CAS:702-79-4
分子式:C12H20
分子量:164.29
中文名稱: 1,3-二甲基金剛烷
英文名稱: 1,3-Dimethyladamantane
1,3-dimethyltricyclo[3.3.1.13,7]decane
性狀描述: 無色液體,密度0.886 g/mL(25℃),熔點-30℃,沸點201.5℃ ,閃點127 °F,折光系數n20/D 1.478。
制備:以苊(1)為原料,采用Pd/C作氫化催化劑,石油醚為溶劑,在溫和的反應條件下進行催化加氫制得2,2在無水AlCl3催化下重排合成了3。
(1)2的合成:
在1L的高壓釜中加入1100g,催化劑Pd/C3g(含金屬鈀10%),石油醚400mL,用氮氣沖洗高壓釜3次,再用氫氣沖洗高壓釜3次,通入氫氣至1.0MPa,攪拌,緩慢升溫至170℃,此時體系的壓力在1.5MPa~2.0MPa,繼續補充消耗的氫氣,到氫氣壓力不再下降為止(約需5h)。吸濾與催化劑分離,回收溶劑后得無色液體2110g,經GC分析,四種異構體的總含量96.3%,收率98.6%。
(2)3的合成:
在燒瓶中加入220g(122mmol),無水AlCl35g,1,2-二氯乙烷10mL,于60℃攪拌反應30min后升溫至70℃反應1h。冷卻后緩慢加水40mL,攪拌5min后分去水層,常壓蒸餾回收溶劑,減壓蒸餾得無色油狀液體313.3g,含量98.2%,異構化收率67.8%。
用途: 美金剛中間體。鹽酸美金剛是德國Merz公司研究的一種優良癡呆癥治療藥, 已在德、美等國上市, 臨床研究證實其對血管型癡呆癥有良好療效。1,3-二甲基金剛烷是合成鹽酸美金剛的主要原料。
相關文獻:
1 1,3-二甲基金剛烷的合成 胡曉春;孔黎春 合成化學 2006 (2),206-207