CAS:87413-09-0
分子式:C13H13IO8
分子量:424.14
中文名稱:戴斯馬丁試劑
戴斯-馬丁氧化劑
(1,1,1-三乙酰氧基)-1,1-二氫-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮
英文名稱:Dess-Martin periodinane
(1,1,1-Triacetoxy)-1,1-dihydro-1,2-benziodoxol-3(1H)-one
性狀描述:白色或類白色粉末,密度1.362,熔點130-133℃。
制備:由價格便宜的鄰碘苯甲酸用溴酸鉀在適當的硫酸溶液中氧化成環得到化合物,該化合物在經過醋酐的處理得到戴斯-馬丁試劑。
戴斯-馬丁試劑的合成
第一步 在 2L干凈的燒瓶中加入 0.73M 的硫酸 730 毫升,邊攪拌小心加入鄰碘苯甲酸CAS88-67-5)85.2 克在保持劇烈攪拌和溫度低于 55℃的情況下小心加入溴酸鉀 76 克。加完后讓其升至 65℃攪拌 3.6 小時。后冷卻至零度,過濾并用 1000ml 去離子水進行洗滌,然后用 50ml*2 的乙醇洗滌,干燥得到 89 克化合物93% 。
注意事項:小心處理,防止爆炸。根據其性質,用乙醇洗滌能抑制爆炸盡可能地把溴酸鹽和其它雜質洗干凈,以降低可能爆炸的危險。
第二步 在 1L 的圓底燒瓶中加入酸酐 400ml 和含一個結晶水的對甲 苯硫酸0.5 克。再將100克化合物在攪拌狀態下小心加入其中。插好干燥管升溫至80℃并攪拌2小時。冷卻至 0℃,過濾,用無水乙醚洗滌 50ml*5 次,得到白色晶型固體,即 Dess-Martin 高碘試劑138克91%。
注意事項:過濾洗滌時要快,最好有惰性氣體保護。Dess-mardin 高碘試劑在潮濕的空氣中放置會被水解。 保存裝在棕色的瓶子中,密封并保存于冰箱中。
用途:是一種常用的、溫和的、選擇性好的氧化試劑。經常用于將伯醇氧化成荃、仲醇氧化成酮。其優點是反應條件溫和、速度適中、用量少、后處理簡單。