結構式
CAS: 73-22-3
分子式: C11H12N2O2
分子量: 204.22
中文名稱: L-色氨酸
英文名稱: (-)-tryptophan
(l)-tryptophan
(s)-tryptophan
1-beta-3-indolylalanine
1h-indole-3-alanine
性質描述: 白色至黃白色晶體或結晶性粉末。無臭或微臭,稍有苦味。熔點289℃,長時間光照則著色。與水共熱產生少量吲哚。如在氫氧化鈉、硫酸銅存在下加熱,則產生多量吲哚。色氨酸與酸在暗處加熱,較穩定。與其他氨基酸、糖類、醛類共存時極易分解。如無烴類共存,與5mol/L氫氧化鈉共熱至125℃仍穩定 。用酸分解蛋白質時,色氨酸完全分解,生成腐黑物。略溶于水(1.1g/100ml,25℃)。
質量標準:
外觀 白色至黃白色晶體或結晶性粉末。
比旋光度 -29.4°~-32.8°,
氯化物 ≤0.05%,
硫酸鹽 ≤0.03%,
鐵鹽(Fe) ≤0.003%,
重金屬Pb ≤15ppm,
砷 ≤1.5ppm,
干燥失重 ≤0.3 %,
灼燒殘渣 ≤0.1 %,
pH值 5.5~7.0
用途:L-色氨酸在食品、醫藥、飼料等方面有著極其重要的用途。主要用于氨基酸輸液的生產。然而過高的價格也嚴重影響了色氨酸在飼料添加劑行業的應用。日本、美國將其主要用于醫藥和飼料領域,若開發出價廉質優的L-色氨酸產品,將具有良好的市場前景。
1、作為食品添加劑
L-色氨酸是人體必需的限制性氨基酸之一,在體內合成極微,需從外界攝取。在生物體內,從L-色氦酸出發可合成5-羥基色胺、吲哚乙酸、煙酸、色素、生物堿和輔酶等生物活性物質。現在國內外不少地區都把它作為食品添加劑,以強化機體對蛋白質的利用率,對于強化食品提高植物蛋白的利用率具有重要作用。另外,L-色氨酸還有防霉、消毒以及阻止氧化的作用,可以作為魚類保鮮劑。
2、醫學應用
L-色氨酸能透過血腦屏障,在體內羥化酶作用下轉為5-羥色氨酸,再經脫羧酶轉化為5-羥色胺,其主要最終產物為5-羥吲哚乙酸和犬尿酸,從尿液排泄。近年來發現,L-色氨酸不只是用于靜脈營養輸液,對于抑郁癥、失眠癥、高血壓及止痛等亦有良效,在歐美一些國家已廣泛應用于臨床。
2.1抗抑郁癥
一般認為,L-色氨酸的這種作用是通過5-羥色胺實現的。有人發現嚴重抑郁癥患者腦內5-羥色胺功能不足,應用L-色氨酸后,腦內游離L-色氨酸濃度升高,腦內5-羥色胺 的含量也相應升高,病情得到明顯緩解。英國已把L-色氨酸列為抗抑郁劑。
2.2對睡眠的影響
L-色氨酸除具有抗抑郁作用外,還具有催眠作用。目前,常用的鎮靜催眠藥有巴比妥類和安定類,前者毒副反應較大,后者易產生依賴性,出現戒斷癥狀。而L-色氨酸是一種天然營養素,其安眠作用比上述化學藥物更為理想。它能使睡眠潛伏期縮短,慢波睡眠延長,醒覺時間減少,增加總睡眠量,對難入睡、早醒、多夢等睡眠障礙都有效。L-色氨酸可用于合成5-羥基色胺,即腦白金。
2.3抗高血壓作用
L-色氨酸在心血管系統的功能主要表現在對血壓的影響。sguodrito對大鼠等不同高血壓動物模型研究的結果表明,L-色氨酸也具有抗高血壓的活性。L-色氨酸的這種作用與其增加腦內5-羥色胺 的合成有關,而5-羥色胺 具有中樞性安定效應,可以起到緩解精神緊張、降低交感神經興奮性的作用;可以消除高血壓發生的心因性因素,起到降壓的作用。L-色氨酸抗高血壓的另一方面原因可能與L- 色氨酸的代謝產物尼克酸的外周作用有關。
2.3對機體鎮痛功能的影響
腦內5-HT減少,痛覺敏感,補充5-HT不僅有抗痛作用,還能增強鎮痛藥如美沙酮、嗎啡等的效力。美國Leiplman等通過試驗證明,當人體補充L-色氨酸,使血中5-HT含量增高時,對神經痛、關節痛及肌肉痛等有明顯的止痛作用。
3 作為飼料添加劑
L-色氨酸是繼蛋氨酸和賴氨酸之后的第三大飼料添加氨基酸。從營養學角度看,L-色氨酸是很重要的一種必需的氨基酸,在普遍添加了蛋氨酸和賴氨酸的日糧中,L-色氨酸的添加更顯重要。通過添加’ L-色氨酸,能夠調節日糧中氨基酸的平衡,促進畜禽的生長。另外, L-色氨酸的代謝產物L-羥色氨酸在動物體內有抗高密度、斷奶等應激作用,有促進r-球蛋白的產生、增強畜體抗病力的作用。
相關標準:
GB/T 25735-2010 飼料添加劑 L-色氨酸 Feed additive - L-Tryptophan
JIS K8676-1995 L-色氨酸 L-Tryptophan
GB/T 15400-1994 飼料中色氨酸測定方法分光光度法 Determination of tryptophan in feedstuffs--Spectrophotometry
BS EN ISO 13904-2005 動物飼料.色氨酸含量測定 Animal feeding stuffs - Determination of tryptophan content
DIN EN ISO 13904-2005 動物飼料.色氨酸含量的測定 Animal feeding stuffs - Determination of tryptophan content (ISO 13904:2005); German version EN ISO 13904:2005
相關文獻:
1 色氨酸的分析測定 唐任天 氨基酸雜志 1983 (4),39-42
2 由鄰-硝基乙苯合成L-色氨酸 董公豫 武漢化工 1983 (1),16-18
3 紫外分光光度法測定復合氨基酸注射液中L-色氨酸含量 徐緒溫;楊玉秋;汪毅彬 醫藥工業 1983 (7),17-19
4 色氨酸丶酪氨酸對胸腺嘧啶輻射損傷的影響及其作用機理的研究 李敏;王高棟 輻射研究與輻射工藝學報 1984 (1),11-16
5 大腸桿菌色氨酸操縱子的結構與克隆 唐任天 微生物學通報 1984 (5),220-224
6 色氨酸胰島素類似物的熒光研究 王志珍 中國科學B輯 1984 (11),1000-1006
7 二階導數紫外吸收光譜測定復合氨基酸注射液中的色氨酸和苯丙氨酸的含量 張景釗;鄧兆勇;楊偉杰 分析化學 1985 (2),117-119
8 酶促合成肽的研究I.亮-腦啡肽色氨酸類似物的酶促合成 汪猷;馮冬梅;徐杰誠 化學學報 1985 (8),734-751
9 蓖麻蠶Amber終止密碼色氨酸校正的發現及其結構測定 馮亞雄;王偉利;竺來發;董蓮 生物化學與生物物理學報 1985 (4),514-519 ;圖8表1參13
10 氨基酸-山梨醇注射液中L-色氨酸的熒光分光光度測定法 陳一;鄭玉聰 藥學通報 1985 (12),720-722
11 [L-色氨酸][A1]胰島素和[D-色氨酸][A1]胰島素單晶培養及晶體學參數測定 萬柱禮;梁棟材;ROLF GEIGER/2 中國科學B輯 1985 (7),631-635
12 99mTc標記的肝膽顯像劑吡哆色氨酸(99mTc-PHT)的研制 陳紹亮;趙惠揚;嚴曉明 核技術 1986 (3),52-54
13 脫硫創新霉素對大腸桿菌BT色氨酸途徑酶合成的阻遏作用 王立軍;戚天慶 抗生素 1986 (4),338-341
14 醛縮酶色氨酸殘基的微環境 許根俊;夏其昌;徐松琴 生物化學與生物物理學報 1986 (1),102-108 ;圖5表2參14
15 熒光分光光度法快速測定食品和飼料蛋白中的色氨酸 劉玉群;胡堅 營養學報 1986 (2),171-177
16 胞嘧啶輻射損傷和色氨酸、酪氨酸保護作用的研究 吳震南;劉超 中國科學技術大學學報 1986 (1),30-37
17 利用氯霉素副產物鄰硝基乙苯合成L-色氨酸 李德榮 氨基酸雜志 1987 (3),1-3
18 鈷(II)色氨酸極譜催化前波的機理研究 李玲;高小霞
19 肽的酶促合成研究:亮氨酸-腦啡肽的色氨酸類似物的合成 馮冬梅;汪猷;徐杰誠
20 天花粉蛋白中色氨酸肽鍵化學降介:馬氏鉗蝎哺乳動物神經毒素IIN-端部分氨基酸排列順序 羅廣祥;張麗青
21 色氨酸肽的專一性降解碎片順序測定的研究 羅廣祥;汪猷;錢瑞卿;張麗青
22 N-乙酰-DL-色氨酸-15N色氨酸-α-15N的研制 刁新民;楊強雄;徐大鋼 穩定同位素 1987 (4),4-9
23 有機合成中15N標記L型色氨酸的純度測定 陳漢文;俞先龍;葉中燕 穩定同位素 1987 (1),31-34
24 DL-色氨酸用配位體交換高效液相色譜法的拆分研究 施蘊華;楊仲元;許汝正 藥物分析雜志 1987 (3),131-133
25 谷物籽粒中色氨酸的快速測定法 梁鴻秋;白玉軍;楊曉賀;吳顯榮 氨基酸雜志 1988 (1),1-3
26 用日立835-50型氨基酸分析儀測定色氨酸方法的試驗報告 賈桂蘭;鐘聲;黃冬凌 氨基酸雜志 1988 (1),13-17
27 稻米色氨酸測定方法的改進 甄海;蘇倩 氨基酸雜志 1988 (1),18-20
28 竹紅菌素光療機制探討: 竹紅菌素基態和激發態性質及其光敏氧化色氨酸和模型化合物的反應 第五振軍;蔣麗金
29 肝膽顯像劑99mTc-(Sn)-吡哆醛色氨酸的制備及應用 譚天秩;李威 核技術 1988 (1),19
30 放射性碘代吡哆色氨酸類的研制及初步動物實驗 周以國;趙云;鐘高仁;朱桐 核技術 1988 (1),21-22
31 竹紅菌甲素光敏氧化吲哚類化合物的研究11. 色氨酸光敏氧化產物的分離和鑒定 第五振軍;張曼華;蔣麗金 科學通報 1988 (13),997-1000 ;圖3表1參10
32 木瓜蛋白酶在谷物色氨酸測定上的應用 吳顯榮;梁鴻秋 生物化學與生物物理進展 1988 (6),460-462
33 大腸桿菌亮氨酸結合蛋白與色氨酸合成酶雜合蛋白的外運 蘇悌之;COPELAND B R$LANDICK;RADDIS J T$OXENDER D 生物化學與生物物理學報 1988 (4),364-370 ;圖4參18
34 對二甲氨基苯甲醛比色法測定飼料中色氨酸 張震南;盧翠蘭;李瓊英 云南化工 1988 (4),31-32, 24
35 光譜法測定復合氨基酸注射液中L-色氨酸, L-苯丙氨酸和L-酷氨酸含量 徐緒溫 醫藥工業 1988 (8),365-369
36 色氨酸殘基在磷酸烯醇式丙酮酸羧化酶催化功能中的作用 湯小儀;施教耐 植物生理學報 1988 (1),88-93 ;圖4表1參20
37 改進色氨酸前處理方法試驗報告 賈桂蘭 氨基酸雜志 1989 (4),37-41
38 食物和飼料中色氨酸的高效液相色譜測定 李建凡 氨基酸雜志 1989 (3),47-48, 9
39 酪氨酸和色氨酸的導數熒光光譜的研究 慈云祥;陳列 北京大學學報(自然科學版) 1989 (4),389-392
40 用作單胺氧化酶抑制前藥的β-(氟亞甲基)-5-羥基色氨酸及衍生物 中國專利 1989 專利號:CN881031222|1988.5.20|1989.2.22|
41 色氨酸的合成及其應用 宋波 廣東化工 1989 (4),11-17
42 黃色短桿菌L-色氨酸產生菌的選育 劉曉婷;檀耀輝 工業微生物 1989 (6),6-11
43 竹紅菌甲素光敏氧化吲哚類化合物的研究 I: 關于色氨酸光敏氧化機制的初步探討 第五振軍;張曼華;蔣麗金 化學學報 1989 (3),246-252
44 稀土(Nd3+、Eu3+、Y3+)色氨酸固體配合物的合成和性質研究 傅楚瑾;曹錦榮;王則民 上海師范大學學報 1989 (1),30-35
45 量熱滴定法測定苯丙氨酸、亮氨酸、蛋氨酸、色氨酸的熱力學函數 楊樺;王文清;彭立娥 物理化學學報 1989 (5),583-586
46 關于色氨酸操縱子的概念 任克勤 微生物學通報 1989 (5),306-308
47 混合稀土色氨酸固體配合物的性質及其在某些花卉上熒光性能的試驗 傅楚瑾;王則民;曹錦榮;王明華;王婷 稀土 1989 (5),29-33
48 反相高效液相色譜測定L-色氨酸及氯哌三唑酮的含量 鄭梁元 中國藥科大學學報 1989 (4),208-211
49 分光光度法同時測定膠囊中L-色氨酸及氯哌三唑酮的含量 鄭梁元 中國藥科大學學報 1989 (6),363-366
50 雙波長分光光度法測定復方氨基酸注射液中色氨酸含量 曹雨震 中國藥學雜志 1989 (5),293-295