CAS號：96-67-3
分子式：C6H6N2O6S
分子量：234
中文名稱：4-硝基-2-氨基苯酚-6-磺酸
2-氨基-4-硝基苯酚-6-磺酸
4,2,6-酸
英文名稱：2-Amino-4-nitrophenol-6-sulfonic acid
制備:1 . 4-硝基氯苯-2-磺酸的硝化
在三口瓶中加入28.4g 20 %發煙硫酸, 攪拌下于50 ～ 60 ℃加入29.7g (0.1 摩爾)4-硝基氯苯-2-磺酸, 溶解后, 于60 ℃滴加8.5g 96 %(1.13 摩爾)硝酸, 升溫至95 ℃保溫10 小時。反應液倒入40g 冰水中稀釋, 析出白色沉淀, 抽濾,鹽水洗濾餅, 干燥, 得折100 %產品27.1g , 收率95.9%
中文名稱：4-硝基-2-氨基苯酚-6-磺酸
2-氨基-4-硝基苯酚-6-磺酸
4,2,6-酸
英文名稱：2-Amino-4-nitrophenol-6-sulfonic acid
制備:1 . 4-硝基氯苯-2-磺酸的硝化
在三口瓶中加入28.4g 20 %發煙硫酸, 攪拌下于50 ～ 60 ℃加入29.7g (0.1 摩爾)4-硝基氯苯-2-磺酸, 溶解后, 于60 ℃滴加8.5g 96 %(1.13 摩爾)硝酸, 升溫至95 ℃保溫10 小時。反應液倒入40g 冰水中稀釋, 析出白色沉淀, 抽濾,鹽水洗濾餅, 干燥, 得折100 %產品27.1g , 收率95.9%
2 . 2,4-二硝基氯苯-6-磺酸堿性水解
在三口瓶中加入60ml 水和28.3g (0.1 摩爾)2 , 4-二硝基氯苯-6-磺酸。攪拌升溫至60 ℃,調pH =7 ～ 8 , 滴加20 %氫氧化鈉溶液(含有氫氧化鈉9.6g , 0.24 摩爾), 升溫至95 ℃反應2 ～ 3 小時。終點用薄層色譜檢測, 展開劑為乙酸乙酯∶甲醇=5∶1 。反應液冷至室溫, 用鹽酸中和、酸化至pH =1 ～ 2 , 得白色針狀結晶。抽濾, 鹽水洗濾餅,干燥。得含鹽產物折100 % 重24.5g , 收率92.8 %。
3 . 2,4-二硝基苯酚-6-磺酸選擇性還原
在三口瓶中加入100ml 水、26.4g (0.1 摩爾)2 , 4-二硝基苯酚-6-磺酸。用20 %氫氧化鈉溶液調pH ≥7 。升溫至60 ℃, 滴加20 %硫化鈉溶液(含硫化鈉14.1g , 0.18 摩爾), 升溫至75 ℃反應3～ 4 小時。終點用薄層色譜檢測, 展開劑為乙酸乙酯∶甲醇=5∶1 。冷至室溫, 用鹽酸中和、酸化至pH=1 ～ 2 , 得淺棕色沉淀。抽濾, 濾餅干燥。得棕灰色粉末22g , 重氮化滴定測定含量95.4 %, 收率89.7 %。
質量標準：
粗制品
外觀 淺棕色均勻結晶物
氨基值 ≥35 %
水份 ≤30%
精制品
外觀 棕色均勻結晶物
氨基值 ≥80%
水份 ≤20%
堿不溶物 ≤0.2%
用途：染料中間體，主要用于制造M型活性染料和酸性染料，如酸性黃99#、紅184#、棕145#，酸性媒介橙4#、29#，綠26#，棕19#、21#等。
注意事項：本品易氧化應注意貯藏。
參考文獻：
1 2-氨基-4-硝基苯酚-6-磺酸的合成 宋東明; 曹傳貞; 楊志清 染料工業 1998-08-15 期刊