CAS： 78119-82-1
分子式： C11H8O2
分子量： 172.18
中文名稱： 6-羥基-2-萘甲醛
英文名稱： 6-Hydroxy-2-naphthaldehyde
質量標準：
外觀 灰白色結晶粉末
含量 ≥99%
熔點 182-185℃
用途： 解熱、鎮痛及抗炎藥物萘丁美酮的中間體。
附: 萘丁美酮的制備
1 6-甲氧基-2-萘甲醛(3)的制備 將0.40 g(10 mmol)氫氧化鈉溶解于5 mL 蒸餾水中, 加入1.72 g(10mmol)6-羥基-2-萘甲醛, 攪拌下緩慢滴加硫酸二甲酯1.26 g(10mmol), 混合物回流2 h .利用二氯甲烷(50 mL ×3)萃取反應液, 無水硫酸鎂干燥, 減壓濃縮, 無水乙醇重結晶, 得白色固體1.67 g ,收率為90 %, 熔點為79 ℃～ 80 ℃[ 5] .
2 2-氯甲基-6-甲氧基萘(4)的制備 將1.49 g(8 mmol)化合物3 溶解于10 mL 甲醇中, 置于冰浴中, 加入0.2 g(5.4 mmol)硼氫化鈉, 攪拌2 h .減壓蒸除甲醇, 加入5 mL 蒸餾水, 乙醚萃取(10 mL ×3),合并有機相, 無水硫酸鎂干燥, 過濾, 減壓濃縮, 真空干燥, 得白色固體1.43 g , 收率為96 %.將此固體溶解于10 mL 乙醚中, 攪拌下滴加氯化亞砜0.8 mL(11mmol), 回流2 h , 蒸除溶劑及過量氯化亞砜, 真空干燥, 得淺黃色固體1.32 g , 收率為89 %, 熔點為92 ℃～ 93 ℃.
3 2-(6-甲氧基-萘-2-甲基)-3-氧代-丁酸乙酯(5)的制備 將1.24 g(6 mmol)化合物4 溶解于15 mL乙腈中, 加入乙酰乙酸乙酯1 mL(9 mmol)、四乙基溴化銨0.04 g (0.2 mmol)、無水碳酸鉀0.41 g(3 mmol)及氫氧化鈉0.08 g(2 mmol), 氮氣保護下回流3 h , 過濾, 洗滌, 減壓蒸除溶劑, 無水乙醇重結晶, 得淺黃色固體1.46 g , 收率為81 %, 熔點為136 ℃～ 137 ℃.
1H-NMR (300 MHz , CDCl3 )δ7.72～6.94(m , 6H), 4.35～4.30(m , 2 H), 3.93(s , 3H), 3.65～3.63(t , 1H), 3.37～3.32(m , 2H),2.15(s , 3 H), 1.31(t , 1 H).IR(KBr), cm-1 :1 735(υC=O);1 677(υC=O);1 625(υC=C);1 276(υC-O-C).MS(m/z):301.53(M+).
4 萘丁美酮的制備 將1.21 g(4 mmol)化合物5溶解于10 mL 乙醇中, 加入5 mol/ L 鹽酸溶液4mL , 回流6～8 h , 減壓蒸除溶劑, 溶解于適量乙酸乙酯中, 用碳酸鈉溶液洗滌有機相至pH 8～9 , 再用蒸餾水洗至中性, 用無水硫酸鎂干燥, 減壓蒸干, 得淺黃色固體, 經無水乙醇重結晶得白色針狀結晶體0.74 g , 收率為61 %, 熔點為79 ℃～80 ℃。
參考文獻:
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