CAS： 7012-16-0
分子式： C13H8Cl2
分子量： 235.11
 
中文名稱： 2,7-二氯芴

英文名稱： 2,7-dichloro-9H-fluorene
 
性狀描述： 白色至微黃色結晶或粉末，熔點124-126℃，本品不能溶于水。

傳統方法：
① 以芴為原料，在FeCl3 存在下，用冰醋酸作溶劑，通氯氣制備2，7- 二氯芴，并用乙醇重結晶；
② 以芴為原料，在FeCl3 存在下，以二氯海因為氯化劑，在冰醋酸中反應制備2，7- 二氯芴，并用冰醋酸結晶；
③ 以芴為原料，在冰醋酸存在下，用磺酰氯作為氯化劑制備2，7- 二氯芴，過濾，水洗，烘干得產品。

生產工藝：以芴為原料，N-氯代丁二酰亞胺（NCS）為氯化劑，制備2-氯芴，然后由2- 氯芴制備本芴醇中間體2,7-二氯芴。

制備：
2-氯芴的制備
將20.0g 芴加入到100mL 四口燒瓶中，加入120mL乙腈，攪拌，待溶解后再加入15.2g N- 氯代丁二酰亞胺（NCS），于50℃下回流反應，高效液相色譜跟蹤檢測反應，約8h 反應結束，冷卻至室溫，過濾，減壓蒸餾回收溶劑至干，殘留固體用80mL 乙醇重結晶，烘干得白色固體18.21g，液相產品含量為95.3%。

產物結構驗證：
1H NMR （δ，ppm，400MHz，CDCl3）：3.792（s，2H，- CH2）；7.290- 7.335（m，3H，苯環）；7.447- 7.466（m，2H，苯環）；7.597- 7.687（dd，J1=6.0Hz，J2=7.2Hz，苯環）.
13C NMR（δ，ppm，100MHz，CDCl3）：144.90；143.01；140.70；140.28；132.41；127.07；127.03；126.98；125.36；125.11；120.76；119.95；36.80.
FT- IR（cm- 1）：1618；1560；1449；1396；1072.
GC-MS（m/e）：82；165（100%）；200.

2,7-二氯芴的制備
取2- 氯芴（1）6g 置于100mL 四口燒瓶中，加入50mL 乙腈，攪拌溶解后，加入4.4g NCS，于75℃下回流反應，高效液相色譜跟蹤檢測反應，約6h 反應結束，冷卻至室溫，過濾，減壓蒸餾回收溶劑至干，殘留固體用30mL 乙醇重結晶，烘干得白色固體6.07g，液相產品含量為96.3%，收率為86.6%。

產物結構驗證：
GC-MS（m/e）：81；99；163；199（100%）；234.
FT- IR（cm- 1）：1637；1560；1268；1403；1164；1066.
 
質量指標：
含量 ≥99%
水份 ≤0.5%
外觀 白色或微黃色

用途： 抗瘧疾藥苯芴醇的重要中間體。

參考文獻：
1 本芴醇中間體2,7-二氯芴的合成研究 陳春峰;梁劍鋒;金建青;葉鈿鈿;方麗霞 安徽化工 2017-08-15 期刊
2 芴醇類衍生化合物的合成研究 賀文彪; 楊建峰; 趙飛超 山東化工 2014-06-15 期刊