CAS: 93-40-3
分子式:C10H12O4
分子量:196.20
中文名稱: 3,4-二甲氧基苯乙酸
高藜蘆酸
英文名稱: (3,4-Dimethoxyphenyl)acetic acid
Homoveratric acid
性狀描述: 白色或類白色結晶粉末,熔點96-99 ℃,可溶于水。
制備:
1 3,4-二甲氧基-β-硝基苯乙烯的制備
向帶有回流冷凝管的100 mL 三口燒瓶中加入3,4-二甲氧基苯甲醛16.6 g(100 mmoL),12.2 g 硝基甲烷,7.80 g 乙酸銨和50 mL 冰乙酸,攪拌回流1 h,冷卻至室溫,倒入200 mL冰水中,析出黃色固體,抽濾,真空干燥至恒重,得黃色固體18.52 g,用無水乙醇重結晶,真空干燥,得產品13.56 g,收率88.6 %,經液相色譜檢測其含量質量分數為98.5 %。熔點:141.2℃~142.0 ℃。
IR(KBr):3043,1670,1520,1263 cm–1
2 3,4-二甲氧基-(β-硝基乙基)苯
將硼氫化鉀5.4 g(0.1mol)加入40 mL 乙醇中,置于冰水浴中機械攪拌,將3,4-二甲氧基-β-硝基苯乙烯4.2 g(0.02 mol)溶于10 mL 乙醇中滴加。控制滴加速度使反應體系溫度低于5 ℃,滴加完畢后繼續攪拌,TLC 跟蹤反應至原料消失。將溶液倒入50 mL10 %的稀HCl-冰水溶液中,攪拌至停止產生氣泡,過濾,旋干乙醇,三氯甲烷3*25 mL 萃取,25 mL 水洗,無水硫酸鎂干燥,旋干溶劑,析晶得粗產品,重結晶的產品3.6 g,產率85.7 %,經液相色譜檢測其含量質量分數為96.5 %。熔點:50~52℃。
IR(KBr):3007, 2959, 2838, 1612, 1514, 1434, 1379,1250,1180cm–1。
3 3,4-二甲氧基苯乙酸
將3,4-二甲氧基-(β- 硝基乙基)苯2.1 g(0.01 mol),二甲基亞砜(20 mL),冰醋酸6 g(0.1 mol)依次投入反應瓶,在攪拌下投入亞硝酸鈉1.38 g(0.02 mol),繼續在35 ℃下攪拌反應,TLC 跟蹤反應,待原料點基本消失,加入10 %HCl 溶液酸化至pH 值為3,乙醚萃取3*25 mL,柱層析(洗脫劑為乙酸乙酯:石油醚=1:1),旋干溶劑,即得3,4- 二甲氧基苯乙酸1.62 g。收率82.5 %,經液相色譜檢測其含量質量分數為98 %。熔點:76~77℃。。
IR(KBr):3025~2941,1717,1515,1265,1149 cm–1。
H1MNR (CDCl3,400Hz):dH (CDCl3): 7.26 (br s, 1H),6.84~6.80 (m, 3H), 3.87(s, 3H), 3.86 (s, 3H), 3.59 (s, 2H);
質量標準:
外觀 白色或類白色結晶粉末
含量 大于99%
干失 小于0.5%
熔點 96~99 ℃
用途: 維拉帕米、貝凡洛爾等心血管藥物的中間體
。是合成α,β-二芳基取代丙烯酸的中間體,而α,β-二芳基取代丙烯酸又是合成菲并聯啶類生物堿的重要中間體,它本身又具有抗缺氧癥和避孕的活性。
1 高藜蘆酸鄰菲咯啉鋱(Ⅲ)配合物的合成、晶體結構及熒光光譜 王艷芳;劉建風;趙國良 無機化學學報 2010 (2),328-332