結構式

　　　　

CAS: 73-40-5
分子式: C5H5N5O
分子量: 151.13

中文名稱: 鳥嘌呤
                   2-氨基-6-羥基嘌呤
                   2-氨基次黃嘌呤
                   鳥糞素
                   鳥便嘌呤

英文名稱: Guanine
　　　　 2-amino-1,7-dihydro-6H-Purin-6-one
                  2-amino-hypoxanthine
                  Imidoxanthine

鳥嘌呤是一種有機堿，廣泛存在于動、植物界。無色正方形晶體或結晶性粉末，在含有大大過量氨存在的水溶液中，慢慢蒸去水得小菱形晶體，熔點360℃(分解并部分升華)。溶于氨水、苛性堿及稀礦酸液，微溶于乙醇、乙醚，不溶于水，對紫外線有強烈的吸收性，為鳥苷和鳥苷酸的組成成分。

　　　其鹽酸鹽為單水合粉末狀晶體，在100℃時失水，200℃時失去氯化氫，溶于酸化的水，不溶于水、乙醇、乙醚。鳥嘌呤可由魚鱗經鹽酸水解而得。為組成核酸的重要堿基，是DNA和RNA中4種主要堿基之一，也是各種鳥苷酸的組成分。其N9與核糖或脫氧核糖C1以β-糖苷鍵連接而成鳥苷或脫氧鳥苷。

生產工藝：5-氨基-4-咪唑酰胺與異硫氰酸苯甲酯進行酯化成酯，再與碘甲烷、氨水依次反應制得。

質量標準:
外觀      白色或類白色結晶性粉末
鑒別        紅外圖譜和色譜鑒別
干燥失重 ≤1.0 %
熾灼殘渣 ≤0.1 %
單個雜質 ≤0.25 %
純度(HPLC)≥99.0%

用途:用于生化研究及制備咖啡因等藥物。與腺嘌呤一起構成核酸中的兩種主要嘌呤堿。通過糖苷鍵與核糖或脫氧核糖結合與鳥苷或脫氧鳥苷，其三磷酸化合物分別為鳥苷三磷酸或脫氧鳥苷三磷酸，它們是核糖核酸和脫氧核糖核酸生物合成過程中鳥嘌呤的前體。

相關產品:
硫鳥嘌呤: 硫鳥嘌呤屬于抑制嘌呤合成途徑的另一種常用嘌呤代謝拮抗物，是細胞周期特異性藥物，對處于S周期的細胞最敏感，除能抑制細胞DNA的合成外，對RNA的合成亦有輕度抑制作用。本品是鳥嘌呤的同類物，在人體內必需由磷酸核糖轉移酶轉為6-TG核糖核苷酸后方具活性。本品的作用環節與巰嘌呤相似。此外，6-TG核糖核苷酸通過對鳥苷酸激酶的抑制作用，可阻止一磷酸鳥苷 (GMP)磷酸化為二磷酸鳥苷 (GDP)。

本品經代謝為脫氧核糖三磷酸后，能嵌入DNA，因而進一步抑制核酸的生物合成，巰嘌呤無此作用。本品與巰嘌呤有交叉耐藥性，而與阿糖胞苷等藥物合用，可提高療效。口服后吸收不完全，約30%。僅有較小量藥物能從血液滲透入血-腦脊液屏障，因而一般口服量不足以預防和治療腦膜白血病。

本品的活化及分解過程均在肝臟內進行，經甲基化作用轉為氨甲基巰嘌呤或經脫氨作用轉為巰嘌呤而失去活性，但滅活的代謝過程與黃嘌呤氧化酶無關，因而服用別嘌醇對本品的代謝并無明顯的抑制作用。靜脈注射的半衰期為25～240min，平均為80min。經腎臟排泄，一次口服，約40%的藥物在24h內以代謝產物形式經尿液排出，尿中僅能測出微量的硫鳥嘌呤。

參考文獻：
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56 次黃嘌呤-鳥嘌呤磷酸核糖轉移酶突變體的構建、表達和性質  由德林;曲紅;陳強;邢陽;顧孝誠;羅明  生物化學與生物物理學報  2003  (9),853-858;參11
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64 9-[（4-氟）-3-羥基甲基丁基]鳥嘌呤（FHBG）的改進合成方法  蔡漢成;尹端沚;張嵐;汪勇先  精細化工  2006  (8),813-816
65 8-氮鳥嘌呤與銅（Ⅱ）的絡合吸附波  郭微;趙士敏;張淑敏;赫春香  分析試驗室  2006  (5),6-9
66 金屬離子與鳥嘌呤活性位點相互作用的理論研究  謝春玲;楊娥;陳其艷  廣東化工  2006  (12),24-26
67 2',3'-二脫氧-2',3'-二去氫鳥嘌呤核苷構象穩定性的理論研究  何冰;薛英;郭勇;鄢國森  化學學報  2007  (6),481-488
68 化學合成2’-氧-甲基鳥嘌呤核苷（P6）誘導HeLa細胞凋亡及其機制的研究  黃懿;牛秀瓏;張灝  現代免疫學  2007  (1),59-64
69 碳納米管修飾電極研究鳥嘌呤及其核苷的電化學行為及測定  張京京;王斌;賈文麗;王懷生  化學傳感器  2007  (2),57-63
70 毛細管電泳-柱端安培檢測法用于抗癌藥物2-氨基-6-巰基嘌呤和8-氮雜鳥嘌呤的研究  童萍;何聿;張蘭  分析測試技術與儀器  2007  (1),17-21
71 核酸堿基鳥嘌呤在聚溴甲酚綠修飾電極上的電化學行為及其動力學研究  姚軍;李將淵  分析化學  2008  (12),1672-1676
72 基于碳納米管修飾電極／鳥嘌呤電化學體系的固體電位型pH傳感器  張旭志;趙常志;焦奎;李雙德  分析化學  2008  (2),197-200
73 鐵氰化釓修飾電極對鳥嘌呤的電催化氧化及應用  陸云;艾仕云;姜林;李金煥;馬娟  分析化學  2008  (9),1277-1280
74 8-羥基鳥嘌呤自由基的開環反應機理  侯若冰;李偉偉;沈星燦  物理化學學報  2008  (2),269-274
75 金屬鈷樹狀高分子自組裝電極制備及對鳥嘌呤電催化氧化  李金煥;艾仕云;時偉杰;杜紅霞;馬永飛  應用化學  2008  (8),886-889
76 DNA/聚(3-甲基噻吩)復合膜修飾電極的制備及其應用于研究8-羥基-2'-脫氧鳥嘌呤核苷的伏安行為及測定  王彥懷;李靜;劉燕;馬榮娜;賈文麗;崔慧;王懷生  中國科學. B輯, 化學  2009  (11),1536-1543
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82 金屬離子(Na+,K+,Ca2+,Mg2+,Zn2+)與鳥嘌呤異構體配合物的穩定性  趙永平;艾洪奇;陳金鵬;楊愛彬;齊中囡  物理化學學報  2010  (12),3322-3328
83 鳥嘌呤四鏈體中K＋移動路徑的預測  王華榮;劉翠;楊忠志  化學學報  2010  (8),753-759
84 6-烷基鳥嘌呤與DNA堿基間氫鍵作用的理論研究  林雪飛;孫成科;姚立峰;陳益山;楊思婭  化學學報  2010  (16),1553-1560
85 鎳納米粒子修飾碳糊電極直接電催化鳥嘌呤的研究  李衛娟;羅世忠  分析測試學報  2010  (4),379-381,385
86 納米金修飾玻碳電極對鳥嘌呤的催化氧化  張敏;程發良;蔡志泉  分析測試學報  2010  (7),717-720,725
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