結構式
　　　　

CAS:  87-42-3
分子式: C5H3ClN4
分子量: 154.5585

中文名稱:   6-氯嘌呤
                      6-氯代嘌呤

英文名稱:  6-chloro-purine
                   6-chloro-1h-purine
                   6-chloro-9h-purine
                   6-chloropurine
                   6-chlorpurine

性質描述:  短粗針狀結晶。水中溶解度5 g/l 。溶于乙醚和二甲基甲酰胺。175～177℃分解(先預熱至170℃)，也有報道290℃也不熔化。最大吸收波長(pH5.2)265nm(ε 9120),(pH13)274nm(ε 8790)。

生產工藝：
1 次黃嘌呤法。
以四乙基氯化銨為催化劑，次黃嘌呤與三氯氧磷在乙腈中回流反應2 h，堿化、脫色、再中和得到6 -氯嘌呤，收率92%。
以次黃嘌呤為起始原料，以N，N -二甲基苯胺為縛酸劑，與三氯氧磷發生氯代反應，制得6 -氯嘌呤，收率90.0%。
以次黃嘌呤和雙(三氯甲基) 碳酸酯為原料，N，N-二甲基甲酰胺為催化劑，二氯乙烷和氯苯為溶劑，在一定的條件下，制備出純度97.9% 的6 -氯嘌呤，產率93.8%

2 乙酰基次黃嘌呤法
以N，N -二甲基苯胺為縛酸劑，n(乙酰基次黃嘌呤)：n(三氯氧磷)：n(三乙胺)=1∶10∶ 1，90℃反應6 h，蒸出未反應的三氯氧磷，加入冰水并用氫氧化鈉處理，制備的6 -氯嘌呤，純度99%，收率93.1%。
以三乙胺為縛酸劑，在該工藝的最佳條件下: n(乙酰基次黃嘌呤)：n(三氯氧磷)：n(三乙胺)=l∶8∶1， 105℃反應5 h， 25%氨水進行后處理且氨水過量10%，制備的6 -氯嘌呤顏色好，純度為99%，工藝收率達95.0%。

質量標準
外觀　　　黃色或淡黃色晶體
干燥失重　≤1.0%
熾灼殘渣　≤0.1%
重金屬　　≤20mg/kg
含量      　   ≥99.0%(HPLC)

用途:    重要的醫藥中間體，主要用于合成腺嘌呤和巰嘌呤。

        6-氯嘌呤為嘌呤抗代謝劑。在體內轉化為相應核苷酸，不可逆抑制次黃嘌呤脫氫酶，阻遏肌苷酸轉化為尿苷酸。醫療上用于成人急性白血病的治療。

應用:
6-氯嘌呤是制備嘌呤類化合物的常用中間體，廣泛應用于醫藥和農藥領域。

1 合成6-氯嘌呤核苷
6-氯嘌呤核苷是重要的醫藥中間體，可制備多種新型核苷類藥物。制備6-氯嘌呤核苷可通過化學法合成，也可通過酶法合成。6-氯嘌呤是合成6-氯嘌呤核苷的重要原料。以6-氯嘌呤為原料通過化學合成制備了6-氯嘌呤核苷，以30% 過氧化氫為溶劑，對甲苯磺酸為催化劑，6-氯嘌呤與四乙酰呋喃核糖在31 ～ 38℃條件下反應過夜，獲得2，3，5-三乙酰基-6-氯嘌呤核苷，再用甲醇氨處理，制備出6-氯嘌呤核苷，純度大于99%，產率大于80%。

利用菌種L actobacillus helveticus ( ATCC10697) 所產生的N-脫氧核糖轉移酶，以底物鳥苷和6-氯嘌呤為原料通過堿基交換合成6-氯嘌呤核苷。在最佳反應條件下: 底物最適反應濃度為30mmol / L ( 鳥苷) 和10mmol /L( 6-氯嘌呤) ，菌體添加量8% ～ 10% ( 濕重) ，反應溫度40℃，0.1 mol / L 磷酸緩沖液( pH 值6.0) ，搖床轉速120 r / min，反應時間24 h，6-氯嘌呤核苷收率可達51.6%。

2 合成2'-脫氧腺苷
6-氯嘌呤可用來合成2'-脫氧腺苷。2'-脫氧腺苷是基因藥物與基因工程研究的重要原材料，還可作為藥物，是很多抗病毒、抗腫瘤、抗艾滋病藥物的良好中間體。用2'-脫氧腺苷合成的雙脫氧腺苷、雙脫氧肌酐、阿昔洛韋( CBV)是目前廣泛應用的抗艾滋病藥物。渠桂榮等［8］ 在專利CN101007830A 中報道了一種化學合成法生產2'-脫氧腺苷的工藝，在催化劑的作用下，6-氯嘌呤與1-乙酰基-3，5-二( 對甲基苯甲酰基)-2-脫氧核糖發生縮合反應生成3＇，5'-二( 對甲基苯甲酰基)-2'-脫氧-6-氯嘌呤核苷，再利用氨甲醇氨解制得2'-脫氧腺苷。

3 合成6-巰基嘌呤
6-巰基嘌呤是天然嘌呤堿的類似物，已被廣泛地應用到白血病的治療中，對絨毛膜上皮癌、惡性淋巴瘤等也有一定療效。6-氯嘌呤作為原料用來制備6-巰基嘌呤。以6-氯嘌呤為原料，水作為反應溶劑，與乙基黃原酸鉀反應制得6-巰基嘌呤。m( 水)∶m( 6-氯嘌呤) = 15∶1，n( 乙基黃原酸鉀)∶n( 6-氯嘌呤) = 1.05∶ 1，85℃反應19h，該條件下，6-巰基嘌呤收率達93.4%。該工藝簡單、環保、收率高，適于工業化生產。

4 合成KT、6-BA
6-氯嘌呤可用來合成細胞分裂素。細胞分裂素具有促進細胞分裂的能力，被廣泛應用于組織培養、果蔬保鮮、浸種促進種子萌發等農業的各個領域。以6-氯嘌呤為原料合成激動素在工業生產上已有一定規模。M W Bulloc 等［10］以6-氯嘌呤和糠胺為原料，甲氧基乙醇為溶劑，制備的激動素收率95.5%，純度91%，熔點268℃。將6-氯嘌呤、芐胺、三乙胺按1∶ 1∶ 3.2 的比例在70℃反應4 h，加入乙醇離心，并經活性炭、乙醇脫色，制備出6-芐氨基嘌呤。

5 合成腺嘌呤
腺嘌呤是一種重要的化合物，是維生素B4 的主要原料，用其制備的阿德福韋酯是抗乙肝藥物。可用6-氯嘌呤為原料進行合成腺嘌呤。將6.14% 6-氯嘌呤水溶液通氨至飽和，升溫至140℃反應15 ～ 20h，10% 鹽酸調pH值7 ～ 8，再用水精制，活性炭脫色，制備了純度99.5% 的腺嘌呤，收率91.2%。6-氯嘌呤和濃氨水反應，鹽酸中和，過濾，脫色，重結晶得到純的腺嘌呤，

保存:　保持干燥， 在室溫下保存。

參考文獻:
1 含氟雜環羧酸類化合物的合成研究（II）——2-[9-（2-氨基-6氯嘌呤）]乙酸及其衍生物的合成  李清寒;李子成;陳淑華;蔣寧  四川大學學報.自然科學版  2002  (6),1115-1118;參6 
2 2-氨-6-氯嘌呤用于亞硝酸根離子的熒光光度法測定  謝彩霞;吳芳英  分析測試學報  2008  (8),904-906 
3 9-（N-氨基-4-氟甲基-3-吡咯）-2，6-二氯嘌呤的簡便合成  李葉青;陸明;呂春緒;朱賽鍵;劉啟發  應用化學  2008  (3),345-349 
4 微波輻射下水中6-氯嘌呤（核苷）及8-溴嘌呤核苷的脫鹵反應  郭海明;饒偉浩;牛紅英;王東超;渠桂榮  合成化學  2010  (3),361-364