結構式
CAS:917-23-7
分子式:C44H30N4
分子量:614.74
中文名稱:四苯基卟啉
英文名稱:Tetraphenylporphyrin
TPP
性質描述:卟啉是一類顏色較深的固體化合物，具有較高熔點(一般大于300℃)，多數卟啉溶液有熒光性且熱穩定性好。除此之外卟啉化合物還具有芳香性高，穩定性好，光譜響應寬的特點。卟啉按溶解性可分為水溶性卟啉和非水溶性卟啉。水溶性卟啉如磺酸基卟啉、氨基卟啉、羧基卟啉等，通常溶于水、甲醇、丙酮、乙腈等親水性有機溶劑中，而非水溶性卟啉如四苯基卟啉、對氯四苯基卟啉等一般能溶解于苯、二氯甲烷、吡啶、二甲基甲酰胺等溶劑。
卟啉最顯著的化學特性就是易與多數金屬離子能生成1:1的配合物。由于卟啉環的中心是一個大空腔，空腔中心到四個氮原子的距離為204 pm，這一數值與第一過渡態金屬原子和氮原子的共價半徑之和恰好相匹配，因此卟啉化合物極易與過渡金屬離子形成穩定的金屬配合物，環中心的氮原子上的孤對電子比較容易與金屬離子配位。同時由于卟啉環內的N-H質子具有酸的特性，可以去質子化而變成陰性離子，具有這種平面π共軛電子結構以及大小比較穩定的中心空腔結構的二價離子，非常容易與金屬離子結合。
生產工藝:
(1) 非卟啉前體合成卟啉；
(2) 對已經形成的卟啉母核進行官能團的修飾合成卟啉。
制備:
1、以吡啶為溶劑，以甲醛、乙醛、苯甲醛等醛類化合物和吡咯為原料，將等摩爾的醛和吡咯置于密封容器中，在150℃以下加熱反應24~48小時，得到的四苯基卟啉。但是存在反應時間長、產率低、反應條件苛刻、能合成的卟啉種類非常有限等較多缺點。Calvin和他的合作者[10] 在研究Rothemund法時，在反應中加入醋酸鋅，將卟啉的收率從4%~5%提高到10%~11%。
2、在敞開的環境中，以丙酸為溶劑和催化劑，苯甲醛和新蒸的吡咯回流反應30 min，得到四苯基卟啉固體。
3、在氮氣保護情況下，以二氯甲烷為溶劑、BF3-乙醚為催化劑，在室溫下反應生成四苯基卟啉原，再用1,2-二氯-5,6-二氰對苯醌(DDQ)將四苯基卟啉原氧化為四苯基卟啉，收率可達30%~40%。
4、以無水AlCl3為催化劑，在溶劑DMF中回流反應2 h的合成四苯基卟啉新方法，收率在30%左右。
用途: 四苯基卟啉是一種結構對稱取代的，是超高敏感的光度測銅試劑，它可以用作超分子合成的結構塊，四苯基卟啉的結構衍生物可用于癌癥研究。
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