CAS: 91-30-5
分子式: C12H12N2O3S
分子量: 264.00
中文名稱: 4-氨基二苯胺-2-磺酸
英文名稱: 4-Aminodiphenyamine-2-sulfonic acid
2-(Phenylamino)-5-aminobenzenesulfonic acid
4-Amino-2-sulfodiphenylamine
5-Amino-2-anilinobenzenesulfonic acid
6-Anilinometanilic acid
N-Phenyl-p-phenylenediamine-2-sulfonic acid
性質描述: 該品為灰白色固體，密度1.464。
該化合物2個苯環間橋基為—NH—，其氮原子上2個孤對電子可以和2個苯核發生P-P共軛，使分子為平面型分子，用它合成的染料具有線型、平面型的特點，具有直接性。同時，共軛效應能增加電子的流動性，利于合成深色染料。磺酸基是一個典型的水溶性基團，它的引入可以增大染料的水溶性，提高染料的滲透能力。
合成工藝：
1)以苯胺為原料，經縮合、硝化、還原、磺化的工藝；
2)采用對硝基氯苯為原料，經磺化、催化縮合，生成4-硝基二苯胺-2-磺酸，再經催化還原合成4-氨基二苯胺-2-磺酸。
制備：
1、對硝基氯苯的磺化。在裝有攪拌器、回流冷凝管、溫度計的250mL四口瓶中，加入47g對硝基氯苯，緩慢攪拌并升溫到85℃左右熔化，然后緩慢滴加w(SO3)為20%的發煙硫酸50mL，升溫至110～115℃，保溫反應5h。取樣分析，以滴在95℃熱水中全溶無沉淀、無油滴為反應終點。反應結束后，將反應液冷卻至50℃以下，加入50mL冷水，析出沉淀，抽濾得產品2-氯-5-硝基苯磺酸，收率為95%。
2、2-氯-5-硝基苯磺酸與苯胺的縮合。將100mL水、34.5g的2-氯-5-硝基苯磺酸放入250mL四口瓶中，加入1g復合催化劑LA，升溫至85℃，用20%(質量分數，下同)的NaOH水溶液調pH值為中性，然后用0.5h向里面加苯胺10.2g，升溫至110℃左右，保溫反應6h左右，反應過程中不斷用20%的NaOH水溶液調整反應液pH值。間隔45min后pH值無明顯變化為反應終點。反應結束后，將反應液倒入260mL的飽和NaCl溶液中，調節pH值為5，析出黃色沉淀，抽濾，得產品4-硝基二苯胺-2-磺酸，此步收率為97%。
3、4-硝基二苯胺-2-磺酸的還原。取98%(質量分數)乙醇50mL，鐵粉14g，還原助劑LB2g，放入250mL四口瓶中，升溫至85℃，加入30%(質量分數)的鹽酸3mL，預蝕30min。然后分批向里面加入14g的4-硝基二苯胺-2-磺酸，保溫90～95℃，反應3～3.5h，反應結束前5min時，調節pH值為8～9，趁熱過濾，并用30mL溫度為95℃的熱水洗鐵泥，抽濾。將濾液減壓蒸餾，蒸出液應為母液的50%(體積分數)左右。調節pH值為5，析出沉淀，母液可保留重復使用，收率為70%。
用途: 一種無致癌性并取代聯苯胺的雙胺化合物染料中間體。用來生產多種新型酸性染料和直接染料，如酸性黃MR等；它同時也是4010，668等橡膠防老劑以及生產膠印版感光樹脂的中間體。
參考文獻:
1 三氯化鈦分光光度滴定法測定4,4'-二氨基-二苯胺-2-磺酸中的氧化物 施文健 化學世界 1990 (1),23-26
2 4,4'-二氨基二苯胺-2-磺酸的合成及其結構表征 王峰;謝淑雯;常新華 中國皮革 2000 (5),16-20
3 4，4’-二氨基二苯胺－2－磺酸的合成工藝改進 胡章云 染料工業 2002 (4),32,34
4 4-氨基二苯胺-2-磺酸的合成工藝研究 張亞通;段穎;靳淑委;李將 河北科技大學學報 2007 (2),120-122
5 2-硝基-4’-氨基二苯胺-4-磺酸的工藝改進 孫桂春 天津化工 2007 (3),46-47,50