CAS: 791-28-6
分子式: C18H15OP
分子量: 278.29
中文名稱: 三苯基氧化膦
三苯基氧膦
英文名稱: Triphenylphosphine oxide
性狀描述: 純白色結晶粉末,熔點154-158℃,沸點360℃,閃點180℃,能溶于醇和苯,易溶于熱水,有刺激性略溶于水。三苯基氧化膦骨架的剛性及氧原子的堿性,都致使其可以誘發結晶其他方法難以結晶的化合物,對于含酸性氫的物質,比如酚尤其有效。
氧化還原
很多金屬離子都可催化PPh3氧化至Ph3PO的反應,發生如下反應:2 PPh3 + O2 → 2 Ph3PO
因此三苯基膦樣品中常常含有雜質三苯基氧膦。
氧化的三苯基膦可通過與三氯硅烷反應得到再生:
Ph3PO + SiHCl3 → PPh3 + 1/n (OSiCl2)n + HCl
與金屬原子相互作用
Ph3PO可以與很多“硬酸”金屬原子配合,典型的配合物例如四面體型的
NiCl2(OPPh3)2。
制取方法:
有機合成中很多反應,如Wittig、Staudinger和光延反應都會產生Ph3PO副產物,Ph3Cl2在轉化醇為氯代烴也會產生三苯基氧化膦:
Ph3PCl2 + ROH → Ph3PO + HCl + RCl
用途: 可作用在有機合成中間體,醫藥中間體,催化劑和萃取劑。