CAS: 68168-23-0
分子式: (C6H10O5)7
中文名稱: β-環糊精
beta-環糊精
英文名稱: beta-cyclodextrinhydrate
cyclodextrin hydrate
性質描述: 環糊精是環糊精轉葡萄糖基酶(CGTase)作用于淀粉的產物,是由六個以上葡萄糖以α—1,4—糖苷鍵連結的環狀寡聚糖,其中最常見、研究最多的是α-環糊精(α-cyclodextrin)、β-環糊精(β-cyclodextrin)、γ-環糊精(γ-cyclodextrin),分別由六個、七個和八個葡萄糖分子構成,是相對大和相對柔性的分子。
經X射線衍射和核磁共振研究,證明環糊精分子成錐柱狀或圓錐狀花環,有許多可旋轉的鍵和羥基,內有一個空腔,表觀外型類似于接導管的橡膠塞。空腔內部排列著配糖氧橋原子,氧原子的非鍵電子對指向中心,使空腔內部具有很高的電子密度,表現出部分路易斯堿的性質。
分子構型為葡萄糖的C-1椅式構型,在它的圓筒內部有-CH-葡萄糖苷結合的O原子,故呈疏水性。葡萄糖的2位和3位的-OH基在圓筒的一端開口處,6位的-OH基在圓筒的另一端開口處,所以圓筒的二端開口處都呈親水性,這樣,環糊精的筒形體的內部上層、中層、下層由不同的基團組成.
環糊精的性質有點類似淀粉,可以貯存多年不變質。在強堿性溶液中也可穩定存在,在酸性溶液中則部分水解成葡萄糖和非環麥芽糖。由于環糊精沒有還原性末端,總的來說,其反應活性是比較低的,只有少數的酶能是它明顯水解。環糊精在室溫下的的溶解度從1.8-25.6克不等,水溶液具有旋光性。環糊精的穩定性一般,200攝氏度左右時分解。
質量標準:
外觀 白色結晶性粉末
鑒別 呈正反應
含量 ≥96.0-102.0%
pH值 5.0-8.0
干燥失重 ≤14.0%
澄清度 ≤2號濁度液
顏色 清澄無色
熾灼殘渣 ≤0.1%
還原糖 ≤10ppm
氯化物 符合規定
重金屬 ≤0.01%
比旋光度 +159°~+164°
細菌總數 ≤1000個/g
霉菌總數 ≤100個/g
致病菌 不得檢出
用途: 廣泛應用于分離有機化合物及用于有機合成,也用作醫藥輔料、食品添加劑等。
①可增加藥物的溶解度,如薄荷油、桉葉油的β-CD包合物,其溶解度可增加30倍;
②增加藥物的穩定性,特別是一些易氧化、水解、揮發的藥物形成包合物后,藥物分子得到保護;
③液體藥物粉末化,便于加工成其他劑型,如紅花油、牡荊油β-CD包合物均呈粉末狀:
④減少刺激性,降低毒副作用,如5-氟尿嘧啶與β-CD包合后可基本惡心、嘔吐狀等反應:
⑤掩蓋不良氣味,如大蒜油包合物可掩蓋大蒜的嗅味;
⑥可調節釋藥速度,提高生物利用度。
應用:
1、醫藥業
環糊精能有效地增加一些水溶性不良的藥物在水中的溶解度和溶解速度,如前列腺素-CD包合物能增加主藥的溶解度從而制成注射劑。它還能提高藥物(如腸康顆粒揮發油的穩定性和生物利用度;減少藥物(如穿心蓮)的不良氣味或苦味;降低藥物(如雙氯芬酸鈉)的刺激和毒副作用;以及使藥物(如鹽酸小檗堿)緩釋和改善劑型。
2、分析化學
環糊精是手性化合物,它對有機分子有進行識別和選擇的能力,已成功地應用于各種色譜與電泳方法中,以分離各種異構體和對映體。環糊精在電化學分析中能改善體系的選擇性。
3、日用化工
環糊精與表面活性劑一起用到洗發劑及廚房清洗劑中可以減少表面活性劑對皮膚的刺激;利用環糊精還可以去除織物上的油漬;在染色工藝中,使用環糊精能夠顯著降低染料的初始上染速率,提高勻染性及纖維的著色量。
4、環保
環糊精在環保上的應用是基于其能與污染物形成穩定的包絡物,從而減少環境污染。其特有的分子結構可用于生物法處理工業廢水。另外,空氣清新劑可通過添加環糊精,達到緩慢釋放氣體分子,延長香味持續時間的作用。
5、農業
擬除蟲菊酯是一類非常重要的殺蟲劑,利用環糊精可以解決其不溶于水,需消耗大量的有機溶劑的問題,是解決擬除蟲菊酯污染環境的有效途徑。含不飽和脂肪酸的魚飼料,用環糊精將脂肪酸包接,可防止其擴散入水。
6、食品
在食品制造方面,主要用來消除異味和異臭,提高香料、香精及色素的穩定性,增強乳化能力及防潮能力等。
相關標準:
GB/T 24832-2009 飼料添加劑 半胱胺鹽酸鹽β-環糊精微粒 Feed additive - Cysteamine hydrochloride beta-cyclodextrin beadlets
1 8-羥基喹啉衍生化β-環糊精鍵合硅膠液相色譜固定相的合成與 評價 馮鈺QI;謝敏杰;達世祿 高等學校化學學報 1999 (20),1708-1713
2 纈草油β-環糊精包結物的工藝及穩定性研究 楊紅武;毛衍平;邱應海;楊紹云;史自東 中國醫院藥學雜志 1998 (18),544-546
3 肉桂揮發油β-環糊精包合工藝的研究 張玲;單衛華;時延增;徐新剛;李春玲 中成藥 1999 (21),561-563
4 β-環糊精衍生物構筑模擬酶在兩相反應系統中水解青霉素的研究(II) 羅天順;蘭文智 中南民族學院學報 1999 (4),1-4
5 環糊精(CD)及其包結物的熱分析 弋瑛;童林薈 化物報導 1983 (1),75-81
6 β-環糊精與碘化鉀包結物的制備 金嗣芳;童林薈;周滿瀛;楊依廉 化物報導 1984 (1),42-45
7 環糊精的制造及應用 李明威 化學世界 1984 (3),106-109
8 非手性芳香冠醚同β-環糊精配位時所誘導出的圓二色性(ICD)研究 胡靖;郭志全;童林薈 化學學報 1984 (3),246-252
9 β-環糊精與莨菪類藥物包結反應的熱力學研究 胡粹青 化學學報 1984 (9),856-860
10 環糊精與乙烯和三十烷醇包結物的研究 童林薈;王仁禮 有機化學 1984 (1),29-32
11 荊條油--β-環糊精包結物的研究 石庭森;高永良;徐桂芳;許春華 中草藥 1984 (12),537-539
12 環糊精在有機合成中的應用 安靜嫻 國外藥學<合成藥、生化藥、制劑分冊> 1985 (6),346-347
13 糖淀粉和環糊精催化的 -酮酸酯的去質子反應以及在糖淀粉體系中首次觀察到的"位置效應" 程賢恩;蔣錫夔;顧建華;沈友娣 化學學報 1985 (1),99-102
14 部花菁染料與糖淀粉、羧甲基糖淀粉和環糊精包結絡合物的初步研究 顧建華;程賢恩;惠永正 化學學報 1985 (5),494-497
15 環糊精在生化研究、農業、藥物及食品加工中的應用 芮海鳳 生物化學與生物物理進展 1985 (1),27-31 ;圖9參20
16 核磁共振技術在藥物與環糊精包含物的結構分析中的應用 繆振春 藥物分析雜志 1985 (5),316-319
17 苯磺酰脲衍生物和β-環糊精的組合物及其制備方法 中國專利 1986 專利號:CN85104674|1985.6.18|1986.12.24|
18 含非還原糖的環糊精及其制備方法 中國專利 1986 專利號:CN86100056|1986.1.6|1986.10.15|
19 雙核銅(II)-環糊精絡合物的EPR研究 FENG LIANGPO;TUNG LINHUI;汪漢卿 分子科學學報 1986 (2),203-205
20 β-環糊精-新型的微包裝材料 化學試劑 1986 (2),99
21 在DMSO-H2O體系中β-環糊精催化酯水解加速程度誤差問題的研究 章道道;梁貴柏 化學學報 1986 (11),1179-1181
22 取自臺灣親堿菌的環糊精葡萄糖轉移酶的純化和表征 NOMOTO,MASAO;CHEN CHISHCHENG;SHEU DEYCHYI 農業和生物化學 1986 (11),2701-2707
23 高效液相色譜法測環糊精 錢曉紅;盛世淑 色譜 1986 (6),383-384 ;圖2,文獻5。
24 β-環糊精降低糖果的吸潮性 章道道;黃乃聚;張茹平 食品與發酵工業 1986 (5),36-40
25 香豆素衍生物和β環糊精分子絡合過程的穩態和時間分辨熒光研究 張興康;陳建新;萬超志;劉麗;徐廣智;唐有祺 物理化學學報 1986 (6),493-498
26 環糊精的微環境效應II.環糊精對萘嵌戊烯光化學二聚反應的影響 佟振合;甄珍 有機化學 1986 (1),44-46
27 藥物/環糊精包合物 王桂和 藥學通報 1986 (10),622-625
28 β-環糊精交聯樹脂的合成及性質的研究 徐文英;汪月生;單軍 中國科學技術大學學報 1986 (1),44-49
29 β-環糊精增強丙酸苯酯激基締合物的形成和催化作用的研究 章立民;陳尚賢 催化學報 1987 (4),379-383
30 利用環糊精提高植物保護劑活性的方法 中國專利 1987 專利號:CN86100966|1986.2.21|1987.9.2|
31 2-硝基氧甲基-6-氯吡啶與β環糊精的吸留化合物制備方法 中國專利 1987 專利號:CN85102133|1985.4.1|1987.1.17|
32 用環糊精制成的7-異丙氧基異黃酮包藏復合物的制備方法 中國專利 1987 專利號:CN86106889|1986.9.9|1987.7.15|
33 環糊精對顯色反應的作用及其應用的研究I. 應用于光度分析的初探 戚文彬;朱利中 化學試劑 1987 (4),208-211,202
34 疏水-親脂作用對反應性的影響III:環糊精對碳氟表面活性劑的熵驅動包結以及親脂作用對形成糖淀粉型包結物的貢獻 蔣錫夔;顧建華;程賢恩;惠永正 化學學報 1987 (2),159-165
35 環糊精(CD)-酚酞包結物的電子光譜 童林薈;胡靖;劉育
36 非光學活性膽紅素-蛋白模型化合物與環糊精包結物的誘導園二色性研究 謝枚強;馬金石;蔣麗金
37 β-環糊精與茛菪類藥物包接化合物的H-NMR研究 朱善農;胡粹青;張憲旺;周淑華
38 β-環糊精及其包結物的H-NMR譜圖 譚新意;胡粹青;胡日恒
39 環糊精在有機合成中的應用 黃乃聚;尤晨;章道道 有機化學 1987 (6),482-488
40 環糊精及其包合物在藥劑學上的應用 張崇璞;楊美惠 藥學通報 1987 (2),101-104
41 β-環糊精與鎢酸鈉或鉬酸鈉的包結物 辛道道;黃國芳;卜海山;崔美芳;沈孝良;伍國賢 復旦學報(自然科學版) 1988 (1),27-32
42 β-環糊精催化含二茂鐵基 羧酸苯酚酯水解動力學的研究(取代基效應的探討) 章道道;梁貴柏 高等學校化學學報 1988 (2),140-143
43 -環糊精催化下聯苯的氣-固相溴反應 黃乃聚;郭清;章道道 高等學校化學學報 1988 (3),290-291
44 表面活性劑與環糊精在藥物色譜分析中的應用 李志良 國外醫學 1988 (6),345-349
45 環糊精紙層析量斑定量分析法 竇永澤;林瑞方;崔漢鈞 工業微生物 1988 (18),36-38
46 環糊精對顯色反應的作用及其應用的研究II.β-CD對某些酸性染料顯色反應的影響 戚文彬;朱利中;陳笑梅;仇靜 化學試劑 1988 (1),14-18
47 環糊精在分析化學上的應用 陳國亮;章道道 化學通報 1988 (7),1-5 ;圖1表3參26
48 環糊精包絡物的循環伏安法研究 董紹俊;張東波 化學學報 1988 (4),335-339
49 環糊精和糖淀粉衍生物與1,2-二酮的選擇結合及對其氧化斷裂反應的調節作用 惠永正;蓋永華;程賢恩 化學學報 1988 (4),402-404
50 β-環糊精對酮的不對稱誘導還原 張永敏;徐偉亮 杭州大學學報(自然科學版) 1988 (3),376-377
51 β-環糊精的包結復合作用對含吡啶基酯酰基轉移的催化效應 章道道;邵達康;薛兆弘;房建平 科學通報 1988 (2),**
52 環糊精化學鍵合固定相對某些物質的高效液相色譜分離 陸懋蓀;于東海;王吉順;閻長泰 色譜 1988 (6),355-357
53 軟腐芽孢桿菌D20產環糊精葡糖基轉移酶的條件和酶性質 淡家林;徐純錫;任永娥 微生物學報 1988 (2),136-142 ;圖6表11參11
54 吡羅昔康與β-環糊精包合物結構的核磁共振研究 繆振春;杜澤涵;徐桂芬;石庭森 藥學學報 1988 (9),682-687
55 酮基布洛芬-β-環糊精包合物的研究 張文惠;李超杰;洪元成;潘蕾 醫藥工業 1988 (3),102-106
56 環糊精對顯色反應的作用及其應用─V:鉬-硫氰酸鹽-孔雀綠體系 黃辰龍;戚文彬 分析試驗室 1989 (5),20-21, 25
57 毛細管氣相色譜法測定冰片-β-環糊精包結物中冰片的含量 徐小平;宋玉如 華西藥學雜志 1989 (1),55-56
58 環糊精對顯色反應的作用及其應用研究 III: β-CD對Me-雙硫腺顯色反應的作用及其應用 朱利中;戚文彬;吳紅麗 杭州大學學報(自然科學版) 1989 (3),296-301
59 環糊精超濾法生產及其應用 李呂梁 江蘇化工 1989 (1),32-34
60 β-環糊精鍵合相的制備及其在液相色譜中的應用 曠昌渝;吳邦桂;周競先 色譜 1989 (1),21-23
61 環糊精毛細管氣相色譜柱對某些芳香族化合物的分離作用 陸懋蓀;于東海;閻長泰 色譜 1989 (1),33-35
62 高效分離糖及糖和糖甙的α-,β-差向異構體的新型柱: β-環糊精化學鍵合相柱 金恒亮;阿姆斯屈隆德尼爾.W 色譜 1989 (4),204-208, 209
63 用β-環糊精交聯樹脂作催化劑選擇合成對羥基苯甲酸 汪月生;金鈁;夏樹良 石油化工 1989 (6),378-380
64 β-環糊精與蘆丁包合反應特征與機理的探討 施順清;杜成安;嚴襄陵 中成藥 1989 (3),5-6
65 1.激基復合物、三分子激基復合物的研究2. 脂肪酸萘酯的環糊精催化水解研究 陳展翅;陳尚賢;胡日恒
66 環糊精及其包接性能 袁廷君;關復華 北京化工 1990 (4),17-25
67 用香料/環糊精配合物處理織物 中國專利 1990 專利號:CN-1046574|1990.4.12|1990.10.31|
68 α-環糊精對銅-[meso-四(4-甲氧基-3-磺酸基苯)卟啉]顯色反應增敏作用的研究 陶宗祥;李濤;劉淑蘭 分析化學 1990 (5),465-467 ;圖2表1參1
69 β--環糊精對金屬硫氰酸根絡陰離子--堿性染料作用機理的探討 黃辰龍;戚文彬 分析試驗室 1990 (6),1-4 ;圖2,表6,參8
70 β-環糊精催化下的不對稱Darzens縮合 黃乃聚;黃永明;孟衛東;章道遠 高等學校化學學報 1990 (1),96-98
71 β-環糊精與1,2-苯并蒽絡合的熒光研究 郭俊;王文韻 光譜學與光譜分析 1990 (5),1-4 ;圖3參9
72 模擬酶研究進展: 以環糊精為基礎的模型研究 童林薈 化學進展 1990 (2),71-86
73 β-環糊精測定方法的研究 陳國亮;柴華麗;楊琦 化學試劑 1990 (5),308-310 ;圖1表2參5.
74 熒光光譜法測定環糊精包絡物的形成常數 江云寶;黃賢智;陳國珍 化學通報 1990 (9),46-49,60 ;圖1,參23
75 熒光探針法研究脲素對β-環糊精內腔微環境的影響 江云寶;黃賢智;陳國珍 化學物理學報 1990 (3),201-206
76 環糊精及其包絡物的分子力學研究 呂天雄;張東波;董紹俊 化學學報 1990 (11),1071-1074
77 甲基化環糊精的制備和應用 章道道;徐國耀 精細化工 1990 (6),17-19
78 熒光探針法測定β-環糊精內腔極性及其芘包絡物形成常數 江云寶;黃賢智;陳國珍 科學通報 1990 (2),120-122
79 中國冠醚文獻題錄: 包括冠醚、開鏈冠醚、卟啉、酞菁和環糊精 譚干祖;焦天權
80 冠醚對映體在β-環糊精柱上的分離 金恒亮;Armstrong, D.W 色譜 1990 (1),8-11
81 使用環糊精固定相的高效液相色譜 朱道乾 色譜 1990 (1),33-35
82 核磁共振法研究β-環糊精及其衍生物對苯丙氨酸的包和過程 曹寧軍;倫世儀;陶冠軍;丁紹東;祝耀初 無錫輕工業學院學報 1990 (4),30-35
83 熒光光譜法測定環糊精包絡物離解常數 江云寶;黃賢智;陳國珍 廈門大學學報 1990 (2),188-192 ;圖2參8
84 β-環糊精存在下Na2S2O4對酮的不對稱還原 黃萬聚;章道道;溫世英;徐良衡 有機化學 1990 (2),139-141
85 酚酞作為探針研究水溶液中β-環糊精與低分子脂肪醇的互相作用 童林薈;劉育 有機化學 1990 (5),432-435
86 氟脲嘧啶和呋氟脲嘧啶的β-環糊精包合物的組成穩定常數的核磁共振研究 溫敬銓;崔文 藥學學報 1990 (5),345-348 ;圖2,表1,參7
87 WB852-β環糊精包合物的研究 王思玲;赤德森;計志忠 藥學學報 1990 (6),477-480 ;圖5,表2,參4
88 新型多功能主體化合物的合成與鑒定1: 具有二乙二醇胺部分的β-環糊精衍生物 SHEN BAO JIAN;TONG LIN HUI;JIN DAO SEN CHINESE CHEMICAL LETTERS 1991 (3),205-208
89 氨烷基亞氨基作為活性中心的環糊精對醛醇縮合反應的催化 YUAN DEQI;XIE RUGANG;ZHAO HUAMING CHINESE CHEMICAL LETTERS 1991 (8),617-620
90 含有小顆粒環糊精配合物的固體消費產品組合物 中國專利 1991 專利號:CN-
91 環糊精配合物的非存壞載體 中國專利 1991 專利號:CN-1057275|1991.5.9|1991.12.25|
92 β-環糊精誘導室溫膦光法測定痕量7-甲基喹啉的研究: 以1-溴環己烷作重原子微擾劑 分析化學 1991 (5),533-537 ;圖5表0參4
93 水溶性β-內酰胺對映體在β-環糊精鍵合固定相上的手性分離 黃天寶;曠昌渝;周競先;芍大明 分析化學 1991 (6),687-689 ;圖1表2參8
94 在β-環糊精-十二烷基硫酸鈉水溶液中熒光光度法測定痕量硒 路丹紅;鄭用熙 分析化學 1991 (9),1023-1026 ;圖1表2參5
95 鈹-桑色素-β環糊精-苯-包結配合物熒光體系的研究 吳 華;何應律;趙錦端 分析化學 1991 (10),1133-1136 ;圖3表3參5
96 β-環糊精對顯色反應作用的研究 Ⅰ.鉻天青S和埃鉻菁R體系 戚文彬;康繼韜 分析化學 1991 (11),1234-1237
97 β-環糊精誘導室溫 光法測定痕量苊的研究--以環氧溴丙烷作重原子微擾劑 雙少敏;劉長松;馮克聰;張蘇社 分析化學 1991 (11),1265-1268 ;圖4表2參7
98 β-環糊精鍵合固定相的制備和評價 黃天寶;吳邦桂;龍遠德;曠昌渝;周競先 分析化學 1991 (11),1275-1260 ;圖4表3參6
99 用環糊精化學鍵合固定相對某些糖類化合物進行高效液相色譜分析 李志良;林輝概;林潤國;石樂明;錢鋒 分析儀器 1991 (3),64-66, 63 ;圖4表參8
100 熒光各向異性法研究環糊精包絡物 江云寶;黃賢智;陳國珍 高等學校化學學報 1991 (7),961-964