CAS: 84-88-8
分子式: C9H7NO4S
分子量: 225.22
中文名稱: 8-羥基-5-喹啉磺酸
8-羥基喹啉-5-磺酸
5-磺酸-8-羥基喹啉
8-羥基喹啉-5-磺酸單水合物
英文名稱: 8-Quinolinol-5-sulfonic acid
8-Hydroxyquinoline-5-sulfonic acid
Oxin- 5-sulfonic acid
8-hydroxy-5-Quinolinesulfonic acid
性狀描述: 淡黃色針狀結晶或結晶性粉末。熔點213℃(分解)。易溶于水,微溶于有機溶劑。
制備:以8-羥基喹啉為原料,在酸性條件下與水合氯醛發生縮合反應得到5-(α-羥基-β-三氯)-8-羥基喹啉(I),聯產8-羥基喹啉-5-磺酸(II)。
1、8-羥基喹啉和水合氯醛的水解
在溫度≤10℃下,向三口燒瓶中依次加入98%的濃硫酸25mL,8-羥基喹啉14.5g(0.1mol)和水合氯醛19.8g(0.12mol),在室溫下攪拌使固體溶解,然后加熱到80℃反應12h。將粘稠狀液體倒入600mL冰水中有亮黃色黏稠的結晶物析出,過濾得到亮黃色結晶物,結晶物和0.9mol/l的醋酸鈉水溶液加熱回流2h,,冷卻后抽濾得到橙黃色固體和濾液A,橙黃色固體再和5%的鹽酸加熱回流2h,冷卻后抽濾得到鹽酸鹽固體,最后鹽酸鹽固體和1mol/L的醋酸鈉回流2h,冷卻后抽濾得到橙黃色固體(I)粗品18.4g,粗品(I)用25%的醋酸重結晶,得到橙紅色固體(I)16.1g,收率:55%。旋轉蒸發濾液A,殘余液用鹽酸酸化,固體用水重結晶,得到淺黃色針狀8-羥基喹啉-5-磺酸的結晶水合物,烘干至恒重得8-羥基喹啉-5-磺酸(II),收率23%。
2、8-羥基喹啉-5-甲醛
稱取8g(I)加入到400mL0.35mol/LKOH甲醇溶液中,回流反應7h,旋轉蒸發去除溶劑(溶劑回收利用),殘余液溶解在100mL水中,過濾去除雜質,濾液用醋酸酸化得到4.5g的黃色固體。將固體溶于5%的熱鹽酸溶液中,隔夜冷卻,析出鹽酸鹽晶體。鹽酸鹽晶體中加入50mL1.5mol/L的醋酸鈉溶液中,抽濾得到1.8g粗產品。用硅膠層析分離,以混合溶劑[V(石油醚)∶V(乙酸乙酯)=30∶1]為洗脫劑,得到橙黃色粉末狀的8-羥基喹啉-5-甲醛(III)0.99g,收率21%。
用途: 用作有機合成中間體和分析試劑。 用于鎘的熒光法測定。鉍、銅、鐵、銀、釩、鋅等的測定。
注意事項:該品吸入、口服或與皮膚接觸有毒。對眼睛、呼吸系統及皮膚有刺激性。對機體有不可逆損傷的可能性。使用時應穿防護服。應避免吸入本品的粉塵。萬一接觸到眼睛,應立即用大量水沖洗,并請醫生診治。應密封保存。
相關文獻:
1 8-羥基喹啉-5-磺酸-溴化十六烷基三甲銨熒光法測定微量鈧的研究 崔萬蒼;史慧明 分析化學 1983 (10),778-781
2 鋁-8-羥基喹啉-5-磺酸-表面活性劑熒光光度法的研究及其應用 崔萬蒼;王瑾玲;史慧明 分析化學 1983 (12),900-90
3 7-(4-氯-2-硝基苯偶氮)-8-羥基喹啉-5-磺酸直接分光光度法測定陽極泥中的微量銀 湯福隆;張孫瑋;程亞倩;鄭麗萍 杭州大學學報(自然科學版) 1983 (4),501-506
4 新顯色劑7-(4,5-二甲基噻唑-2-偶氮)-8-羥基喹啉-5-磺酸的合成及用于鎳的光度測定 劉錫林;顧剛;陳同岳;高家隆 分析化學 1984 (4),246-250
5 表面活性劑對鎂-8-羥基喹啉-5-磺酸熒光反應的增敏作用及其分析應用 崔萬蒼;米俐;史慧明 化學試劑 1985 (3),125-127,128
6 鋅-7-碘-8-羥基喹啉-5-磺酸-表面活性劑熒光光度法的研究及應用 江淑英;揭念琴;施玉英 分析化學 1986 (12),934-936
7 7-(2-噻唑偶氮)-8-羥基喹啉-5-磺酸在溶液中的化學平衡研究 童沈陽;曾偉 北京大學學報(自然科學版) 1987 (2),32-39
8 鎘-7-碘-8-羥基喹啉-5-磺酸-溴化十六烷基三甲銨熒光光度法的研究及其應用 揭念琴;王春暖;江淑英 分析化學 1987 (3),243-245
9 釹與8-羥基喹啉-5-磺酸, 茚三酮三元配合物的形成及其在分析中的應用 鄒時復;王乃興 分析化學 1987 (11),1041-1043 ;圖3表2參5
10 7-碘-8-羥基喹啉-5-磺酸-溴化十六烷基三甲銨熒光測定微量鈧的研究 江淑英;揭念琴;程傳格 分析化學 1988 (3),236-238
11 鈀(II)-8-羥基喹啉-5-磺酸-鋁測定氰體系的研究和應用 崔萬蒼;米俐;孔令根;史慧明 分析試驗室 1988 (3),6-8
12 鑭系(Pr3、Ho3)-8-羥基喹啉-5-磺酸-氯化十六烷基吡啶體系的導數吸收光譜研究及分析應用 方平;王乃興 分析化學 1989 (12),1128-1130 ;圖3,表2,參4
13 鈷-8-羥基喹啉-5-磺酸的熒光光度法的研究及應用 揭念琴;樊林祥 高等學校化學學報 1989 (3),302-304
14 錳(VII)-8-羥基喹啉-5-磺酸熒光體系的增敏作用及其分析應用 郭雅先;曾健強;魏慶;孫書菊 分析測試通報 1990 (3),59-62
15 銦-7-碘-8-羥基喹啉-5-磺酸極譜絡合吸附波的研究 曾泳淮;周滌 分析試驗室 1990 (3),8-12 ;圖7參6
16 鉍-7-碘-8-羥基喹啉-5-磺酸配合物吸附波的研究 張成孝;李玉琴;張八合;高國飛 冶金分析 1990 (6),10-12 ;圖4表1參3.
17 鋯(Ⅳ)同7-碘-8-羥基喹啉-5-磺酸三元混配化合物的形成及其熒光光度研究 江淑芙;孫美榕;張書圣 分析化學 1991 (11),1269-1271 ;圖1表2參2
18 鎘(Ⅱ)-7-(4-氯-2-硝基苯偶氮)-8-羥基喹啉-5-磺酸體系的吸附伏安法研究 施清熙;徐素君;柴雋;呂菜山;朱巖 分析化學 1992 (3),272-275 ;圖2參7
19 8-羥基喹啉-5-磺酸為柱前螯合熒光試劑的反相離子對高效液相色譜法連續測定錫、鎵和鋯的方法研究 劉文遠;卓琪;藍元英;吳兵 分析化學 1992 (6),638-642 ;圖6表3參9
20 鋁-氟-7-碘-8-羥基喹啉-5-磺酸-十六烷基三甲基溴化銨四元絡合物體系的熒光光度研究 陳蘭化;施國江 分析化學 1992 (8),942-944 ;圖1表1參6
21 試劑7-(8-羥基喹啉-5-磺酸偶氮)-8-羥基喹啉-5-磺酸(8Q5SA8Q5S)的合成及其在鋁(III)熒光光度法測定中的應用 鄢遠;嵇志琴;黃堅鋒 化學試劑 1992 (3),175-176
22 試劑7-(2-羧基-4-溴-苯偶氮)-8-羥基喹啉-5-磺酸的合成及其對大豆中鉬的光度測定 俞英;彭珊珊;黃堅鋒 化學試劑 1992 (6),337-339, 343 ;圖3表1參9
23 7-安替吡啉偶氮-8-羥基喹啉-5-磺酸與鈧的顯色反應 俞英;楊昌暉;黃堅鋒 江西大學學報(自然科學版) 1992 (2),187-190
24 鋁-7-碘-8-羥基喹啉-5-磺酸-表面活性劑熒光光度法的研究與應用 崔萬蒼;孔令根;史慧明 冶金分析 1992 (4),1-4 ;圖1表3參11
25 一類新偶氮試劑的研究: Ⅲ.試劑7-(8-羥基喹啉-5-磺基-7-偶氮)8-羥基喹啉-5-磺酸熒光光度法測定鎂(Ⅱ) 鄢遠;嵇志琴;黃堅鋒 分析化學 1993 (1),53-55 ;圖2表3參3
26 鎂-8-羥基喹啉-5-磺酸熒光法測定血清鎂濃度 張阿慧;程輝;田鋒賢;郭琦 分析化學 1993 (3),322-324 ;圖3表1參2
27 7-碘-8-羥基喹啉-5-磺酸-溴化十六烷基三甲銨熒光光度法測定痕量镥 賀立敏;任英 分析化學 1993 (10),1165~1167 ;圖1表2參4
28 一種基于形成雜多核配合物的熒光增敏效應的研究Ⅰ.錳(Ⅱ)-7-(8-羥基-3,6-二磺基萘偶氮)-8-羥基喹啉-5-磺酸-硼(Ⅲ)三元體系的熒光性質及其分析應用 熊國華;黃堅鋒;俞英;劉虹;嚴中一 化學學報 1993 (9),897-902
29 銅-7-碘-8-羥基喹啉-5-磺酸絡合物極譜法研究 胡澤松;張一丁 理化檢驗(化學分冊) 1993 (6),360-361
30 2-(8-羥基喹啉-5-磺酸-7-偶氮)-變色酸催化熒光法測定痕量錳(II) 俞英;洪朝輝;黃堅鋒 分析化學 1994 (6),543-547 ;圖3表3參5
31 8-羥基喹啉-5-磺酸-溴化十六烷基三甲胺熒光光度法測定痕量鉈 趙錦端;何應律;錢徐根;趙中一;王弗鵬 分析化學 1994 (1),1057-1060 ;圖1表1參7
32 7-碘-8-羥基喹啉-5-磺酸鋅熒光光度法間接測定氰根 江崇球;李小青;蔣淑梅 分析化學 1994 (11),1190 ;圖0表0參0
33 一種基于形成雜多核配合物的熒光增敏效應的研究2: 鈷(II)-7-(8-羥基-3,6-二磺基萘偶氮)-8-羥基喹啉-5-磺酸-硼(III)三元體系的熒光性質及其分析應用 熊國華;劉虹;俞英;黃堅鋒 高等學校化學學報 1994 (3),367-369
34 銦(Ⅲ)-2-巰基苯駢噻唑-7-碘-8-羥基喹啉-5-磺酸三元絡合物吸附波研究 魏顯有 分析化學 1995 (5),502-505 ;圖3表1參10
35 7-(1-苯偶氮)-8-羥基喹啉-5-磺酸鈉光度法測定微量鐵 范華均;李大維 分析化學 1995 (6),735 ;圖0表0參0
36 新試劑7-(2,4,6-三羥基苯偶氮)-8-羥基喹啉-5-磺酸光度法同時測定微量鋯和鉿 黃堅峰;熊國華 分析化學 1995 (9),1077-1080 ;圖1表1參3
37 8羥基喹啉-5-磺酸纖維微柱分離富集電感耦合等離子體原子發射光譜法同時測定多種痕量元素 郭伊荇;劉春明;趙曉亮 分析化學 1995 (10),1176-1180 ;圖3表1參4
38 8-羥基喹啉-5-磺酸金屬絡合物的熒光特性及其應用研究 于水;杜杰;王動鵬;劉智慧;楊延安 分析化學 1995 (11),1267-1270 ;圖5表2參7
39 鋯-氟-7-碘-8-羥基喹啉-5-磺酸-EDTA-表面活性劑體系的的熒光光度研究 陳蘭化 分析化學 1995 (11),1333-1336 ;圖1表1參7
40 鋅與7-(2-羧基-4-溴-苯偶氮)-8-羥基喹啉-5-磺酸的顯色反應研究及茶葉中鋅的測定 彭珊珊;彭政;楊紹萍;劉叔文 分析試驗室 1995 (5),35-36 ;圖3表2參4。
41 試劑7-(8'-羥基喹啉偶氮)-8-羥基喹啉-5-磺酸熒光光度法測定鎂(Ⅱ)的研究 俞英;黃堅鋒;郾遠;陳衛東 化學試劑 1995 (2),77-78,70
42 8-羥基喹啉-5-磺酸柱前衍生反相HPLC分離測定痕量Al(Ⅲ),Co(Ⅲ),Fe(Ⅲ),和Pd(Ⅱ) 楊左軍;張華山;程介克;鄭志全 化學試劑 1995 (3),175-178
43 7-(苯偶氮)-8-羥基喹啉-5-磺酸鈉光度法測定鋁 王曙;王寶萍;仇琨 化學試劑 1995 (5),301-303
44 7-(對甲酰基苯偶氮)-8-羥基喹啉-5-磺酸的合成及其雙波長分光光度法測定鎵 馬會民;黃月仙;梁樹權 分析化學 1996 (2),208-212 ;圖2表2參10
45 水楊醛縮7-氨基-8-羥基喹啉-5-磺酸催化熒光法測定痕量釩(V) 俞英;洪朝輝;吳志強;王瑞瓊;黃堅鋒 分析化學 1996 (4),479-482
46 7-[(4-甲基-2-胂酸基苯)偶氮]-8-羥基喹啉-5-磺酸熒光光度法測定氟 嵇志琴;李迎紅;黃堅鋒;賴春球 分析化學 1996 (5),555-558
47 用鈀(II)-7-碘-8-羥基喹啉-5-磺酸絡合物吸附波測定鈀 王曙;田東林 分析化學 1996 (7),802-805
48 鋯-7-(1-苯偶氮)-8-羥基喹啉-5-磺酸-Triton X-100熒光熄滅法測定鋯 宋桂蘭;劉玉亭;鄭召成;陳培信 分析化學 1996 (7),806-808
49 茚三酮縮7-氨基-8-羥基喹啉-5-磺酸催化熒光測定痕量釩 (Ⅴ)及其催化反應機理 俞英;洪朝輝;黃堅鋒;王瑞瓊 分析化學 1996 (10),1147-1151
50 鋯-7-碘-8-羥基喹啉-5-磺酸-EDTA-表面活性劑體系的熒光光度法研究 陳蘭化 分析試驗室 1996 (2),59-62
51 7-(8-羥基-3, 6-二磺基萘偶氮)-8-羥基喹啉-5-磺酸催化熒光測定痕量銅 俞英;聶瑞華;黃堅鋒;蘇連勝 化學學報 1996 (7),709-715
52 新試劑2-(8'-羥基喹啉-5'-磺酸-7'-偶氮)-變色酸二階導數光度法測定微量鎂 俞英;黃堅鋒;洪朝輝 理化檢驗(化學分冊) 1996 (1),22-23
53 8-羥基喹啉-5-磺酸紫外導數分光光度法測定微量鋁 張震宇;梁維安;苗偉 山東大學學報(自然科學版) 1996 (2),202-205
54 鎘(II)-7-碘-8-羥基喹啉-5-磺酸絡合物吸附波的研究 張淑云;劉羿 分析測試學報 1997 (2),64-68
55 7-碘-8-羥基喹啉-5-磺酸金屬絡合物熒光特性及其應用 于水;王毅;杜杰;范鵬;王功鵬 分析化學 1997 (3),305-307
56 羅丹明B-7-碘-8-羥基喹啉-5-磺酸膠束體系熒光熄滅法測定鈮 張杰;鄭基甸;陳穎;陳玫霞 分析化學 1997 (9),1082-1085
57 釔-8-羥基喹啉-5-磺酸熒光體系的研究 趙中一;黃美芳;何應律 分析化學 1997 (12),1464
58 釩 (Ⅴ)-7-碘-8-羥基喹啉-5-磺酸顯色體系測定鋼樣中的釩 王春華 光譜實驗室 1997 (1),8-11 ;圖4表1參2)。
59 8-羥基喹啉-5-磺酸-溴代十六烷基三甲銨熒光法測定微量鎵 劉保生 河北大學學報(自然科學版) 1997 (4),35-38
60 幾種8-羥基喹啉-5-磺酸-7-偶氮新試劑的合成及其吸收光譜性質 劉虹;黃堅鋒;嵇志琴;俞英;熊國華 化學試劑 1997 (2),105-107
61 新顯色劑7-(苯并噻唑-2-偶氮)-8-羥基喹啉-5-磺酸的分析性能及其與鋅顯色反應的研究 張國文;俞英;黃堅峰 化學試劑 1997 (4),223-226,222
62 以糠醛縮7-氨基-8-羥基喹啉-5-磺酸為試劑催化熒光法測定痕量錳(II) 俞英;洪朝輝;王瑞瓊;黃堅鋒 分析化學 1998 (4),414-417
63 在增效試劑存在下8-羥基喹啉-5-磺酸熒光光度法測定飼料中鋅 何一帆;王鋼;趙中一;齊銘;何應律 化學世界 1998 (5),263-265
64 甲氧基苯并噻唑偶氮-8-羥基喹啉-5-磺酸的合成及與鈷的顯色反 應研究 夏心泉;趙書林;張春玲;夏欽 理化檢驗(化學分冊) 1999 (6),251-253
65 7-(1-苯偶氮)-8-羥基喹啉-5-磺酸-曲拉通X-100雙波長分光光度 法測定微量銦 劉玉亭;宋桂蘭;王興恩 分析試驗室 1999 (3),61-64
66 鉬(VI)-7-(1-苯偶氮)-8-羥基喹啉-5-磺酸鈉絡合吸附波研究及 應用 盧燕;付佩玉;周長利;宋春紅;李秀玲 分析化學 1999 (11),1296-1299
67 7-(苯偶氮)-8-羥基喹啉-5-磺酸鈉-溴化十六烷基三甲銨與 銅的顯色反應研究 張薇;范華均;李偉雄;司徒漪儀 理化檢驗(化學分冊) 2001 (3),174-175
68 羅丹明B-7-碘-8-羥基喹啉-5-磺酸膠束體系熒光熄滅法測定釩 鮑所言;王桂華;楊慧;石生勛;胡漢芳 河北大學學報(自然科學版) 2000 (4),342-345
69 新試劑7-(苯并噻唑-2-偶氮)-8-羥基喹啉-5-磺酸的合成及與鈷 顯色反應的研究 張國文;朱志懷 理化檢驗(化學分冊) 1998 (11),490-491
70 7-(1-苯偶氮)-8-羥基喹啉-5-磺酸顯色雙波長吸光光度法測定硫 化鋅基顏料中 微量銦的研究 劉玉亭;宋桂蘭;胡曉嵐 理化檢驗(化學分冊) 1998 (12),535-536,540
71 用新熒光試劑7-(2, 4-二羥基-5-羧基苯偶氮)-8-羥基喹啉-5-磺酸熒光法測定 鎂 吳芳英;黃堅鋒;嵇志琴 分析測試學報 1998 (6),44-46
72 鉍(III)-8-羥基喹啉-5-磺酸的吸附伏安法研究 孫艷杰;林樹昌;胡乃非 高等學校化學學報 1990 (11),1195-1198
73 新試劑7-(2, 4-二羥基-5-羧基苯偶氮)-8-羥基喹啉-5-磺酸與鋁 的熒光反應性 能的研究 吳芳英;黃堅峰;嵇志琴;文翔 分析試驗室 1999 (2),62-64
74 新顯色劑6-甲氧基苯并噻唑偶氮-8-羥基喹啉-5-磺酸的合成及其 與鎳的顯色反 應研究 夏心泉;趙書林;汪冬英;李永輝 化學試劑 1999 (4),200-202
75 銦(III)-7-(1-苯偶氮)-8-羥基喹啉-5-磺酸鈉的配位吸附波及其應用 周長利;羅川南;李慧芝;盧燕 分析化學 2002 (2),186-188;參6
76 鈀-8-羥基喹啉-5-磺酸絡合物電極反應和十二烷基硫酸鈉的增敏處理 鄒洪;張妮娜;郭啟華;錢春燕;朱若華;谷學新;Qian Chunyan 分析化學 2002 (4),406-410;參7
77 銻(III)-7-(1-苯偶氮)-8-羥基喹啉-5-磺酸鈉絡合物電化學行為研究及應用 周長利;李慧芝;羅川南;盧燕 冶金分析 2002 (1),1-3;參7
78 光度顯色劑8-羥基喹啉-5-磺酸的純化方法 王京平;唐樹和;許玉生 化學通報 2003 (5),357-358,339;參2
79 2-(8-羥基喹啉-5-磺酸-7-偶氮)-1,8-二羥基-3,6-萘二磺酸與牛血清白蛋白的相互作用 周秋云;俞英 分析化學 2003 (8),976-980
80 7-碘-8-羥基喹啉-5-磺酸與釩顯色反應的研究及應用 張承節;姚秉華 理化檢驗.化學分冊 2002 (10),495-496,499;參7
81 7-(苯并噻唑-2-偶氮)-8-羥基喹啉-5-磺酸對鎳的光度分析 張國文;陳鋼;陳紅蘭 理化檢驗.化學分冊 2003 (8),483-484;參3
82 7-(苯并噻唑-2-偶氮)-8-羥基喹啉-5-磺酸與鎘顯色反應的研究和應用 李山;劉根起;任曉寧;韓志軍 光譜實驗室 2004 (3),504-506
83 芳香碘基輔助的配位超分子自組裝——鋅(II)、鎘(II)與7-碘-8-羥基喹啉-5-磺酸配合物的合成和結構 張鋒;桑石云;張陽陽;張向東;李一志;陳慧蘭;劉祁濤 化學學報 2004 (20),2055-2061
84 熒光試劑7-(4-氨基安替比林偶氮)-8-羥基喹啉-5-磺酸的合成及熒光光度法測定痕量鋁的研究 劍英;張宇 化學試劑 2004 (4),204-206
85 鎢-7-碘-8-羥基喹啉-5-磺酸絡合吸附波研究及應用 呂元琦;周連文;金鋒;陸光漢 巖礦測試 2006 (2),137-139
86 銅(Ⅱ)一抗壞血酸還原7-(2,6-二氯苯偶氮)-8-羥基喹啉-5-磺酸催化熒光光度法測定痕量銅 宋桂蘭;盧燕;李燕;孟平蕊;劉冬雪 冶金分析 2008 (3),39-42
87 8-羥基喹啉-5-磺酸構筑的有機-無機配位化合物的合成、結構和性質研究 王瑛;薛銘;徐家寧;朱廣山;裘式綸 中國科學. B輯, 化學 2009 (10),1159-1166
88 7-碘-8-羥基喹啉-5-磺酸體系分光光度法測定水樣中銅的含量 吳蘭菊;方克鳴;王衛平 光譜實驗室 2010 (2),607-609
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