稱: Hexamethyl phosphoryl triamide
hexamethyl-Phosphoric triamide
hexamethyl-phosphoric triamid
eastman inhibitor hpt
性質描述: 無色透明易流動的液體。凝固點7.20℃。沸點233℃（235℃），115℃（2.0kPa），105-107℃（1.47kPa），70-71℃（0.133kPa），66℃（67Pa）。相對密度1.024（25/25℃），折光率1.4579。閃點105℃。能與水以及乙醇、乙醚和苯等有機溶劑混溶，但不溶于飽和烷烴。它能被氯代烷從水溶液中萃取出來形成絡合物。
六甲基磷酰三胺具有較強的吸濕性，但可在分子篩存在下長期保存。它能溶于水、醇、醚、酯、酮、苯、烴、鹵代烴等多種極性和非極性溶劑。與水可以混溶，但與氯仿等形成絡合物。HMTA的偶極矩大，堿性強，為典型的極性非質子溶劑。能溶解堿金屬和堿土金屬。也能很好地溶解高分子化合物，如聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、聚丙烯腈、聚酯、聚醚、聚乙烯醇、聚酰胺、聚氨基甲酸酯、聚磺酰胺和硝酸纖維素等。本品低毒，操作人員要穿戴防護用具，避免與本品接觸。
六甲基磷酸三酰胺(簡稱HMTA)在堿性水溶液中非常穩定。例如在4mol/L氫氧化鈉溶液中于100℃保持數小時幾乎無變化，110℃以上才開始水解。但在酸性條件下較易水解。HMTA能與Lewis酸、含活潑氫的有機化合物、金屬鹽、有機金屬化合物等形成結晶性的絡合物。如HMTA·BF3(熔點175℃)，HMTA·POCl3（熔點170~180℃），(HMTA)2·C6H4(COOH)2，HMTA·C6H5NH2，(HMTA)2·C6H4(OH)2（熔點152℃）等。
用途: 該品是聚氯乙烯的耐候溶劑和優良的極性溶劑，對農用薄膜的耐低溫防老化具有顯著效果；它是一種多功能的對質子惰性的高沸點極性溶劑，作為高分子合成的溶劑如聚苯硫醚、芳香族聚酰胺的合成具有特殊效果，該品作為丙烯本體聚合的助催化劑，在乙丙橡膠中添加該品，可以提高彈體和耐油性。六甲基磷酰三胺還用作氣相色譜固定液、紫光抑制劑、火箭燃料降低冰點添加劑、化學滅菌劑。
六甲基磷酰三胺 (HMPA) 在有機合成中主要被用作一個非質子的偶極溶劑或者作為有機反應的共溶劑。與其它同類型的溶劑比較，例如：DMF、DMSO、 HMPU等，HMPA在金屬離子參與的反應中得到更廣泛的應用。HMPA經常被用于活性甲基或者亞甲基烷基化反應的共溶劑。它不僅對活性甲基或者亞甲基被強堿奪取質子后生成的碳負離子鹽有較大的溶解度，而且可以使碳負離子鹽更加穩定，因此可能得到更好的收率，末端炔烴的烷基化反應也可以通過使用HMPA而受益。
在羥醛縮合反應中，首先是羰基在堿性試劑作用下生成烯醇鹽中間體。羰基在生成烯醇硅醚反應中也是首先生成烯醇鹽中間體。這些反應中間體均可以通過使用HMPA作為共溶劑得到穩定，因此提高反應的收率。甚至在醇羥基的烷基化反應使用HMPA作為共溶劑也能夠改善反應的結果。
在Wittig反應中使用HMPA作為共溶劑的方法已經得到普遍的應用，許多不能進行的反應在此條件下也可以順利完成 。
參考文獻:
1 酰基過氧化物的化學III.酰基過氧化物在六甲基磷酰三胺(HMPA)中分解-一個單電子轉移過程。 金香珊;徐天霏;趙成學;蔣錫夔 化學學報 1985 (7),659-662
2 六甲基磷酰三胺(HMPA)調節丁二烯陰離子聚合體系的研究 班錫廣;金關泰 高分子材料科學與工程 1986 (2),35-40
3 六甲基磷酰三胺的氣相色譜常量分析 吳華美;王俐倩 色譜 1987 (5),329
4 六甲基磷酰三胺的合成 劉日華 化學世界 1991 (4),154-155
5 二氯苯和六甲基磷酰三胺的氣相色譜分析 周在德;曾永昌;楊世烈 塑料工業 1993 (5),58-60 ;圖2表3參3
6 六甲基磷酰三胺的應用 丁祥生;方曉東 浙江化工 1993 (1),51-53
7 六甲基磷酰三胺增韌改性MC尼龍 王新華;張清;應特志;樸冬林 工程塑料應用 1996 (3),5-7,14 ;圖2參7
8 溶劑萃取法處理含六甲基磷酰三胺的廢水 于佩潛;謝美菊;余自力 化學研究與應用 2002 (3),342-343,封三;參5