結構式
           

CAS: 7686-77-3
分子式: C6H7O2
分子量: 111.1191

中文名稱: 3-環戊烯-1-甲酸
                  3-環戊烯甲酸
                  3-環戊烯-1-羧酸

英文名稱: 3-Cyclopentenecarboxylic Acid
                 cyclopent-3-ene-1-carboxylic acid

性狀描述：無色液體。沸點215℃，密度1.084 g/mL(25℃)，折射率 n20/D 1.469，閃點 >230 °F。

制備:
1、3-環戊烯-1,1-二腈的合成
在2L 三口燒瓶中, 依次加入無水碳酸氫鉀(454g,4.54mol), 丙二腈(100g,1.52mol) 和DMF(800ml), 安裝上機械攪拌裝置和恒壓滴液漏斗,攪拌下,緩慢滴加順- 1,4- 二氯- 2- 丁烯(208g,1.66mol),滴加完后,升溫到50℃,攪拌反應24h,冷卻到室溫。往反應液中加入2.5L 冰水,攪拌20min,加入500ml 乙酸乙酯,繼續攪拌20min,濾除未溶解的固體,分相,水相再用200ml 乙酸乙酯分2 次萃取,合并的有機相用水洗滌到中性, 無水硫酸鈉干燥.濾除硫酸鈉,回收乙酸乙酯至盡.減壓蒸餾,得到131g無色液體,bp85~90℃/10mmHg,收率66.7%.1HNMR(ppm):δ3.19(s,4H),5.78(s,2H).GC 分析,純度95%,其余為丙二腈原料。

2、 3-環戊烯-1,1-二甲酸的合成
取3- 環戊烯- 1,1- 二腈(100g,0.85mol）于1L 燒瓶中, 加入120g 氫氧化鉀的400ml 水溶液和400ml 乙醇, 加熱回流72h 至無氨氣發生為止.減壓回收乙醇至盡,剩余物中補加200ml 水,用乙酸乙酯300ml 萃取,水相再用200ml 乙酸乙酯分2 次萃取,合并有機相,用100ml 飽和鹽水洗滌,無水硫酸鈉干燥.過濾,回收溶劑至盡,得灰色帶刺激性氣味的固體,加入300ml 甲苯, 回流30min, 冷卻到室溫,過濾,少量甲苯洗滌,干燥,得淡黃色固體89g,收率68%,m.p.167~169℃(文獻[1]:m.p.163~165℃)。

3、 3-環戊烯-1-甲酸的合成
在250ml 燒瓶中放入3- 環戊烯- 1,1- 二甲酸(80g，0.51mol), 于油浴170～175℃下加熱攪拌1.5h,至不再放出氣體為止. 減壓精餾, 收集82～85℃/10mmHg 餾份, 得無色液體51.7g, 收率90%,GC 檢測其純度為98.3%.1H NMR (CDCl3, ppm):δ2.68 (m,4H),2.92~3.33 (m,1H),5.62 (s,2H),11.9 (s,1H)。

用途：3-環戊烯-1-甲酸是一種用途廣泛的化工原料，可用于碳環核甘、前列腺素和其他許多藥物的中間體。

儲存：儲放在陰涼干燥的地方。

參考文獻：
1、3-環戊烯-1-甲酸的合成研究 張宏; 羅峰; 沈悅; 靳磊; 李子成 化工中間體 2009-04-15 期刊 1
2、3-環己烯-1-甲酸的手性拆分研究 徐春秀;石玉;張師愚;劉日;夏超 現代藥物與臨床 2013-03-30 期刊 1