CAS: 86273-18-9
分子式: C21H23N3O7S
分子量: 461.49
中文名稱: 侖氨西林
侖氨芐西林鹽酸鹽
英文名稱: Lenampicillin
Varacillin
Takacillin
性質描述: 鹽酸侖氨西林(Lenampicillin Hydrochloride)：C21H23N3O7S?HCl，[80734-02-7]。白色至淡黃白色的粉末，有異臭，味苦。極易溶于水，易溶于甲醇或乙醇，幾不溶于乙醚。熔點145℃(分解)。急性毒性LD 50雄、雌大鼠，雄、雌小鼠(mg/kg)：約10000，約10000，8294，8492口服；4362，4471，3576，4284皮下注射；876，838，711，775靜脈注射。急性毒性LD50狗(mg/kg)：＞300口服。
用途: 半合成青霉素，是氨芐青霉素的前體藥物，但比氨芐青霉素的作用強2～4倍。可口服，且吸收好，有效率高。用途和氨芐青霉素相似，可以是氨芐青霉素的替代品。用于急性支氣管炎、肺炎、肺化膿癥、咽喉炎、外傷及手術創口等的表性繼發感染、牙周組織炎、中耳炎等。
生產方法:
方法1：以6-APA為原料，用乙酰乙酸甲酯保持氨基，簡單，價廉，且總收率較高。
l0g 6-APA懸浮于100ml二氯甲烷和l0ml甲醇，在室溫下加入9ml三乙胺和6.5g乙酰乙酸甲酯，再在室溫下攪拌2h。減壓濃縮，剩余物為化合物(I)，直接用于下步反應。
將化合物(I)溶于70ml乙酸乙酯和18ml N，N-二甲基甲酰胺，在50℃加入1.7g碳酸氫鉀、1.2g碘化鈉和8.2g 4-氯甲基-5-甲基-1，3-二氧環戊烯-2-酮，在室溫下攪拌15h。加入40ml冷水，劇烈攪拌10min。分出有機層，用5%氯化鈉水溶液(2×40m1)洗，無水硫酸鎂干燥。干燥過的有機層含化合物(Ⅱ)，無須提純，直接用于下步反應。
將上述得到的化合物(Ⅱ)的溶液冷至0～5℃，在攪拌下加入8.7g對甲苯磺酸單水合物在25ml乙酸乙酯中的溶液。在數分鐘內即析出結晶性沉淀，該懸浮液在5～1012下繼續攪拌30min e，過濾收集析出的沉淀，用乙酸乙酯洗，得20.4g化合物(Ⅲ)，熔點157～160℃(分解)。三步總收率為88%。
10g化合物(Ⅲ)懸浮于100ml二氯甲烷溶液中，在0～5℃和攪拌下，加入2.8ml三乙胺和4g碳酸氫銨。在15min內分批加入5g苯甘氨酰氯，再在7～10℃下攪拌50min。加入70ml水，在0～5℃下用3mol/L氫氧化鈉溶液調至Ph7.4。過濾后，分出二氯甲烷層，用5%氯化鈉水溶液洗。在0～5℃和攪拌下，往二氯甲烷溶液中加入80ml飽和鹽水，再加入2mol/L鹽酸至Ph值為1.5。分出有機層，用飽和鹽水洗，無水硫酸鎂干燥。減壓濃縮，剩余物用40ml2-丁酮結晶。粗結晶溶于二氯甲烷，減壓濃縮得一剩余物，加入20ml異丙醇和40ml乙酸乙酯，在5℃下放置過夜。過濾得到的無色結晶，用冷乙酸乙酯洗，得7.6g鹽酸侖氨西林，收率76%，熔點145℃(分解)。
方法2：以氨芐青霉素為原料。氨芐青霉素和苯甲醛脫水縮合，形成Schiff’s堿而對氨芐青霉素上的游離氨基進行保護，然后和4-鹵甲基-5-甲基-1，3-二氧雜-4-環戊烯-2-酮(鹵素=溴或氯)反應，引入2位上的鍘鏈，最后用氯化氫的甲醇溶液酸性分解Schiff’s堿，脫去保護基而得到侖氨西林的鹽酸鹽。