CAS：94-09-7
分子式：C9H11NO2
分子量：165.19

中文名稱： 對氨基苯甲酸乙酯
                      苯佐卡因
                      4-氨基苯甲酸乙酯

英文名稱： p-amino-benzoic acid ethyl ester
                     americaine
                     anaesthesin
                     benzocaine
                     4-amino-benzoic acid ethyl ester
 
性狀描述： 無色斜方形結晶。熔點92℃（88-90℃），沸點183-184℃（1.87kPa）。1g該品溶于約2500ml水、5ml乙醇、2ml氯仿、4ml乙醚或30-50ml杏仁油及橄欖油，也溶于稀酸。在空氣中穩定，無臭，味苦。

制備: 
1. 還原反應
稱取4g（0.02mol）對硝基苯甲酸、9g（0.08mol）、錫粉加入到100mL圓底燒瓶中，裝上回流冷凝管，從冷凝管上口分批加入20mL（0.25mol）濃硫酸，邊加邊振蕩反應瓶，反應立即開始（如有必要可用小火加熱至反應發生）。必要時可用微熱片刻以保持反應正常進行，反應液中錫粉逐漸減少，當反應接近終點時（約20~30min）、反應液呈透明狀。稍冷，將反應液傾倒入250mL燒杯中，用少量水洗滌留存的錫塊固體。反應液冷至室溫，慢慢地滴加濃氨水，邊滴加邊攪拌，合并濾液和洗液。注意總體積不要超過55Ml，若體積超過55mL，可在水浴上濃縮。向濾液中小心地滴加冰醋酸，有白色晶體析出，再滴加少量冰醋酸，有更多的固體析出。用藍石蕊試紙檢驗呈酸性為止。在冷水浴中冷卻，過濾得白色固體，晾干后稱重，產量約2g。

2.酯化反應
  將制得的2g（0.015mol）對氨基苯甲酸，放入100mL圓底燒瓶中，加入20mL（0.34mol）無水乙醇和2.5mL(0.045mol)濃硫酸（乙醇和濃硫酸的用量可根據每人得到的對氨基苯甲酸的多少而作相應調整）。將混合物充分搖勻，投入沸石，水浴上加熱回流1h，反應液呈無色透明狀。趁熱將反應液倒入盛有85mL水的250mL燒杯中。溶液稍冷后，慢慢加入碳酸鈉固體粉末，邊加邊攪拌，使碳酸鈉粉末充分溶解，當液面有少許白色沉淀出現時，慢慢加入10%碳酸鈉溶液，將溶液pH調至呈中性，過濾得固體產品。用少量水洗滌固體，抽干，晾干后稱重。產量1~2g。
 
質量標準
外觀               白色結晶粉末
熔點              89-92℃
干燥失重      ≤0.5%
灼燒殘渣       ≤0.1%
重金屬           ≤10ppm
酸堿度           符合
氯化物           符合
易碳化物       符合
一般雜質       符合
溶液澄清度   符合
 
用途： 局部麻醉藥，用于創面，潰瘍面及痔瘡的止痛，也是鎮咳藥退嗽的中間體。

參考文獻:
1 苯佐卡因制備新方法的研究   張松林;王桂蘭  河南師范大學學報  1992  (3),120-122 
2 炎痛凈軟膏中雙氯芬酸鈉和苯佐卡因的HPLC測定  周月紅;夏曉萍  中國醫藥工業雜志  2000  (4),178- 
3 苯佐卡因高分子載體藥物及其納米微球的合成  孫玉;沈良駿  合成化學  2007  (3),382-384