結構式
CAS: 84-65-1
分子式: C14H8O2
分子量: 208.21
中文名稱: 蒽醌
9,10-蒽醌
9,10-蒽酮
英文名稱: 9,10-Anthracenedione
anthraquinone
9,10-anthrachinon
9,10-anthraquinone
9,10-dioxoanthracene
性狀描述: 黃色針狀結晶,可燃、低毒。微溶于乙醇及丙酮,不溶于水,能溶于濃硫酸,較易溶于熱苯、甲苯、硝基苯及苯胺中,當溶于熱的保險粉堿液中時,能被還原成對蒽二酚,呈紅色溶液,加過氧化氫又被氧化成黃色蒽醌粉末析出。密度1.438(20/4℃)、熔點286℃、沸點379~381℃、閃點185℃(閉懷)、當溫度達250℃時能升華。
常見的蒽醌有α-蒽醌精,β-蒽醌精,γ-蒽醌精,δ-蒽醌精四種,組成它們的吡喃蒽醌分子數為9,9,6,4。它們可用有機溶劑沉淀分離。蒽醌精在酸性條件下易水解。
蒽醌的分子形狀如同輪胎,各類糖殘基的C-2和C-3原子上的二極羥基位于蒽醌圓環的分子一端,直徑稍大,而C-6上的一級羥基位于另一端,直徑稍小。蒽醌分子內部為一個呈“V”字型的疏水性空穴,內徑大小為0.5~1.0nm,可對苯環等進行包接形成復合物。
如果向反應體系中加入HgSO4 ,則蒽醌磺化幾乎都是 α-碘酸,繼續碘化可得到1.5-及1.8-二磺酸
1,6-、1,7-蒽醌二磺酸是分兩步磺化來制備的。例如:
在蒽醌磺酸中,磺基因受兩個羰基的作用,而有一定的活潑性,如磺酸基可被-X、-NH2、-OH等置換。例如:
β-蒽醌磺酸與NaOH和KNO3共熔,生成1,2-二羥基蒽醌,即 茜素,它是一種紅色的植物染料,它可以從茜草根中分離出來,是紅色針狀結晶,熔點為289℃;它是最早的人工合成的天然染料。
質量指標
外觀 黃色或淺灰色結晶粉末
熔點 ≥280℃
含量 ≥98.0%
減量 ≤0.5%
用途: 蒽醌用于食品、香料、醫藥、化合物拆分等方面,也用于模擬酶研究。還可以用作核磁共振位移試劑的誘導強化劑等。蒽醌絕大部分用于染料方面,但用作制紙漿的蒸解助劑的用量已在迅速增加。
(1)用于染料的生產 以蒽醌為原料,經磺化、氯化、硝化等,可得到范圍很廣的染料中間體,用于生產蒽醌系分散染料、酸性染料、還原染料;反應染料等,形成色譜全;性能好的染料類別。據統計,蒽醌染料有四百多個品種,在合成染料領域中占有很重要的地位。
(2)用作造紙制漿蒸煮劑 在堿法蒸煮液中只需加入少量蒽醌,即可加快脫木素的速度,縮短蒸煮時間,提高紙漿得率,減少廢液負荷。目前使用蒽醌添加劑的造紙廠越來越多。蒽醌作為蒸煮添加劑的消費量增長得很快。
蒽醌還有其他的應用領域。蒽醌化合物可用于高濃度過氧化氫的生產;在化肥工業中用以制造脫硫劑2,7-蒽醌二磺酸鈉。在印染工業中用作拔染助劑。
相關標準:
GB/T 2405-2013 蒽醌
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