CAS： 84-58-2
分子式： C8Cl2N2O2
分子量： 227.00
中文名稱： 2,3-二氯-5,6-二氰對苯醌
2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌
2,3-二氯-5,6-二氰-1,4-苯醌
2,3-二氰-5,6-二氯苯醌
二氯二氰基苯醌
DDQ
2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌
英文名稱： 4-Cyclohexadiene-1,2-dicarbonitrile, 4,5-dichloro-3,6-dioxo-1
2-dicarbonitrile, 4,5-dichloro-3,6-dioxo-4-cyclohexadiene-1
2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone
dichlorodicyanoquinone
性狀描述： 為亮黃色至橙黃色結晶性粉末、微臭、在苯中為黑色發亮結晶，能溶于苯、1,4-二氧六環、乙酸、微溶于氯仿、二氯甲烷，遇水迅速分解，把粉末露于 85% 以上相對濕度空氣中，局部很快變黑后分解。熔點215-217℃。
二氯二氰基苯醌是有機合成中高活性的氧化劑，常用于脫氫芳構化和制取α,β-不飽和羰基化合物。它最早是在20世紀60年代對甾族化合物的研究中，因是比四氯對苯醌強得多的脫氫劑而獲得青睞。氧化反應中底物的氫離子向二氯二氰基苯醌轉移，從而實現底物的脫氫，二氯二氰基苯醌則轉化為四氯四氰氫醌。脫氫反應與反應中形成的碳正離子穩定性有關，對于存在鄰位穩定基團的化合物特別有效，二氯二氰基苯醌還可氧化活潑亞甲基和羥基為羰基。酚對二氯二氰基苯醌特別敏感。
質量標準：
外觀 黃色或橙黃色結晶性粉末
熔點 ≥214.0℃
干燥失重 ≤0.50%
熾灼殘渣 ≤0.10%
溶液顏色 ≤200
含量 98.0-101%
用途：合成甾族化合物的氧化劑，用于計劃生育用藥氯地孕酮、三烯高諾酮的生產。
用于和Ph3P 一起合成1,2-苯并異噁唑。常用的各種化合物的去保護試劑，比如：硫縮醛（thioacetals），縮醛（acetals）,和縮酮（ketals）。電子轉移試劑，用于從亞胺（imines）和炔（alkynes）或烯（alkenes）合成喹啉（quinolines）。
參考文獻:
1 二氯二氰基苯醌及其陰離子自交換電子轉移反應的理論研究 齊琳琳;王全德;王靜波;傅克祥;何福城;李象遠 高等學校化學學報 2008 (12),2448-2452
1 二氯二氰基苯醌及其陰離子自交換電子轉移反應的理論研究 齊琳琳;王全德;王靜波;傅克祥;何福城;李象遠 高等學校化學學報 2008 (12),2448-2452