CAS： 81334-34-1
分子式： C13H15N3O3
分子量： 261.28
 
中文名稱： 滅草煙
                      2-(4-異丙基-4-甲基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基)煙酸
 
英文名稱： imazapyr acid
                     imazapyr
                     2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)nicotinic acid
 
性質描述： 本品的異丙胺鹽為無色固體，熔點128-130℃，蒸汽壓0.013mPa(60℃）。溶解性(15℃)：水9.74g/l，（25℃）11.3g/l，丙酮6g/l，乙醇72g/ l，二氯甲烷72g/l，二甲基亞酰胺473g/l，二甲基亞砜665g/l，甲醇230g/l，甲苯3g/l。

大鼠急性經口LD50>5000mg/kg，兔急性經皮LD50>2000mg（原藥）imazapyr/kg，對兔皮膚中等刺激作用，對兔眼睛的刺激是可逆的。

制備方法一
丁酮二酸二乙酯合成 加入乙醚250mL、乙醇鈉48.0g。冷卻至4～6℃。滴加草酸二乙酯68.8g和醋酸乙酯49.7g混合液。攪拌0.5h。升溫至38～40℃。回流1h。放置過夜。用10%稀硫酸調節pH值為1～2。分取乙醚層。用水洗滌。乙醚層蒸去乙醚后，殘液減壓蒸餾，收集130～132℃/3200Pa餾分39.3g。
2-氨基琥珀酸二乙酯合成 加入丁酮二酸二乙酯89.5g和甲苯150g。加熱攪拌到100～110℃。然后將氨氣通入8h。冷卻。水洗反應液。減壓下除去甲苯。減壓蒸餾，收集110～114℃/666.7Pa餾分70.15g。
5-乙基吡啶-2，3-羧酸二乙酯合成 加入2-乙基丙烯醛30.58g、2-氨基琥珀酸二乙酯59.18g、對甲苯磺酸2.7g和250gDMF。 在90℃反應5h。減壓蒸去DMF。 殘液加入500g甲苯。用5%氫氧化鈉洗滌。減壓蒸去甲苯。殘液減壓蒸餾。收集148～150℃/266.6Pa餾分70.5g。
5-乙基吡啶-2，3-羧酸酐合成 加入111g25%氫氧化鈉溶液。攪拌加熱至55℃。滴加5-乙基吡啶-2，3-羧酸二乙酯56.2g。滴加時間約20min。再加熱到65℃，維持15min。減壓乙醇-水蒸出。然后加入70g水和318g四氫呋喃。此睦，溫度維持在40℃。反應液用50%硫酸調節pH值至1.65。分去水相。油相蒸去四氫呋喃。加入醋酐50.4g和4-皮考林19.1g。室溫攪拌1h。減壓蒸除低沸。得5-乙基吡啶-2，3-羧酸酐36.0g (含量81.52%)。
咪唑煙酸合成 加入7.31g 5-乙基吡啶-2，3-羧酸酐和5.2g 2-氨基-2，3-二甲基丁酰胺以及甲苯100mL。室溫攪拌過夜。2.02g 三乙胺（0.02mol)加入。回流脫水。減壓除去甲苯。殘余物加入100mL水溶液。用10%氫氧化鈉調節pH值至9。分去油相。水相用鹽酸調節pH值至3。 析出固體用混合溶劑重結晶。得到無色固體產品7.3g。m.p.168～170℃。

制備方法二
吡啶二羧酸失水生成吡啶二酸酐，然后與（CH3）2CHCCH3（CN）NH2反應，生成氨基甲酰基煙酸，再與過氧化氫在氫氧化鈉的水溶液中水解，升溫環合，合成咪唑煙酸。
 
用途： 本品屬于咪唑啉酮類除草劑，是側鏈氨基酸合成抑制劑，是新型廣譜除草劑。本品芽后施用對莎草科雜草、一年生和多年生單子葉雜草、闊葉雜草有卓越的除草活性。