CAS: 870-24-6
分子式: C2H7Cl2N
分子量: 115.99
中文名稱: 2-氯乙胺鹽酸鹽
2-氯鹽酸乙胺
英文名稱: 2-chloroethylamine hydrochloride
2-aminoethyl chloride hydrochloride
性狀描述: 無色至淡黃色結晶,熔點 140-150℃, 常溫常壓下穩定,溶于水、酸、氯仿、苯、甲苯等,不溶于醚和冷醇。精制時可用無水乙醇或甲醇、氯仿的混合溶液重結晶。
2-氯乙胺鹽酸鹽IR振動吸收峰位置(ν/cm-1):550~750(C-Cl),1050~1090(C-N),1130~1145(C-N+),980~1040和2960~3005(CH2Cl),3116和3500(N-H雙峰)。
2-氯乙胺鹽酸鹽中活性氯原子可水解成醇,與醇縮合成醚,容易與醇鈉、酚鈉、硫醇(酚)鈉鹽、亞硫酸鹽等反應;活性伯氨基易與羧酸、羧酸酯、酸酐等反應生成相應的羰基胺,可被各種氧化劑氧化成多種產品,與苯磺酰氯反應生成苯磺酰胺,與鹵代烴及二烴基硫酸鹽反應最終得到的產品為季銨鹽;
制備:鹽酸乙醇胺和氯化亞砜合成法、乙醇胺和氯化氫合成法。另外還有氮丙啶轉化法、2-噁唑烷酮和氯化氫合成法、咪唑啉和鹽酸合成法、鹽酸乙醇胺和氯氣合成法、乙胺和氯氣合成法等。
1、氯化亞砜和鹽酸乙醇胺在50℃反應1h得氯乙胺鹽酸鹽。
2、乙醇胺和氯化氫合成法。以乙醇胺和氯化氫在氯仿溶劑中反應制得2-氯乙胺鹽酸鹽,粗產品收率99%。
3、氮丙啶轉化法。向含0.1mol苯甲醛的150mL氯乙烷溶液中加入0.1mol氮丙啶,2h內冷卻到-10℃,收集沉淀并于30℃干燥得C6H5CH:NCH2CH2NC2H4,產率80~90%,再經適當處理得β-氯乙胺鹽酸鹽。
4、2-噁唑烷酮和氯化氫合成法。以丁醇為溶劑,2-噁唑烷酮和氯化氫在80~120℃反應3~4h,得2-氯乙胺鹽酸鹽,產率76.3%。
5、 鹽酸乙醇胺和氯氣合成法。以61g乙醇胺與鹽酸作用轉化為鹽酸乙醇胺,過濾后粉碎濾餅,在燒瓶中用250mL氯仿溶解。取一定量溶液在攪拌下快速通入氯氣,1h內從室溫升溫至35℃,懸浮晶體逐漸變為白色粘稠狀。加入氯仿溶化粘稠液體,4h后停止通氯,繼續攪拌1h,然后過濾,并用少量氯仿洗滌,得到白色易潮解晶體2-氯乙胺鹽酸鹽。
6、咪唑啉和鹽酸合成法。用丙氧基咪唑啉ClCH2CH2N:C( OPr ) NHNO2( 1g) 和9mL 鹽酸在蒸汽浴上溫熱5 m i n , 得9 3 % 產率的ClCH2CH2NHCONHNO2和NH2CH2CH2NHNO2,加入10mL5%NaOH沸騰5min后,得20%的2-氯乙胺鹽酸鹽,熔點147~147.5℃。
7、乙胺和氯氣合成法。向11.25g乙胺和22g 20%的發煙硫酸混合溶液中通入氯氣,反應溫度控制在80~85℃,光照反應時間5h,所用催化劑為1g偶氮二異丁腈,得到2-氯乙胺鹽酸鹽,熔點135℃。
質量標準:
外觀 白色或淺黃色晶體
熔點 140-150℃
含量 ≥99%
水份 ≤1.0%
用途: 含氯有機精細化工產品,作為中間體已被廣泛應用于醫藥、農藥、表面活性劑、染料等行業,也用于功能材料等領域中。 2-氯乙胺鹽酸鹽分子內脫氯化氫生成氮丙啶。
2-氯乙胺鹽酸鹽可用于合成頭孢替安、馬來酸氟伏沙明、牛磺酸、N,N-二甲基乙二胺、氮丙啶、N-氨乙基哌嗪、2-苯氧基乙胺、2-咪唑-1-基乙胺、季銨鹽等。它還是氨基酸、縮二氨酸和核苷酸的衍生試劑。
N,N-二甲基乙二胺由2-氯乙胺鹽酸鹽和二甲胺反應生成,是合成藥物、抗靜電劑、表面活性劑、柔軟劑、殺菌劑等的重要中間體。
牛磺酸由2-氯乙胺鹽酸鹽和亞硫酸鹽反應而得,是一種特殊的氨基酸,是人體必不可少的一種營養素,有著平衡健康的奇妙功效。除眼睛外,牛磺酸還對其他器官具有重要功效。
馬來酸氟伏沙明用于抑郁癥、強迫癥及相關癥狀的治療。
頭孢替安用于治療敏感菌所致的感染如肺炎、支氣管炎、膽道感染、腹膜炎、尿路感染以及手術后或外傷引起的感染和敗血病。
N-氨乙基哌嗪由哌嗪和2-氯乙胺鹽酸鹽反應得到,用作聚氨酯的原料,環氧樹脂固化劑,醇酸樹脂的改良劑,有機化工和醫藥原料。
2-苯氧基乙胺由苯酚鈉和2-氯乙胺鹽酸鹽反應得到,用作醫藥中間體。
2-咪唑-1-基乙胺由咪唑和2-氯乙胺鹽酸鹽反應得到,它是重要的藥物中間體,如具有抑制γ-分泌酶作用的N-烷基磺胺類藥物、具有多種藥學活性的含氮稠雜環類和具有抗瘧作用的Farnesyl蛋白轉移酶抑制劑等都含有該結構片段。
氮丙啶用于制活性染料、藥物及纖維、紙張助劑。
季銨鹽用于制藥和防腐劑的生產。
毒性:大白鼠經口LD50為2240mg/kg,兔經皮LD50>2240mg/kg。對人眼睛、皮膚和粘膜會造成強烈的腐蝕性影響,但無已知的敏化作用。
1 2-氯乙胺鹽酸鹽的合成工藝研究 祝一鋒;胥洪原;王云峰;張華強;石明孝 精細化工 1998 (2),48-50