CAS: 76-84-6
分子式: C19H16O
分子量: 260.33
中文名稱: 三苯基甲醇
三苯甲醇
羥基三苯基甲烷
英文名稱: Triphenylmethanol
Triphenylcarbinol
alpha, alpha-diphenyl-benzenemethanol
triphenyl-methanol
性狀描述: 無色三解形結晶。熔點164.2℃,沸點380℃,易溶于醇、醚和苯、溶于濃硫酸呈深黃色,溶于冰乙酸時無色,不溶于水及石油醚。三苯甲醇于360-380℃蒸餾而不分解。
制備: 鹵代烷在干燥的乙醚中能和鎂屑作用生成烴基鹵代鎂RgMX,俗稱Grignard(格氏)試劑。在制備格氏試劑時需要注意整個體系必須保證絕對無水,不然將得不到烴基鹵化鎂,或者產率很低。在形成格氏試劑的過程中往往有一個誘導期,作用非常慢,甚至需要加溫或者加入少量碘來使它發生反應,誘導期過后反應變得非常劇烈,需要用冰水或冷水在反應器外面冷卻,使反應緩和下來。
格氏試劑是一種非常活潑的試劑,它能起很多反應,是重要的有機合成試劑。最常用的反應是格氏試劑與醛、酮、酯等羰基化合物發生親核加成生成仲醇或叔醇。三苯甲醇就是通過格氏試劑苯基溴化鎂與苯甲酸乙酯反應制得。
儀器均要干燥,無水乙醚中加入氯化鈣干燥過夜。安裝好反應裝置,將鎂條用砂紙打磨發亮,除去表面氧化膜,然后剪成屑狀。稱取0.5g鎂屑加入三口燒瓶,加入4ml無水乙醇和一小粒碘。分別將2.8ml(0.02mol)溴苯和7ml無水乙醚加入滴液漏斗中。先從滴液漏斗中放出數毫升溶液,輕輕振蕩燒瓶引發反應,反應開始后碘的顏色逐漸消失(若不發生反應,可用溫水加熱),然而斗剩余溶液慢慢地滴加,并保持反應物緩緩回流。溴苯溶液滴完后,用熱水浴(禁止用明火)使反應液保持回流至鎂全部反應完畢。然后將反應物冷卻至室溫。
在滴液漏斗中加入1.3ml(0.013mol)苯甲酸乙酯和2ml乙醚,將此混合液緩緩滴加入反應瓶中,用溫水浴保持回流1h,冷卻至室溫。通過滴液漏斗慢慢滴入含2.5g氯化銨的飽和水溶液,使產物分解。
將裝置換成蒸餾裝置,熱水浴蒸去乙醚(回收)。切記,禁止用明火!!。然后加入30-60℃的石油醚25ml,即有固體產品析出,冷卻過濾得黃白色固體。濾液用分液漏斗分層并回收石油醚。固體用水洗滌、抽干。粗產品可用95%乙醇重結晶。產量約1~1.5g。
純三苯甲醇為白色片狀晶體,熔點164.2℃.
用途: 主要用于有機合成中間體。
參考文獻:
1、三苯甲醇的合成 于笑寒 山東化工 2017-11-23 期刊
2、三苯基膦生產廢水資源化和處理工藝試驗研究 汪桂林 安徽理工大學 2009-04-10 碩士 1
3、三苯甲醇制備實驗在教學中的改進探討 王冬梅; 周運友 赤峰學院學報(自然科學版) 2015-12-25 期刊 1
4、三苯甲醇制備實驗的改進 李公春; 孫婷; 曹義春; 楊風嶺 實驗室科學 2010-02-28 期刊 3