結構式
CAS: 79456-26-1
分子式: C6H4ClF3N2
分子量: 196.56
中文名稱: 2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶
英文名稱: 3-Chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine
2-Amino-3-chloro-5-trifluoromethylpyridine
2,3,5-ACTF
性質描述: 淡黃色粉末,熔點84-94℃ ,沸點205℃。
合成路線:
以2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶或2-氟-3-氯-5-三氟甲基吡啶作為原料,堿性條件下與乙酰胺進行反應而制得3-氯-2-乙酰胺基-5-三氟甲基吡啶; 之后再于加熱條件下水解而制得2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶。
制備:
1、3-氯-2-乙酰胺基-5-三氟甲基吡啶的制備
向反應瓶中加入51.5 g( 0.92 mol) 氫氧化鉀和330 mL( 4mol) 二甲基亞砜,攪拌下降溫至20℃,緩慢加入42.7 g( 0.7mol) 乙酰胺,之后滴加100 g( 0.46 mol) 2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶,滴加完畢后保持此溫度下反應,待原料反應完全后,向反應液中加入500mL 水,用鹽酸調pH 值至1 ~ 2,逐漸析出固體,攪拌1h 后,過濾,水洗,真空干燥得到產品3-氯-2-乙酰氨基-5-三氟甲基吡啶,黃色粉末, 108.5 g,收率98.63%。
2、2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶的制備將108.5 g( 0.45 mol) 3-氯-2-乙酰氨基-5-三氟甲基吡啶, 273mL( 6.8 mol) 甲醇, 36g( 0.9 mol) 氫氧化鈉,加入到反應瓶中,升溫至50℃反應,至原料反應完全。水泵減壓蒸出部分溶劑,降溫,過濾,水洗,干燥得黃色固體即2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶88.9 g,收率99.83%。
用途: 農藥殺菌劑氟啶胺的中間體。氟啶胺是廣譜殺菌劑,對灰葡萄孢引起的多種灰霉病具有特效,是由2,6-二硝基-4-三氟甲基-5-氯苯胺和關鍵中間體2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶制備而成。
參考文獻:
1、2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶的制備方法 姚曉龍;康永利;張文;王軒;張慧麗 山東化工 2017-04-08 期刊
2、氟啶胺的環境行為及在辣椒中的殘留動態研究 許秀瑩 南京農業大學 2013-06-01 碩士 2
3、2-碘-5-三氟甲基吡啶的合成 葛秋平; 趙春深; 劉強; 汪洋; 楊露 廣東化工 2015-12-15 期刊
4、一種高量子效率Nd3+有機配合物的合成、表征及發光性能研究 葉云霞; 魏麗花; 盛維琛; 張瑜; 花銀群 光電子.激光 2013-06-15 期刊 2
5、2-氨甲基-3-氯-5-三氟甲基吡啶的制備 張文;姚曉龍;張慧麗;康永利;王軒 精細化工中間體 2017-02-28 期刊
6、農藥中間體2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶的合成工藝研究 袁其亮 浙江工業大學 2006-04-01 碩士 2
7、2-(4′-羥基苯氧基)-3-氯-5-三氟甲基吡啶的合成 廖澤棟; 劉智凌; 徐滿才; 廖文文 精細化工 2005-12-15 期刊 4
8、通過芳環氨基轉化得到的有機中間體合成研究 韓聰 天津大學 2010-06-01 碩士