CAS: 7305-71-7
分子式: C4H6N2S
分子量: 114
中文名稱: 2-氨基-5-甲基噻唑
英文名稱: 2-amino-5-methylthiazole
2-Amino-5-methyl thiazole
性質描述: 淺黃色結晶性粉末,熔點94.0-96.0℃。
制備:
1、2-氨基-5-甲基噻唑。將96g(2.4mol)氫氧化鈉固體配制成10%的溶液于100~110℃滴加到295g(2.0mol)1,2,3-三氯丙烷中,約1.5h滴加完畢,繼續回流反應3h,反應完畢將產物常壓蒸出,得到188.7g無色液體(2),mp:94℃,收率85%。
2、2-氯-2-丙烯基異硫氰酸酯制備。將97.7g(1.01mol)硫氰酸鉀在室溫下加到200mL乙醇中,在此溫度下繼續攪拌約2h后,加入111g(1.0mol)(2),然后保溫反應2d,濾除無機物,母液濃縮至干,用水洗滌濾液2次,得到的油狀物升溫至120℃反應4h,然后減壓蒸餾,收集70℃/10mmHg餾份,得到109.9g無色液體(3),收率78%。
3、N-(2-氯-2-丙烯基)硫脲制備。于室溫攪拌下,將57.9g(0.343mol)(3),滴加到44g(0.467mol)25%的氨水中,然后升溫至80℃保溫反應1h,反應完畢,降溫至0℃,析出大量晶體,抽濾,用水及少量氯仿洗滌,真空干燥,得到43.6g米黃色晶體(4),mp:93~95℃,收率75%。
4、2-氨基-5-甲基噻唑制備。將30g(0.2mol)(4)于室溫加到245g,80%的硫酸中,劇烈攪拌,再升溫至90℃,保溫反應1.5h,反應完畢,冷至室溫,用氫氧化鈉調節pH至8,所得溶液用乙酸乙酯萃取3次,萃取液用無水硫酸鎂干燥,蒸除溶劑,所得固體用乙酸乙酯重結晶,真空干燥,得到17.3g類白色固體(1),mp:94~96℃,收率83%。
用途: 用作治療類風濕病藥美洛昔康中間體。
參考文獻:
1 2-氨基-5-甲基噻唑的合成 張榮華;李義久;倪亞明 精細化工 2000 (1),45-46
2 2-氨基-5-甲基噻唑合成工藝的改進 張治國;張奕華;李雅靜 中國藥物化學雜志 2003 (1),42-43