結構式
　　　　

CAS:94741-69-2
分子式:C5H3ClN4
分子量:154.56

中文名稱:4-氨基-2-氯嘧啶-5-腈

英文名稱:4-Amino-2-chloropyrimidine-5-carbonitrile

制備:
1、2,4-二羥基密啶-5-甲酸乙酯(1)的制備。在1L的三口瓶中加入EMME100g，尿素34.13g,濃鹽酸28.5mL和乙醇80mL，室溫下攪拌72h。往反應液中加入水和乙醇(加上體積比,或者直接說百分之多少的乙醇)的混合溶液200mL，攪拌10min，減壓過濾得白色固體140.47g.將所得固體移入1L的三口瓶中，加入500mL水和40.36gKOH,室溫攪拌3h,用濃鹽酸調pH=3，攪拌1h后升溫至90℃待白色固體完全溶解后冷卻至室溫，減壓過濾,干燥后得白色固體60.3g,收率71.44%。

2、2,4-二氯-5-密啶甲酸乙酯(2)的制備。在1L的茄形瓶中加入化合物(1)60.3g,四甲基蠶化銨35.88g和三氯氧磷180mL，升溫至110℃反應5h。冷卻，減壓濃縮,殘余物倒入冰水中，用飽和碳酸氫鈉水溶液調pH=6~7,用乙酸乙酯萃取(500mL×2)，合并有機相，無水硫酸鎂干燥，蒸除溶劑后柱層析得無色油狀物44.68g，收率62%。

3、4-氨基-2-氯喀啶-5-甲酸乙酯(3)的制備。在500mL的三口瓶中加入化合物(2)44.68g和四氫映喃80mL，降溫至-60℃，慢慢滴加氨水20mL，反應3h，將反應液倒入冰水中,析出白色固體,減壓過濾得產品35.48g,收率86.9%。

4、4-氨基-2-氯嘧啶-5-腈(4)的制備在500mL茄形瓶中加入化合物(3)35.48g，四氫呋喃80mL和水30mL，攪拌下慢慢加入LiOH10.9g，加完后室溫攪拌2h.倒入冰水中,用乙酸乙酯(100mL×2)提雜，水層用稀鹽酸調pH=2,析出白色固體,減壓過濾得產品27.2g，收率89.1%。

MS:174.7(M+1)，HNMR(DMSO-d4，400MHz)8:7.987(s，1H);8.642(s，1H)。

用途:嘧啶是一類非常重要的雜環化合物，廣泛應用于醫藥、農藥領域。大量研究表明該類化合物具有較好的生物活性，如殺蟲、殺菌、除草、抗病毒、抗癌等。近年來，由于嘧啶化合物具有高效、低毒、作用方式獨特等優點，因此其分子設計、合成與生物活性研究仍然是雜環化合物研究中的一個十分活躍的領域。