CAS： 89-57-6
分子式：C7H7NO3
分子量：153.14
 
中文名稱： 5-氨基水楊酸
                     間氨基水楊酸
                     2-羥基-5-氨基苯甲酸
                     3-羧基-4-羥基苯胺

英文名稱： 5-amino-salicylic acid
                     5-amino-2-hydroxybenzoic acid
                     5-aminosalicylic acid
 
性狀描述： 該品為白色至桃紅色結晶。約235℃分解。熔點280℃。略溶于冷水、乙醇，易溶于熱水，溶于鹽酸。

制備：
1、2-氯-5-硝基苯甲酸（Ⅱ）的合成
在100mL三口瓶中加入24.1g(0.245mol）濃硫酸和5.0g(0.032mol)2-氯苯甲酸并于15℃充分攪拌溶解，然后于10～20℃緩慢滴加配制好的混酸溶液[濃硫酸6.1g(0.062mol），硝酸3.4g(0.054mol）]，且2h內滴加完畢。反應液在15℃下攪拌反應4h。反應結束后，將反應液緩慢倒入200g冰水中，攪拌至有固體析出。經抽濾和干燥，得淡黃色粉末狀固體化合物Ⅱ5.9g，收率92.5%，m.p.164.7～166℃。

2、5-硝基水楊酸（Ⅲ）的合成
將5.0g(0.028mol）化合物Ⅱ溶于50mL質量分數15%氫氧化鈉溶液中，攪拌加熱回流7h。反應結束后，緩慢滴加濃鹽酸調節pH=2～3，冷卻析晶，抽濾，濾餅水洗至pH=5～6，干燥得到淡黃色固體化合物Ⅲ3.9g，收率86.7%，m.p.229.4～231℃。

3、5-氨基水楊酸（Ⅳ）的合成
將18.8mL蒸餾水置于100mL三口瓶中加熱至60℃，加入2.3mL濃鹽酸和1.5g(0.027mol）鐵粉加熱至沸騰。加入3.0g(0.017mol）化合物Ⅲ和1.2g(0.019mol）鋅粉、1.2g(0.021mol）鐵粉（鋅粉、鐵粉和化合物Ⅲ分兩次交替加入），加入完畢后，在80℃下反應90min。反應結束后，加入5mL蒸餾水，使反應液降溫至60℃左右，用質量分數15%氫氧化鈉溶液調節pH=9～10，抽濾并洗滌濾餅，將濾液和洗液合并，緩慢滴入濃硫酸調節pH=2～3，冷卻析晶，抽濾，干燥得灰白色粉末化合物Ⅳ1.9g，收率76%，m.p.279.3～282.0℃。
 
用途： 5-氨基水楊酸藥物名稱美沙拉嗪，已廣泛應用于治療克羅恩病（Crohn's Disease）和潰瘍性結腸炎。由于5-氨基水楊酸的結構中含有氨基、羥基和羧基基團，可通過多種化學反應進行結構改造來生成不同藥物，如5-ASA谷氨酸鹽、葡聚糖5-ASA酯、5-ASA甲酯鹽等，是一個很重要的前體藥物和臨床藥物。

       由于環上具有羥基和羧基三個活潑的反應性基團，可以進行多種反應，因此在染料工業，它可以用來制造多種質量優異的活性染料。也用于光敏紙的制造。

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