CAS: 80-54-6
分子式: C14H20O
分子量: 204.31
中文名稱: 4-(1,1-二甲基乙基)-α-甲基-苯丙醇
鈴蘭醛
4-(1,1-二甲基乙基)-A-甲基-苯丙醇
α-甲基對叔丁基苯丙醛
百合醛
英文名稱: 4-(1,1-dimethylethyl)-.alpha.-methyl-Benzenepropanal
p-tert-butyl-alpha-methyl-hydrocinnamaldehyd
alpha-methyl, beta-(p-tert-butylphenyl)propionaldehyde
alpha-methyl-p-(tert-butyl)hydrocinnamaldehyde
性質描述: 無色透明液體。沸點126-127℃(0.80kPa),96-98℃(0.133kPa),閃點100℃,相對密度0.942-0.947(20/4℃),折光率1.504-1.507。溶于乙醇、油,不溶于水。
鈴蘭醛具有清新的鈴蘭、百合兔耳草似的花香香氣,香氣較清新透發,易擴散。其香氣比兔耳草醛更為溫柔、細膩和優雅。它比較穩定,不易變色。鈴蘭醛遇空氣或時久,易被氧化為白色粉末狀鈴蘭酸,但對香氣影響甚小。
制備:
1、柑青醛的合成
將對苯二酚0.5g、月桂烯60mL加入反應釜內, 攪拌, 緩慢升溫至100℃, 然后緩慢向釜內滴加丙烯醛, 控制滴速約2滴/s, 至丙烯醛開始回流后, 加快滴加速率至4滴/s。滴加完畢, 升溫至130℃, 繼續反應5h。反應結束并冷卻后, 用水泵減壓蒸餾除去輕組分, 再用油泵減壓蒸餾, 收集120~130℃/350Pa下的餾分, 得柑青醛54g, 含量為96% (Agilent 6820-GC分析) , 收率為91.33%。
2、柑青醛嗎啉烯胺的合成
將磷酸0.5g、甲苯130mL、柑青醛38g加入反應釜, 室溫下攪拌混勻。加入36.15g的嗎啉, 升溫至回流8h。待分水器中收集到理論量的水后, 停止反應, 降溫冷卻。用水泵減壓蒸餾甲苯和殘余嗎啉, 再用旋片真空泵減壓蒸餾, 收集170~180℃/400Pa下的餾分, 得柑青醛嗎啉烯胺31g, 含量為98% (Agilent 6820-GC分析) , 收率為81.25%。
3、新鈴蘭醛的合成
取硫酸 (56%) 置于冰浴備用。將蒸餾得到的柑青醛嗎啉烯胺60g倒入恒壓漏斗中, 待溫度降至0~5℃后, 向硫酸中緩慢滴加柑青醛嗎啉烯胺, 控制溫度0~5℃。硫酸溶液從無色變為黃色, 逐漸變為紅褐色。滴加過程約為40~60min, 滴加完成后繼續反應40min。
將溶液倒入420g冰水中, 于水浴溫度15~20℃下攪拌5h, 倒入分液漏斗中分離有機相, 再用適量甲苯萃取3次。合并油相后, 用飽和碳酸鈉溶液洗滌, 溶液變為橘紅色。加入無水硫酸鎂脫水干燥5h以上, 過濾。用水泵減壓蒸餾除去甲苯, 再用旋片真空泵減壓蒸餾, 收集130~140℃/400Pa餾分, 得新鈴蘭醛45g, 含量為98%(Agilent 6820-GC分析) , 收率為75%。
檢測:氣相色譜分析條件
氣化室溫度:250℃, 檢測器溫度:190℃, 載氣流速:13mL/min, 柱流流速:1.90mL/min, 固定相:se-30大口徑毛細柱60m。
用途: 該品具有甜潤的百合香味,對皮膚的刺激性小,對堿穩定,廣泛用于百合、丁香、玉蘭、茶花以及素心蘭、東方型香型日用香精。常用作肥皂、洗滌劑的香料,還可用作花香型化妝品的香料。
相關標準:
QB/T 4425-2012 新鈴蘭醛 Lyral
參考文獻:
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3 合成鈴蘭醛的研究和開發現狀 宋樹忠;俞俊學 香料香精化妝品 1991 (2),54-59,16
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7 新鈴蘭醛V_C縮醛的合成及其抗氧化性能的研究 王玉民;趙振東;畢良武;李冬梅;王婧;古研;薄采穎 林產化學與工業 2009 (3),13-17
8 新鈴蘭醛飽和蒸汽壓測定和關聯 陳艷平;王碧玉;黃智賢;吳燕翔 高校化學工程學報 2010 (1),7-9