CAS: 89-01-0
分子式: C6H4N2O4
分子量: 168.1086
中文名稱: 2,3-吡嗪二羧酸
對二氮雜苯-2,3-二羧酸
吡嗪-2,3-二羧酸
英文名稱: 2,3-pyrazinedicarboxylic acid
2,3-dicarboxypyrazine
2,3-Pyrazinedcarboxylic acid
Pyrazine-2,3-dicarboxylic acid
性質描述: 含2分子結晶水者為柱狀結晶,100℃失去結晶水,183-185℃分解放出二氧化碳。易溶于水,溶于甲醇、丙酮、乙酸乙酯,微溶于醇、醚、氯仿、苯及石油醚。
制備方法:
1、以二氨基馬來腈和乙二醛為原料,經環化合成2,3-二氰基吡嗪,再經水解生成吡嗪-2,3-二羧酸。
2、以苯并吡嗪為原料,經高錳酸鉀氧化而得。先將水及苯并吡嗪投入反應鍋中,于攪拌下將高錳酸鉀均勻加入,溫度保持在68-70℃保溫2h,測終點。放置過夜,吸取上層清液,下層物加水攪拌,加熱至80℃過濾,將上層清液及濾液以薄膜蒸發器濃縮,然后取出用鹽酸中和至pH=2,析出吡嗪二羧酸單鉀鹽,冷卻,25℃甩濾。將濾餅加入鹽酸中,攪拌升溫至全溶,于15℃以下冷卻結晶,甩濾,以少許乙醇洗滌,甩干得結晶品。以苯并吡嗪計,收率為70%。
質量標準:
外觀 白色或灰白色結晶性粉末
熔點 185-188℃
水分 不超過0.5%(K.F.)
純度 不低于99%(HPLC)
含量 98~102%(滴定法)
用途: 抗結核病藥物吡嗪酰胺的中間體。
參考文獻:
1 含2,3-吡嗪二羧酸的鎘配位聚合物的合成、晶體結構和熒光性質 尹華;劉世雄 無機化學學報 2009 (5),893-899
參考文獻:
1 2,3-吡嗪二甲酸鈷(II)配合物的合成與結構 胡曉東;徐正;鄒建忠 無機化學學報 1998 (3),308-312
2 2,3-吡嗪二甲酸合成方法的改進 朱康玲;李美清;李光興 化學試劑 2004 (5),293-294,304
1、以二氨基馬來腈和乙二醛為原料,經環化合成2,3-二氰基吡嗪,再經水解生成吡嗪-2,3-二羧酸。
2、以苯并吡嗪為原料,經高錳酸鉀氧化而得。先將水及苯并吡嗪投入反應鍋中,于攪拌下將高錳酸鉀均勻加入,溫度保持在68-70℃保溫2h,測終點。放置過夜,吸取上層清液,下層物加水攪拌,加熱至80℃過濾,將上層清液及濾液以薄膜蒸發器濃縮,然后取出用鹽酸中和至pH=2,析出吡嗪二羧酸單鉀鹽,冷卻,25℃甩濾。將濾餅加入鹽酸中,攪拌升溫至全溶,于15℃以下冷卻結晶,甩濾,以少許乙醇洗滌,甩干得結晶品。以苯并吡嗪計,收率為70%。
質量標準:
外觀 白色或灰白色結晶性粉末
熔點 185-188℃
水分 不超過0.5%(K.F.)
純度 不低于99%(HPLC)
含量 98~102%(滴定法)
用途: 抗結核病藥物吡嗪酰胺的中間體。
參考文獻:
1 含2,3-吡嗪二羧酸的鎘配位聚合物的合成、晶體結構和熒光性質 尹華;劉世雄 無機化學學報 2009 (5),893-899
參考文獻:
1 2,3-吡嗪二甲酸鈷(II)配合物的合成與結構 胡曉東;徐正;鄒建忠 無機化學學報 1998 (3),308-312
2 2,3-吡嗪二甲酸合成方法的改進 朱康玲;李美清;李光興 化學試劑 2004 (5),293-294,304