CAS： 926-66-9
分子式： C5H10O
分子量： 86.13
 
中文名稱： 2-乙氧基丙烯

英文名稱： 2-Ethoxypre
                      2-ethoxy pre
                      2-ethoxy-pre
                      ethyl-isopryl ether
 
性質描述： 無色透明且具有特殊氣味的液體，不溶于水，與酮、醇等多種有機溶劑互溶。溶于乙醇、乙醚、丙酮等溶劑，易揮發。比重0.79(0℃)，沸程 61-63℃，折光率 1.3915。

兩步合成:
1) 以對甲苯磺酸為催化劑無水乙醇為溶劑, 采用原甲酸三乙酯與丙酮縮合制得丙酮縮二乙醇;
2) 以苯基甲基硅醚等為液相介質, 對丙酮縮二乙醇進行高溫( 210℃) 液相裂解 , 或以固體催化劑進行高溫( 160℃) 氣相裂解可得到2-乙氧基丙烯。

制備:
丙酮縮二乙醇合成
將丙酮和酸性陽離子交換樹脂催化劑加入到0.5 L 帶攪拌和恒溫水浴( 或低溫浴槽) 的玻璃反應釜中, 緩慢滴加原甲酸三乙酯, 滴加完畢, 每隔一定時間取樣分析反應液的組成。反應結束后, 撤去恒溫水浴, 過濾出催化劑, 反應液進行精餾可得到未反應的丙酮、副產物甲酸乙酯以及中間產物丙酮縮二乙醇[ 大于95.0% (m/m) ] 。

2-乙氧基丙烯的反應精餾
啟動低溫浴槽, 將260 g 丙酮縮二乙醇和2 g 氯化銨加入到0.5 L 蒸餾釜中, 加熱進行反應精餾, 收集2-乙氧基丙烯和乙醇的混合物, 進行稱量和分析。對混合物進行水洗、精餾, 可得到濃度大于99.0%的2-乙氧基丙烯。對水洗液進行精餾, 回收乙醇和少量的2-乙氧基丙烯, 水可直接排放。

分析方法:
丙酮縮二乙醇和2- 乙氧基丙烯含量的分析, 操作條件: SE- 54 石英毛細管柱, 汽化溫度160℃, 柱溫140℃, 檢測溫度160℃, 載氣: 氮氣, 柱前壓0.05 MPa, 分流比40 ∶1, 進樣量0.4 μL。
 
質量標準：
外觀 無色透明液體
含量 99.0% MIN (G.C.)
水份 0.20% Max(K.F.)

用途： 一種重要的醫藥中間體，目前在國內已經逐步取代了2-甲氧基丙烯成為合成克拉霉素的關鍵中間體。

     用于合成克拉霉素，維生素E，維生素A，不同的類胡蘿卜素，如：蝦青素。有機合成中的保護基團：鄰羥基和胺羥基。

參考文獻:
1 丙酮縮二乙醇液相裂解制備2-乙氧基丙烯  戴立言;陳英奇  中國醫藥工業雜志  2001  (5),229-230 
2 一鍋法合成3，3-二乙氧基丙烯酸乙酯  姚二東;吳臘梅;徐雪松;張磊;邱國福;胡先明  化學試劑  2006  (9),565-566 
3 二乙氧基丙烯酰胺甲氧基硫代磷酸酯(DAMT)的合成及應用  蔣艾兵;程博聞;任元林  應用化學  2009  (2),206-209