CAS: 80-73-9
分子式: C5H10N2O
分子量: 114.15
中文名稱: 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮
1,3-二甲基-2-咪唑烷酮
DMI
英文名稱: 1,3-dimethyl-2-Imidazolidinone
N,N'-Dimethylethyleneurea
1,3-Dimethyl-2-imidazolidinone
1,3-dimethylethyleneurea
性質描述: 無色透明液體, 密度 1.044，熔點 8.2℃，沸點 225.5℃，折射率 1.471-1.473 ，閃點 93℃ ，易溶于水。
生產工藝：
(1)以乙二胺和尿素為原料，加入水作為溶劑，合成2-咪唑啉酮，乙二胺、尿素、水的 摩爾比是1∶0.5～3∶0.1～20；反應溫度為100～300℃，反應時間為5～30小時，攪拌速率 為50～1000轉/分鐘；冷卻、結晶，過濾，用水或丙酮、乙醇、乙醚、石油醚洗滌濾餅2～5 次，得白色固體即為2-咪唑啉酮，濾液循環使用；
(2)以2-咪唑啉酮、甲醛、甲酸為原料，合成1，3-二甲基-2-咪唑啉酮；其中甲醛和甲酸 的濃度分別為20～99％、25～98％；2-咪唑啉酮、甲醛、甲酸的摩爾比是1∶0.2～9∶0.5～ 15；反應溫度為50～200℃，回流反應6～30小時；常壓或減壓蒸出混合液中未反應的甲醛、 甲酸和水，蒸餾溫度為20～200℃，所得母液即為1，3-二甲基-2-咪唑啉酮粗品液；回收來 的甲醛、甲酸和水的混合物用甲酸酯進行共沸精餾，或2-異丙醚作溶劑萃取精餾，提純后繼 續利用；
(3)向1，3-二甲基-2-咪唑啉酮粗品液中加氯化亞銅和叔胺，其中2-咪唑啉酮、氯化亞銅、 叔胺的摩爾比是1∶0.01～1∶0.01～1，升溫20～200℃，攪拌回流反應2～8小時；蒸餾， 收集80～200℃的餾分，產品含量達95～99％；
(4)脫水：向產品液中加入質量比為1∶0.5～5的脫水劑，攪拌2～6小時，離心，所得 離心液即為含量≥99.0％的合格產品，脫水劑經高溫脫水處理后再次利用。
質量標準:
外觀 無色透明液體
含量 ≥99.5%
熔點 8.2℃
水分 ＜0.2%
1 反應溶劑 由于DMI的優異熱穩定性和化學穩定性，它對無機、有機化合物和多種樹脂具有溶解能力，以及它作為非質子傳遞型極性溶劑的催化作用，使其成為一種特別有效的反應溶劑。使用DMI，能夠在縮短反應時間前提下，提高收率并有效控制副反應。
DMI可以有效促進各種親核取代反應進行，如苯基醚衍生物、氨基化合物以及氟苯衍生物[1]的合成等。它的高介電常數和對陽離子的溶劑化作用能夠催化陰離子親核反應。這些合成產物在農用化學品、醫藥、染料以及高性能樹脂的單體等的合成中用作中間體。
2 石油產品 DMI具有高沸點和高熱穩定性，并且不易與其它物質構成共沸混合物，所以，它可以在液-液萃取、逆流分布、提取蒸餾和逆流洗滌等許多工業過程中應用。由于DMI能夠溶解芳香化合物和不飽和烴，卻不能溶解鏈烷烴，因此它是很好的BTX（苯、甲苯和二甲苯）萃取劑[2]。
3 聚合物反應溶劑 DMI是唯一適用于耐熱性熱塑塑料的生產過程的溶劑，它還能有效地用作各種聚合物合成工藝的溶劑，并且用作聚合反應及塑料成型加工時的清模劑。在聚酰胺和聚酰亞胺樹脂的生產中，DMI能加速酰胺和亞胺基團的形成，得到高分子量的聚合物，所得溶液適用于溶液紡絲，得到耐高溫聚酰亞胺纖維。 在聚苯硫醚樹脂(PPS)的生產中，用DMI可以獲得有機雜質含量極少的電子材料。在聚苯醚砜樹脂生產中，DMI 能有效控制副反應的發生，得到高質量的聚合物產品。在聚酰亞胺樹脂和聚砜樹脂成膜加工以及聚醚酮樹脂薄膜的延展加工時，用DMI進行處理可以使薄膜更均勻。
4 光刻工藝剝離劑 由于DMI的粘度低，介電常數高，它可以用作高性能鋰電池的電解質溶劑。此外，其滲透能力強，高沸點和耐高溫特性，它還可以作為硅芯片光刻膠的剝離劑。其表現出的快速剝離，不腐蝕金屬等特性，可以大大簡化剝離工藝，加速芯片生產速率。
5 洗滌劑 把DMI添加到表面活性劑、堿、醇和聚氧乙烯烷基醚的混合物中去，能得到一種強力洗滌劑。由于DMI很容易溶解污垢，它還能用來配制一種高效清洗液用于清洗玻璃和金屬。
6 染料和顏料 用DMI為溶劑組分與染料及顏料混合制作的墨水，能噴繪出對比鮮明，圖像畫面清晰。
7 表面處理劑 DMI可以用作表面處理劑改善ABS、聚酰亞胺、PPS、聚四氟乙烯等材料表面與環氧樹脂粘合劑的粘接強度。
8 DMI與NMP DMI與NMP結構相似，性能和應用領域相近，但是二者在某些性能上存在顯著差異：
A. 毒性 雖然NMP是低揮發性、低毒溶劑，但最新研究發現NMP有潛在生殖毒性，美國部分地區和歐洲已經限制其使用范圍，如涂料，涂鴉清洗劑，農藥等人體可能大量暴露在NMP蒸汽中用途全部禁止。未來可能采取更嚴格限制措施。DMI目前還沒有相關毒性報道，它能廣泛取代強致癌溶劑HMPA(Hexamethylphosphoramide)。
B. 耐水解性 NMP和DMI都屬于內酰胺類化合物。因為酰胺鍵容易水解，所以酰胺類溶劑的使用條件收到限制，如DMF高溫下(350℃)自行分解為二甲胺和一氧化碳，在室溫也會少量分解；在強堿存在下(如KOH，NaOH，AcONa)，常溫無水情況即快速分解，高溫下可能爆炸。NMP比DMF穩定的多，但同樣在堿性條件下容易發生分解(4%氫氧化鈉8h大約分解50-70%)，酸性條件下穩定。DMI由于脲的結構一方面共軛效應降低了偶極，使羰基反應活性降低。另一方面環上的五原子共面，使親核試劑進去環內進攻羰基的機會減小。所以DMI在高溫堿性條件下相當穩定，不會發生快速分解。相較NMP，DMI的應用范圍得以擴展，可應用于堿性條件下的反應。
C. 有機反應 DMI上的N原子對應酸的pKa比NMP大，也就說DMI更適合作為親核取代反應溶劑。同時DMI擁有更高的沸點和穩定性，適用于需要防止溶劑揮發的領域。同時DMI溶解性更佳，無論無機物，有機物，聚合物都可以形成溶液，使反應體系均一，促進反應充分快速進行。特別是DMI作溶劑可以加快大量以金屬鹽(LiCl, CuI等)作為催化劑的反應速率及收率。
參考文獻:
1 新溶劑DMI(1, 3-二甲基2-咪唑啉酮)的特性及其在有機合成中的應用 吳達俊;楊悟子 化學試劑 1994 (4),235-237
2 1, 3-二甲基-2咪唑啉酮的合成 熊裕堂;蔡梅初 化學試劑 1996 (1),28-30, 24
3 N, N'-二甲基-2-咪唑啉酮的合成 張士英;吳達俊;楊悟子 化學試劑 1997 (3),181-182
4 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮在有機合成中的應用 鐵云峰;吳達俊;孫榮奇;沈平niang;王玉蘭 合成化學 2000 (4),301
5 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮的制備 姚轉樂;姬明理;王融冰;劉紅利 應用化工 2009 (9),1283-1285