CAS： 78348-24-0
分子式： C9H9NO2
分子量： 163.1756
中文名稱： 吲哚啉-2-羧酸
(R,S)吲哚啉-2-甲酸
二氫吲哚-2-羧酸
吲哚啉-2-甲酸
英文名稱： indoline-2-carboxylic acid
(+/-)-Indoline-2-carboxylic acid
性質描述： 類白色結晶體，熔點168℃。
生產工藝：
1、由Fischer吲哚合成法制備；
2、通過取代苯胺或苯甲醛制備；
3、通過吲哚啉衍生物氧化脫氫制備。
制備：
1、2-氯-L-苯丙氨酸鹽酸鹽的制備
在250mL三口燒瓶中，加入25.6g（0.10mol）(S)-2-乙酰氨基-3-(2-氯苯基)丙酸甲酯，71.6mL去離子水，35.8g（0.36mol）濃鹽酸，攪拌溶解后，升溫至回流狀態下反應4h。反應結束后，將混合物減壓蒸餾除溶劑，得到淺粉色粉末狀固體粗品，并以少量乙酸乙酯洗滌、干燥，得到白色粉末狀固體22.9g，收率為97.0%。
2、(S)-吲哚啉-2-甲酸的合成
在50mL三口燒瓶中加入5.30g（50mmol）碳酸鈉，25mL去離子水和4.72g（20mmol）2-氯-L-苯丙氨酸鹽酸鹽，升溫攪拌至溶解，再加入0.10g氯化亞銅，氮氣保護，加熱回流反應2h。反應結束后加入0.5g活性炭脫色，抽濾，然后將所得濾液用稀鹽酸調pH至4.0，有大量白色固體析出，過濾、濾餅水洗、干燥，得到白色粉末2.96g，收率為90.9%。
用途： 吲哚啉-2-甲酸具有生物活性的天然產物和眾多降壓藥的特征結構片段，它是培哚普利及中間體（培哚普利中間體），主要用于治療心腦血管疾病。
參考文獻：
1 吲哚-2-甲酸和(S)-吲哚啉-2-甲酸的合成和相互轉化研究進展 劉金強; 錢超; 陳新志 有機化學 2011-05-15 期刊
2 (S)-吲哚啉-2-甲酸的合成工藝 霍利春; 劉生麗; 李春新 蘭州理工大學學報 2015-08-15 期刊
3 (S)-吲哚啉-2-甲酸的合成工藝研究 張苗; 夏建勝; 呂宏初; 謝媛媛; 李堅軍 化工生產與技術 2014-04-25 期刊
4 以L-苯丙氨酸為“手性源”合成（S）-吲哚啉-2-甲酸及其衍生物 劉金強 浙江大學 2010-04-01 博士