CAS：91-35-0
中文名稱：2-氨基苯酚-4-(2-羧基)磺酰苯胺
英文名稱：2-aminophenol-4-(2'-carboxy)silfonanilide
n-(3-amino-4-hydroxyphenylsulfonyl)-anthranilic acid
生產工藝:
1合成4-氯-3-硝基苯磺酰氯。
4-氯-3-硝基苯磺酰氯主要有以下幾種合成：方法:
(1)4-氯-3-硝基苯磺酸鹽在溶劑中加入五氯化磷，在60～70℃反應3h，然后倒入冰水中，過濾、水洗、干燥，得到4-氯-3-硝基苯磺酰氯，收率84%。
(2)3-硝基-4-氯苯胺在氯磺酸中加熱，在100～127℃反應9h，然后倒入冰水中，過濾、水洗、干燥，得到4-氯-3-硝基苯磺酰氯，收率67%。
(3)對氯苯磺酰氯在硫酸中，用硝酸硝化，硝化溫度25～35℃［4］倒入冰水中，過濾，水洗、干燥，得到4-氯-3-硝基苯磺酰氯。
(4)鄰氯硝基苯在氯磺酸中加熱，在60～120℃反應4h，倒入冰水中，過濾，得4-氯-3-硝基苯磺酰氯，收率82%。2合成2-［(4'-氯-3'-硝基苯基)磺酰］氨基苯甲酸。
4-氯-3-硝基苯磺酰氯與鄰氨基苯甲酸在堿性條件下縮合，生成2-［(4'-氯-3'-硝基苯基)磺酰］氨基苯甲酸，收率85%。
3合成2-硝基苯酚-4-(2'-羧基)磺酰苯胺。
2-［(4'-氯-3'-硝基苯基)磺酰］氨基苯甲酸在堿性介質pH=11～14，溫度95～105℃，反應4h，中和，過濾，得到2-硝基苯酚-4-(2'-羧基)磺酰苯胺，收率98%
4合成2-氨基苯酚-4-(2'-羧基)磺酰苯胺。
2-硝基苯酚-4-(2'-羧基)磺酰苯胺用水作溶劑，在95～105℃，用鐵粉還原，過濾除去鐵泥，冷卻結晶，得到2-氨基苯酚-4-(2'-羧基)磺酰苯胺，收率:89%。
另外在堿性條件，硫化堿還原，然后除硫，中和，過濾，得到2-氨基苯酚-4-(2'-羧基)磺酰苯胺，收率:85%。
制備：
1鄰氯硝基苯氯磺化。
向裝有溫度計、冷凝器、電動攪拌器、滴液漏斗、并在冷凝器尾端裝有尾氣吸收裝置的500mL四口瓶中，加入80g鄰氯硝基苯、240g氯磺酸，加熱到80℃，保溫30min，然后緩慢升溫到120℃，保溫2h，然后升溫到125℃保溫3h，冷卻到50℃，倒入冰水中，溫度不高于20℃，攪拌，析出沉淀，過濾，水洗、干燥得到4-氯-3-硝基苯磺酰氯112g，含量:98%，收率:86%。
2縮合。
向裝有溫度計、冷凝器、電動攪拌器、滴液漏斗的500mL四口瓶中，加入42g鄰氨基苯甲酸、300g水，滴加30%氫氧化鈉控制反應液pH=8～10，分批向反應液加入4-氯-3-硝基苯磺酰氯78g，控制反應溫度20～30℃，加完后再保溫2h，用鹽酸中和到pH=5，過濾、水洗、干燥，得到2-［(4'-氯-3'-硝基苯基)磺酰］氨基苯甲酸104g，收率:95.1%。
3水解。
向裝有溫度計、冷凝器、電動攪拌器、500mL四口瓶中，加入2-［(4'-氯-3'-硝基苯基)磺酰］氨基苯甲酸154g、20%氫氧化鈉300g，加熱升溫到100～105℃，保溫5h，用鹽酸中和pH=2，冷卻、過濾、水洗、干燥，得到2-硝基苯酚-4-(2'-羧基)磺酰苯胺143.5g，收率:98.3%。
4加氫還原。
向裝有熱電偶、電磁攪拌器的500mL高壓釜中，加入2-硝基苯酚-4-(2'-羧基)磺酰苯胺100g、水200g、催化劑1g，密封高壓釜，先用氮氣置換三次，再用氫氣置換三次，把氫壓調到1.5MPa，加熱到100℃，當氫壓降到1.0MPa向高壓釜內補充氫氣，氫氣壓力控制在1.0～1.5MPa，當釜內壓力不再降低后，保溫30min，排空釜內殘氣，倒出釜內物料，熱過濾回收催化劑，濾液冷卻，靜置，過濾，水洗，干燥，濾液套用到下一批次，進行循環套用，得到2-氨基苯酚-4-(2'-羧基)磺酰苯胺90.1g，收率:98.9%。
外觀 淺灰色結晶或粉末
含量 ≥98%
純度 ≥99.0%(HPLC)
熔點 ≥204℃
水分 ≤1.0%
不溶物 ≤0.1%
用途: 染料中間體，用于生產C. I. 酸性黃220顏料。C. I. 酸性黃220 是一種酸性絡合染料，它色澤鮮艷明亮，性能優良，廣泛應用于羊毛、絲綢和錦綸等印染工業。
參考文獻：
1 2-氨基苯酚-4-(2’-羧基)磺酰苯胺合成研究 閆士杰 染料與染色 2016-08-28 期刊