CAS：83857-96-9
分子式：C8H11ClN2O
分子量：186.64
中文名稱： 2-丁基-4-氯-5-甲酰基咪唑
2-正丁基-4-氯-5-甲酰基咪唑
2-正丁基-5-氯-4-甲酰基咪唑
咪唑醛
英文名稱： 2-Butyl-4-chloro-5-formylimidazole
2-butyl-5-chloro-1h-imidazole-4-carbaldehyde
2-butyl-4-chloro-5-imidazolecarboxyaldehyde
性質描述： 微黃色至白色結晶粉末，熔點97-100 ℃，密度1.240，溶解度 微溶，水溶解性 微溶。
合成路線：主要有五條。
①以戊腈為原料，在甲醇溶液中通入干燥的氯化氫氣體得到亞胺甲酯鹽酸鹽，再與二羥基丙酮縮合、氯化、氧化得到2-正丁基-4-氯-5-甲酰基咪唑。以脒代替亞胺甲酯鹽酸鹽，也可生產2-正丁基-4-氯-5-甲酰基咪唑。
②以戊腈為原料，在甲醇溶液中通入干燥的氯化氫氣體得到亞胺甲酯鹽酸鹽，然后與甘氨酸甲酯反應得到咪唑啉酮化合物，最后經氯代、氧化后得到
③以戊腈為原料，在甲醇溶液中通入干燥的氯化氫氣體得到亞胺甲酯鹽酸鹽，然后與甘氨酸反應得2-正丁基-4-氯-5-甲酰基咪唑。到N-羧甲基戊脒，再經成環、氯代、氧化后得到2-正丁基-4-氯-5-甲酰基咪唑。
④以戊腈為原料，在甲醇溶液中通入干燥的氯化氫氣體得到亞胺甲酯鹽酸鹽，再中和得亞胺甲酯化合物，另以丙二酸二甲酯為原料，經2步反應得到2 -胺基丙二酸酯化合物，再將亞胺甲酯化合物和2-胺基丙二酸酯化合物反應縮合成環得到咪唑酸酯，最后在三氯氧磷作用下得到2-正丁基-4-氯-5-甲酰基咪唑。
⑤以戊酰氯和甘氨酸甲酯為起始原料，經縮合、胺化、成環反應得到咪唑醇化合物，最后在POCl3、DMF 作用下得到2-正丁基-4-氯-5-甲酰基咪唑。
制備：
1、戊脒鹽酸鹽的制備
加入戊腈41.57g(0.5mol)、無水甲醇25.6g(0.8mol)，于低溫冷卻下通入干燥的氯化氫氣體36.5g，靜置過夜。滴加無水甲醇的飽和氨溶液。維持反應溫度不超過20℃，pH值達8.5時停止滴加，室溫下繼續攪拌3h，抽濾除去氯化銨，無水甲醇洗滌，減壓蒸除溶劑，冷卻，得61.3g戊脒鹽酸鹽，mp:191～193℃(收率:90.1%)。
2、2-丁基-1H-咪唑-5(4H)-酮的制備
加入戊脒鹽酸鹽13.6g(0.1mol)、40%乙二醛水溶液10mL，攪拌，滴加20%NaOH中和，于20℃反應4～5h。冷卻至-5℃保溫24h，過濾。將固體加到40mL乙醇中，并加入氫氧化鈉8g、水40mL，加熱回流20min，減壓蒸干溶劑，加水用甲苯萃取，蒸干甲苯得2-丁基-1H-咪唑-5(4H)-酮粗品13.5g(直接用于下一步)。
3、2-正丁基-4-氯-5-甲酰基咪唑的制備
將25g三氯氧磷溶解于50mL甲苯中，攪拌10min，10℃下分批加入2-丁基-1H-咪唑-5(4H)-酮9.8g(0.07mol)，升溫至100℃滴加DMF12.8g(0.175mol)，在100～105℃下反應2h。反應結束后倒入150mL冰水中。加入硅藻土，攪拌，調pH值至1～2，攪拌30min，過濾，濾餅分別用甲苯、水洗滌。合并濾液與洗滌液，分液，并用甲苯萃取。合并有機層，無水硫酸鎂干燥。過濾，減壓濃縮至10mL。于-20℃下攪拌析晶5h。過濾，濾餅用少量冷凍甲苯洗滌。干燥得黃色晶體8.36g(兩得到咪唑啉酮化合物(3)，最后經氯代、氧化后得到2-正丁基-4-氯-5-甲酰基咪唑。
質量標準：
含量 ≥99.0%(HPLC)
干燥失重 ≤0.5%
參考文獻：
1 雙核銅(II)和四核二鐵(III)-卟啉-二銅(II)與2-咪唑醛和乙酰吡嗪席夫堿的配合物的磁性能和穆斯堡爾譜 SHEU JINNFWU;WEI HOHSIANG JOURNAL OF THE CHINESE CHEMICAL SOCIETY 1992 (4),305-309
2 1-甲基-2-咪唑醛肟錳(Ⅲ)配合物的合成、晶體結構及電化學性質研究 丁瑜;夏彩芬;胡宗球;庫宗軍;周環波;李春蓮;高大順 化學學報 2009 (14),1579-1584