CAS: 875-35-4
分子式: C7H4Cl2N2
分子量: 187.03
中文名稱: 3-氰基-4-甲基-2,6-二氯吡啶
3-氰基-2,6-二氯-4-甲基吡啶
英文名稱: 2,6-Dichloro-4-methyl-nicotinonitrile
2,6-dichloro-4-methylnicotinonitrile
生產工藝:
1、氰基乙酰胺法。
用乙酰乙酸乙酯或甲酯與氰基乙酰胺在堿性介質中,在催化劑作用下閉環,用酸中和得到6-羥基-3-氰基-4-甲基-2-吡啶酮,然后再用三氯氧磷氯化得到2,6-二氯-3-氰基-4-甲基吡啶,使用的堿有氫氧化鉀、氨、哌啶,所用溶劑有甲醇、乙醇、乙醇胺。使用催化劑有三乙烯二胺、三乙基芐基氯化銨。
2、乙酰乙酰胺法。
此法是以乙酰乙酰胺和氰基乙酸乙酯為原料,在醇鈉溶液中進行閉環反應,生成6-羥基-3-氰基-4-甲基-2-吡啶酮,同時生成等摩爾的乙醇,然后再用三氯氧磷或氯化亞砜氯化得到2,6-二氯-3-氰基-4-甲基吡啶。
3、氰基硫代乙酰胺法。
此法是以β-嗎啉基-4-丁烯酸乙酯為原料,與氰基硫代乙酰胺在乙醇溶劑中進行閉環反應,生成6-氧-4-甲基-3-氰基吡啶-2[1H]硫醇嗎啉鹽,用酸中和,除去嗎啉,得到6-氧-4-甲基-3-氰基吡啶-2-硫酮,加入到醋酸中,用三氧化鉻氧化,得到6-羥基-3-氰基-4-甲基-2-吡啶酮,然后再用三氯氧磷或氯化亞砜氯化得到2,6-二氯-3-氰基-4-甲基吡啶。
4、氰基乙酰肼法
此法是以氰基乙酰肼為原料,與乙酰乙酸乙酯等摩爾加入到氫氧化鉀乙醇溶液中進行閉環反應,生成1-氨基-6-羥基-3-氰基-4-甲基-2-吡啶酮,然后重氮化水解脫掉氨基,得到6-羥基-3-氰基-4-甲基-2-吡啶酮,再與三氯氧磷氯化得到目標產物2,6-二氯-3-氰基-4-甲基吡啶。
質量指標:
外觀 白色至類白色結晶性粉末
含量 ≥99.0%
熔點 108-113℃
干燥失重 ≤0.5%
用途: 用于合成多個黃色和紅色偶氮類分散染料、活性染料的重要中間體,用它合成的分散染料具有很好的光牢度、濕牢度和抗氧化能力,廣泛用于紡織工業。
也可用于制備抗艾滋病藥奈韋拉平。
參考文獻:
1 奈韋拉平合成工藝改進 李淑敏 山東大學 2012-05-15 碩士
2 抗艾滋病藥奈韋拉平合成技術研究新進展 許青青; 楊亦文 中國新藥雜志 2008-07-15 期刊
3 奈韋拉平合成研究進展 李淑敏; 方浩 齊魯藥事 2009-08-15 期刊
4 奈韋拉平合成進展 陳曉芳; 石雷; 張劍 浙江化工 2007-05-15 期刊
5 奈韋拉平的合成 孟慶偉; 曾偉; 賴瓊; 李悅青; 趙偉杰 中國醫藥工業雜志 2006-01-10 期刊
6 奈韋拉平的合成工藝 姜芳; 趙晨光; 潘雷; 許佑君 沈陽藥科大學學報 2010-03-20 期刊